Hydrodimeryzacja

Hydrodimeryzacja to reakcja organiczna , która łączy dwa alkeny, dając symetryczny węglowodór. Reakcję często prowadzi się elektrochemicznie ; w takim przypadku reakcja nazywa się elektrodimeryzacją . Reakcję można również wywołać za pomocą dijodku samaru , jednoelektronowego reduktora .

Hydrodimeryzacja jest podstawą syntezy adiponitrylu Monsanto :

2 CH ₂ = CHCN + 2 e ⁻ + 2 H ⁺ → NCCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CN

Reakcja dotyczy szeregu alkenów elektrofilowych ( akceptorów Michaela ).

^ Baizer, Manuel M. (1964). „Elektrolityczne sprzęgło redukcyjne”. Dziennik Towarzystwa Elektrochemicznego . 111 (2): 215. doi : 10.1149/1.2426086 .
^ Biały, DA (1981). „Elektrohydrodimeryzacja aktywowanego alkenu: 1,2,3,4-butanotetrakarboksylan tetraetylu”. Org. Syntezator . 60 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.060.0058 .
^ Knunyants, Illinois; Wiazankin, NS (1957). „Redukcyjna dimeryzacja pochodnych kwasów α, β-nienasyconych”. Doklady Akademii Nauk SSSR . 113 : 112–15.

[1] Baizer, Manuel M. (1964). „Elektrolityczne sprzęgło redukcyjne”. Dziennik Towarzystwa Elektrochemicznego . 111 (2): 215. doi : 10.1149/1.2426086 .

[2] Biały, DA (1981). „Elektrohydrodimeryzacja aktywowanego alkenu: 1,2,3,4-butanotetrakarboksylan tetraetylu”. Org. Syntezator . 60 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.060.0058 .

[3] Knunyants, Illinois; Wiazankin, NS (1957). „Redukcyjna dimeryzacja pochodnych kwasów α, β-nienasyconych”. Doklady Akademii Nauk SSSR . 113 : 112–15.