Faza pucharowa Ligi Mistrzów UEFA 1998–99 rozpoczęła się 3 marca 1999 r., A zakończyła finałem na Camp Nou w Barcelonie 26 maja 1999 r. Osiem drużyn z każdej z sześciu grup w fazie grupowej rywalizowało w fazie pucharowej. . W ćwierćfinale zwycięzca każdej grupy został losowo wylosowany z wicemistrzem z innej grupy. Czterech zwycięzców ćwierćfinałów zostało następnie wylosowanych razem do półfinałów, których zwycięzcy rywalizowali w finale.
Każdy ćwierćfinał i półfinał rozgrywany był w dwóch meczach, a każdy zespół grał jeden mecz u siebie; drużyna, która strzeliła najwięcej bramek w dwóch meczach, zakwalifikowała się do następnej rundy. W przypadku, gdy obie drużyny strzeliły taką samą liczbę bramek w dwóch meczach, drużyna, która strzeliła więcej bramek na wyjeździe, zakwalifikowała się do następnej rundy; gdyby obie drużyny zdobyły taką samą liczbę bramek na wyjeździe, mecze przechodziłyby do dogrywki , a następnie do rzutów karnych , gdyby drużyn nie udało się rozdzielić po dogrywce.
Uwaga: w latach 1991–92 zawody były nadal znane jako Puchar Europy, ale zostały uwzględnione, ponieważ jako pierwsze zastosowano format fazy grupowej. W tamtym sezonie i latach 1992–93 między fazą grupową a finałem nie było fazy pucharowej.
Manchester United
Międzynarodówka
Olympiakos
Bayern Monachium
Real Madryt
Dynamo Kijów
Dynamo Kijów
66'