Nitrylimina

Nitryliminy lub nitryloamidy to klasa związków organicznych , które mają wspólną grupę funkcyjną o ogólnej strukturze R-CN-NR odpowiadającej sprzężonej zasadzie aminy związanej z N-końcem nitrylu . Dominującą strukturą związku macierzystego nitryliminy jest struktura podobna do propargilu 1 na schemacie 1 z potrójnym wiązaniem CN oraz z formalnym ładunkiem dodatnim azotu i dwiema wolnymi parami oraz formalnym ładunkiem ujemnym końcowego azotu. Inne struktury , takie jak hiperwalencyjne 2 , allenopodobne 3 , allilowe 4 i karbenowe 5 mają mniejsze znaczenie.

${\ Displaystyle {\ ce {H- \! {\ równoważnik}}} {\ kolor {niebieski} {\ ce {N +}}} \! {-} \! {\ kolor {Czerwony}{\ce {N-}}}\!{-}\!{\kolor {Czerwony}{\ce {H}}}}$

${\ Displaystyle {\ ce {H- \! {\ równoważnik} N = NH}}}$

${\ Displaystyle {\ ce {H}} \! {-} \! {\ kolor {czerwony} {\ ce {C-}}} \! {=} \ kolor {Niebieski}{\ce {N+}}}\!{\ce {=NH}}}$

${\ Displaystyle {\ ce {H}} \! {-} \! {\ kolor {niebieski} {\ ce {C +}}} \! {\ ce {= N }}\!{-}\!{\color {Czerwony}{\ce {N-}}}\!{\ce {-H}}}$

${\ Displaystyle {\ ce {HC {:} \! -N = NH}}}$

Nitryliminy po raz pierwszy zaobserwowano w rozkładzie termicznym 2- tetrazoli z uwolnieniem azotu:

 

 

 

 

()

Nitryliminy są liniowymi 1,3-dipolami reprezentowanymi przez struktury 1 i 3 . Głównym zastosowaniem jest heterocykliczna . Np. z alkinami tworzą pirazole w 1,3-dipolarnej cykloaddycji . Ze względu na wysoką energię są one zwykle generowane in situ jako reaktywny związek pośredni.