Hydroksynaftochinon
Hydroksynaftochinon (wzór: C
10 H
6 O
3 ) to dowolny z kilku związków organicznych , które można postrzegać jako pochodne naftochinonu poprzez zastąpienie jednego atomu wodoru (H) grupą hydroksylową (-OH).
Ogólnie termin ten może oznaczać dowolną pochodną naftochinonu, w której dowolna liczba
to C10H6O2 +
n atomów
wodoru n została zastąpiona przez n grup hydroksylowych, tak że wzór . W tym przypadku liczba n (która jest między 1 a 6) jest wskazywana przez przedrostek mnożnika ( mono -, di -, tri -, tetra -, penta - lub hexa -).
Nieokreślony termin „hydroksynaftochinon” zwykle oznacza pochodną 1,4-naftochinonu . Inne hydroksyzwiązki mogą pochodzić z innych izomerów tych ostatnich, takich jak 1,2-naftochinon i 2,6-naftochinon. Nomenklatura IUPAC używa dihydronaftalenodionu zamiast „naftochinonu”, z niezbędnymi przedrostkami wskazującymi pozycje atomów tlenu karbonylu (= O) — jak w przypadku 5,8-dihydroksy-1a,8a-dihydronaftaleno-1,4-dionu (= 5 ,8-dihydroksy-1,4-naftochinon).
Hydroksynaftochinony (w sensie szczegółowym lub ogólnym) obejmują wiele ważnych biologicznie i przemysłowo związków i są budulcem wielu leków .
(Mono)hydroksynaftochinony
Z 1,4-naftochinonu
Ze względu na swoją symetrię istnieją tylko trzy izomery:
- 2-Hydroksy-1,4-naftochinon (lawsone), składnik barwiący henny .
- 5-Hydroksy-1,4-naftochinon (juglon), składnik barwiący orzecha czarnego . Również aktywna substancja przeciwdrobnoustrojowa w Caesalpinia sappan .
- 6-Hydroksy-1,4-naftochinon można otrzymać z 1,7-dihydroksynaftalenu. Jeden z głównych produktów fotochemicznego utleniania 1-naftolu .
Z 1,2-naftochinonu
Z 1,2-naftochinonu ( orto -naftochinon) istnieje 6 możliwych izomerów:
- 3-hydroksy-1,2-naftochinon
- 4-hydroksy-1,2-naftochinon
- 5-hydroksy-1,2-naftochinon
- 6-hydroksy-1,2-naftochinon
- 7-hydroksy-1,2-naftochinon
- 8-hydroksy-1,2-naftochinon
Z 2,3-naftochinonu
Z 2,3-naftochinonu, również cząsteczki symetrycznej, istnieją tylko trzy izomery:
- 1-hydroksy-2,3-naftochinon
- 5-hydroksy-1,2-naftochinon
- 6-hydroksy-1,2-naftochinon
Z 2,6-naftochinonu
Z symetrycznego 2,6-naftochinonu ( amphi -naftochinon) są tylko trzy:
- 1-hydroksy-2,6-naftochinon
- 3-hydroksy-2,6-naftochinon
- 4-hydroksy-2,6-naftochinon
(Poli)hydroksynaftochinony
- Dihydroksynaftochinon
- Trihydroksynaftochinon
- Tetrahydroksynaftochinon
- Pentahydroksynaftochinon
- Heksahydroksynaftochinon