Degradacja Gallaghera-Hollandera

W degradacji Gallaghera-Hollandera (1946) kwas pirogronowy jest usuwany z liniowego alifatycznego kwasu karboksylowego , dając nowy kwas o dwóch atomach węgla mniej. Oryginalna publikacja dotyczy konwersji kwasu żółciowego w szeregu reakcji: tworzenie chlorku kwasowego (2) z chlorkiem tionylu , tworzenie diazoketonu (3) z diazometanem , tworzenie chlorometyloketonu (4) z kwasem solnym , organiczna redukcja chloru do metyloketonu ( 5), halogenowanie ketonu do 6, reakcja eliminacji z pirydyną do enonu 7 i ostatecznie utlenianie tritlenkiem chromu do kwasu bisnorcholanowego 8.