Oś czasu chiralności

Oś czasu chiralności przedstawia oś czasu przełomowych wydarzeń, które rozwijają rozwój wydarzeń w dziedzinie chiralności .

Wiele cząsteczek występuje w dwóch formach, które są swoimi lustrzanymi odbiciami, tak jak nasze dłonie. Ten typ cząsteczki nazywa się chiralną. W naturze jedna z tych form jest zwykle bardziej powszechna niż druga. W naszych komórkach jedno z tych lustrzanych odbić cząsteczki pasuje „jak ulał”, podczas gdy drugie może być szkodliwe.

W naturze cząsteczki o chiralności obejmują hormony , DNA , przeciwciała i enzymy . Na przykład (R)-limonen pachnie jak pomarańcze, podczas gdy (S)-limonen pachnie jak cytryny. Obie cząsteczki mają ten sam wzór chemiczny, ale ich orientacje przestrzenne są różne, co ma duży wpływ na ich właściwości biologiczne. Cząsteczki chiralne w receptorach w naszych nosach mogą odróżnić te rzeczy. Chiralność wpływa na reakcje biochemiczne, a sposób działania leku zależy od rodzaju enancjomeru. Wiele leków jest chiralnych i ważne jest, aby kształt leku odpowiadał kształtowi receptora komórkowego, na który ma oddziaływać. Niedopasowanie sprawi, że lek będzie mniej skuteczny, co może być kwestią życia i śmierci, jak to miało miejsce w przypadku talidomidu w latach 60.

Pasteur i asymetria molekularna

Od dawna wiadomo, że czynniki strukturalne, zwłaszcza chiralność i stereochemia, mają duży wpływ na skuteczność farmakologiczną i zachowanie farmakokinetyczne. Od ponad wieku istotne informacje dotyczące chiralności gromadzą się w wielu dziedzinach, w szczególności w fizyce, chemii i biologii, w przyspieszonym tempie, prowadząc do bardziej wszechstronnego i dogłębnego rozumowania, koncepcji i pomysłów. Ta strona zawiera chronologię znaczących wkładów, które zostały wniesione w podróż chiralności [1809 do 2021].

Oś czasu chiralności

Kalendarium wkładów w dziedzinie chiralności
Rok	Obraz	Nazwa	Kraj	Wkład/Osiągnięcia	Ref
1809		Étienne-Louis Malus	Francja	Odkrycie płaskiego światła spolaryzowanego ; Geneza stereochemii
1811		Dominique François Jean Arago	Francja	Pokazał, jak oszlifowane kryształy zmieniają płaszczyznę światła spolaryzowanego
1812		Jean-Baptiste Biot	Francja	Odkryto, że płytka kwarcowa przecięta pod kątem prostym do osi kryształu obraca płaszczyznę światła spolaryzowanego o kąt proporcjonalny do grubości płytki. Jest to zjawisko rotacji optycznej
1815		Jean-Baptiste Biot	Francja	Zastosował te idee do substancji organicznych, takich jak olejek terpentynowy, cukier, kamfora i kwas winowy (roztwory ciał stałych)
1820		Eilharda Mitscherlicha	Niemiecki	Odkrycie zjawiska izomorfizmu krystalograficznego . Skorelowane podobieństwo kształtów kryształów z analogią w składzie chemicznym wykazało, że sole sodowo-amonowe kwasu (+) -winowego i racemicznych są całkowicie izomorficzne i identyczne we wszystkich aspektach z wyjątkiem aktywności optycznej
1848		Ludwik Pasteur	Francja	Racemiczna sól sodowo-amonowa kwasu winowego wykrystalizowała i znaleziono dwa różne typy kryształów. Najpierw fizycznie rozdzielono enancjomery
1857		Ludwik Pasteur	Francja	Dokonał pierwszej obserwacji enancjoselektywności w organizmach żywych
1874		Jacobus Henricus van't Hoff	Holandia	Nakreślił związek między trójwymiarową strukturą cząsteczki, jej aktywnością optyczną a ideą węgla asymetrycznego. Zaproponował stereochemiczną teorię izomerii opartą na trójwymiarowej strukturze cząsteczek. Van't Hoff, który zdobył pierwszą Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1901 roku za odkrycie praw dynamiki chemicznej i ciśnienia osmotycznego w roztworach"
1874		Józefa Achille Le Bela	Francja	Używał argumentów asymetrii i mówił o asymetrii cząsteczek jako całości zamiast o asymetrii każdego atomu węgla. Myśl Le Bela można uznać za ogólną teorię stereoizomerii.
1875		Jacobus Henricus van't Hoff	Holandia	Przewidywał stereoizomerię allenów , ale nie był widziany w laboratorium aż do 1935 roku
1890		Hermanna Emila Louisa Fischera	Niemiecki	Wyobraził sobie dopasowanie między enzymem a substratem jako mechanizm zamka i klucza. Wykonał projekcje Fischera, aby pokazać ich trójwymiarowe struktury. Otrzymał drugą Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1902 r. „w uznaniu niezwykłych zasług, jakie oddał swoją pracą nad syntezą cukru i puryn”.
1890		Poulsona		Wkład w wiedzę o grupie farmakologicznej kokainy
1894		Ehrlicha i Einhorna.		Fizjologiczne i toksykologiczne znaczenie związków chiralnych; stwierdzono, że (+)-kokaina była bardziej aktywna, zaczęła działać szybciej i działała krócej niż (-)-kokaina.
1903		Arthura Robertsona Cushny'ego	Zjednoczone Królestwo	Opisano, jak atropina i (-)-hioscyjamina działają inaczej na układ brodawkowaty, sercowy i ślinowy oraz jak wpływają na rdzeń kręgowy żaby; Po pierwsze, podał jasne przykłady, jak aktywność biologiczna dwóch enancjomerów cząsteczki chiralnej może być różna.
1904		Piktet. i Rotschy'ego		Opisano różnice w dawkach toksycznych izomerów nikotyny
1904		Williama Thomsona	brytyjski	Termin „chiralny” został po raz pierwszy użyty i wprowadzony. Później Lord Kelvin został rówieśnikiem.
1908		Abderhalden. i Müllera		Opisana (-)- i (+)-epinefryna mają bardzo różny wpływ na ciśnienie krwi.
1910		Gaj		Izomery nikotyny mają różne poziomy toksyczności.
1918		Frey		Stwierdzono, że izomer chininy – chinidyna, jest skuteczniejszy w leczeniu zaburzeń rytmu serca.
1933		Eassona i Stedmana		Zaawansowany model przyłączania punktów w celu wyjaśnienia chiralnego procesu rozpoznawania między lekiem (z pojedynczym centrum asymetrii) a receptorem lub miejscem aktywnym enzymu
1957 1958		Lancelot Law Whyte	Szkocja	Ponownie odkryto termin chiralny	,
1965		Kurta Martina Mislowa	Stany Zjednoczone	Zdecydowanie ponownie wprowadził termin chiralność do literatury stereochemicznej; Urodzony w Niemczech amerykański chemik organiczny
1956/1966		Roberta Sidneya Cahna	brytyjski	Opracowane notacje R/S i E/Z; Reguły pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga
1956/1966		Krzysztofa Kelka Ingolda	brytyjski	Współautor zasad pierwszeństwa Cahna – Ingolda – Preloga ; Przełomowe prace (w latach 1920-30) nad mechanizmami reakcji i strukturą elektronową związków organicznych
1956/1966		Władimir Prelog	Sarajewo	Współautor reguł pierwszeństwa Cahna – Ingolda – Preloga
1975		Władimir Prelog	Sarajewo	Nagroda Nobla w dziedzinie chemii za badania nad stereochemią cząsteczek organicznych i reakcji
1975		Johna Cornfortha	Australia	Laureat Nagrody Nobla za pracę nad stereochemią reakcji katalizowanych przez enzymy
2001		Williama Standisha Knowlesa	Stany Zjednoczone	Otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 2001 roku za pracę nad rozwojem katalitycznej syntezy asymetrycznej (reakcje uwodornienia katalizowanej chiralnie
2001		Ryōji Noyori	Japonia	Otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 2001 roku za pracę nad rozwojem katalitycznej syntezy asymetrycznej (reakcje uwodornienia katalizowane chiralnie)
2001		Karla Barry'ego Sharplessa	Stany Zjednoczone	Otrzymał nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 2001 roku za pracę nad rozwojem katalitycznej syntezy asymetrycznej (reakcje utleniania katalizowane chiralnie)
2021		Lista Benjamina	Niemiecki	Nagrodzony Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii w 2021 roku za pracę nad rozwojem asymetrycznej organokatalizy
2021		Davida MacMillana	Wielka Brytania Stany Zjednoczone	Nagrodzony Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii w 2021 roku za pracę nad rozwojem asymetrycznej organokatalizy

Zobacz też

Linki zewnętrzne

Fundacji Nobla