W 1988 Calder Cup play-offy American Hockey League rozpoczęły się 6 kwietnia 1988 roku. Osiem drużyn, które zakwalifikowały się, po cztery z każdej dywizji, rozegrało serię do trzech zwycięstw w półfinałach dywizji i finałach dywizji. Mistrzowie dywizji rozegrali serię do trzech zwycięstw w Pucharze Caldera . Finał Calder Cup zakończył się 12 maja 1988 r., Kiedy Hershey Bears pokonał Fredericton Express w czterech meczach do zera, zdobywając Puchar Caldera po raz siódmy w historii zespołu. Hershey osiągnął bezprecedensowy wynik 12-0 podczas rundy Calder Cup, co również ustanowiło rekord AHL w większości kolejnych meczów wygranych w jednej fazie playoff. Wendell Young z Hershey wygrał Jack A. Butterfield Trophy jako MVP play-off AHL .
Po sezonie zasadniczym AHL 1987/88 cztery najlepsze drużyny z każdej ligi zakwalifikowały się do playoffów. Hershey Bears zakończyli sezon zasadniczy z najlepszym wynikiem w klasyfikacji generalnej.
W każdej rundzie drużyna, która zdobyła więcej punktów w sezonie zasadniczym, uzyskuje przewagę na własnym lodzie, co oznacza, że otrzymuje „dodatkowy” mecz na własnym lodzie, jeśli seria osiągnie maksymalną liczbę meczów. Nie ma ustalonego formatu serii ze względu na konflikty w harmonogramie areny i względy związane z podróżami.
Półfinały dywizji
Uwaga: Drużyna gospodarzy jest wymieniona jako pierwsza.
Dywizja Północna
(1) Maine Mariners kontra (4) Nova Scotia Oilers
7 kwietnia
Marynarze z Maine
5 - 4
OT
Nafciarze z Nowej Szkocji
11 kwietnia
Marynarze z Maine
6 - 5
OT
Nafciarze z Nowej Szkocji
13 kwietnia
Nafciarze z Nowej Szkocji
7 - 4
Marynarze z Maine
15 kwietnia
Nafciarze z Nowej Szkocji
1 - 4
Marynarze z Maine
16 kwietnia
Marynarze z Maine
3 - 1
Nafciarze z Nowej Szkocji
Maine wygrało serię 4 – 1
(2) Fredericton Express kontra (3) Sherbrooke Canadiens
8 kwietnia
Fredericton Express
4 - 3
OT
Sherbrooke Canadiens
9 kwietnia
Fredericton Express
3 - 2
Sherbrooke Canadiens
11 kwietnia
Sherbrooke Canadiens
2 - 1
OT
Fredericton Express
13 kwietnia
Sherbrooke Canadiens
4 - 3
Fredericton Express
16 kwietnia
Fredericton Express
7 - 1
Sherbrooke Canadiens
19 kwietnia
Sherbrooke Canadiens
3 - 4
Fredericton Express
Fredericton wygrał serię 4 - 2
Dywizja Południowa
(1) Hershey Bears kontra (4) Wielorybnicy z Binghamton
6 kwietnia
Misie Hershey
3 - 2
OT
Wielorybnicy z Binghamton
8 kwietnia
Wielorybnicy z Binghamton
1 - 4
Misie Hershey
9 kwietnia
Misie Hershey
4 - 3
OT
Wielorybnicy z Binghamton
11 kwietnia
Wielorybnicy z Binghamton
5 - 8
Misie Hershey
Hershey wygrał serię 4 - 0
(2) Rochester Americans kontra (3) Adirondack Red Wings
8 kwietnia
Amerykanie z Rochesteru
6 - 4
Czerwone Skrzydła Adirondack
10 kwietnia
Amerykanie z Rochesteru
5 - 3
Czerwone Skrzydła Adirondack
13 kwietnia
Czerwone Skrzydła Adirondack
2 - 1
Amerykanie z Rochesteru
15 kwietnia
Czerwone Skrzydła Adirondack
5 - 4
OT
Amerykanie z Rochesteru
17 kwietnia
Amerykanie z Rochesteru
5 - 3
Czerwone Skrzydła Adirondack
19 kwietnia
Czerwone Skrzydła Adirondack
5 - 4
OT
Amerykanie z Rochesteru
21 kwietnia
Amerykanie z Rochesteru
4 - 6
Czerwone Skrzydła Adirondack
Adirondack wygrał serię 4 - 3
Finały dywizji
Dywizja Północna
(1) Maine Mariners kontra (2) Fredericton Express
24 kwietnia
Marynarze z Maine
5 - 6
OT
Fredericton Express
27 kwietnia
Marynarze z Maine
2 - 3
OT
Fredericton Express
30 kwietnia
Fredericton Express
5 - 3
Marynarze z Maine
2 maja
Fredericton Express
5 - 7
Marynarze z Maine
5 Maja
Marynarze z Maine
3 - 6
Fredericton Express
Fredericton wygrał serię 4-1
Dywizja Południowa
(1) Niedźwiedzie Hershey kontra (3) Czerwone Skrzydła Adirondack
23 kwietnia
Misie Hershey
5 - 1
Czerwone Skrzydła Adirondack
25 kwietnia
Misie Hershey
6 - 2
Czerwone Skrzydła Adirondack
27 kwietnia
Czerwone Skrzydła Adirondack
4 - 6
Misie Hershey
28 kwietnia
Czerwone Skrzydła Adirondack
5 - 6
2OT
Misie Hershey
Hershey wygrał serię 4 - 0
Finał Pucharu Caldera
(S1) Hershey Bears kontra (N2) Fredericton Express