Kwas dokozapentaenowy
Kwas dokozapentaenowy ( DPA ) oznacza każdy prostołańcuchowy kwas tłuszczowy 22:5 , czyli prostołańcuchowy, otwarty łańcuch typu wielonienasyconego kwasu tłuszczowego (PUFA), który zawiera 22 atomy węgla i 5 wiązań podwójnych . DPA jest używany głównie do oznaczenia dwóch izomerów , kwasu all - cis -4,7,10,13,16-dokozapentaenowego (tj. kwasu 4Z , 7Z , 10Z , 13Z , 16Z - dokozapentaenowego ) i kwasu all - cis- kwas 7,10,13,16,19-dokozapentaenowy (tj. kwas 7Z , 10Z , 13Z , 16Z , 19Z - dokozapentaenowy). Są one również powszechnie określane odpowiednio jako n-6 DPA i n-3 DPA; oznaczenia te opisują położenie wiązania podwójnego znajdującego się 6 lub 3 atomów węgla najbliżej węgla (omega) na końcu metylowym cząsteczki i opierają się na ważnej biologicznie różnicy, że PUFA n-6 i n-3 to odrębne klasy PUFA, tj. kwasy tłuszczowe omega-6 i kwasy tłuszczowe omega-3 . Ssaki, w tym ludzie, nie mogą wzajemnie przekształcać tych dwóch klas i dlatego muszą otrzymywać w diecie niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe PUFA z obu klas, aby zachować normalny stan zdrowia (patrz niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe ).
izomery
wszystko - kwas cis -4,7,10,13,16-dokozapentaenowy (kwas osbondowy)
n-6 DPA to kwas tłuszczowy ω-6 o trywialnej nazwie kwas osbondowy . Powstaje w wyniku stopniowego wydłużania i desaturacji kwasu arachidonowego , tj. kwasu 5Z , 8Z , 11Z , 14Z - eikozatetraenowego (5,8,11,14-20:4n-6) do 24-węglowego związku pośredniego PUFA (tj. 6,9,12,15,18:24-5n-6) i retrokonwersję tego związku pośredniego do DPAn-6 w następujący sposób:
wszystko - kwas cis -7,10,13,16,19-dokozapentaenowy (kwas klupanodonowy)
n-3 DPA to kwas tłuszczowy n-3 o trywialnej nazwie kwas klupanodonowy . Jest pośrednikiem między kwasem eikozapentaenowym (EPA, 5,8,11,14,17-20:5n-3) a kwasem dokozaheksaenowym (DHA, 22:6 ω-3) w następującej stopniowej ścieżce, w której DPAn-3 jest prekursor DHA (6,9,12,15,18,21:24:6n-3) i produkt końcowy 4,7,10,13,16,19-22:6n-3, może być retro- przekształcony w DPAn-3:
Komórki ssaków, w tym komórki ludzkie, metabolizują DPAn-3 do szeregu produktów, które należą do klasy wyspecjalizowanych mediatorów proresolwacyjnych metabolitów PUFA. Te metabolity obejmują siedem rezolwin Ds (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1 n-3 , RvD2 n-3 i RvD5 n-3 ; patrz wyspecjalizowane mediatory proresolwacyjne # n-3 rezolwiny pochodzące z DPA i rezolwiny ); dwie protektyny (PD1 n-3 i PD2 n-3 ; zob . wyspecjalizowane mediatory prorozwiązujące nr n-3 pochodzące z DPA protektyny/neuroprotektyny i neuroprotektyny ); i trzy klacze (MaR1 n-3 , MaR2 n-3 i MaR3 n-3 patrz wyspecjalizowane mediatory proresolve # n-3 pochodzące z DPA marezyny i marezyny .
Odżywianie
Kwas dokozapentaenowy (DPA) to kwas tłuszczowy n-3, który jest strukturalnie podobny do kwasu eikozapentaenowego (EPA) z taką samą liczbą podwójnych wiązań, ale o dwie jednostki łańcucha węglowego więcej.
Źródła dietetyczne
Oto pięć najważniejszych źródeł DPA według USDA Agricultural Research Service :
- Olej z ryb, menhaden 0,668 g w 1 łyżce. (13,6g)
- Olej z ryb, łosoś 0,407 g w 1 łyżce. (13,6g)
- Łosoś czerwony (sockeye), filety ze skórą, wędzony (Alaska Native) 0,335g w 1 filecie (108g)
- Ryby, łosoś, atlantycki, hodowlany, surowy 0,334 g w 3 uncje (85 g)
- Wołowina, różne rodzaje mięsa i produkty uboczne, mózgi, gotowane, gotowane 0,326 g w 3 uncjach (85 g)
Mięso fok i mleko matki są bogate w DPA.
Funkcje
Kwas klupanodonowy, kwas tłuszczowy omega-3 , wraz z jego metabolitem DHA i innymi długołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi omega-3, jest przedmiotem badań w celu określenia właściwości tłuszczów omega-3 u ludzi, takich jak mechanizmy zapalne .