Pryzmaty

Pryzmany to klasa związków węglowodorowych składających się z wielościanów przypominających pryzmaty o różnej liczbie boków na wielokątnej podstawie . Z chemicznego punktu widzenia jest to szereg skondensowanych cyklobutanowych ( drabiny o geometrii all- cis /all- syn ), które owijają się, łącząc swoje końce i tworząc pasmo z krawędziami cykloalkanowymi . Ich wzór chemiczny to (C 2 H 2 ) n , gdzie n oznacza liczbę boków cyklobutanu (wielkość zasady cykloalkanowej) i liczba ta stanowi również podstawę systemu nomenklatury w tej klasie. Pierwsze kilka substancji chemicznych w tej klasie to:

Struktury Prisman.svg Kuban.svg 5-prismane.svg 6-prismane.svg
Nazwa zwyczajowa

Prismane [3]Prismane Triprismane


Kubański ( preferowany ) [4]Prismane Tetraprismane

[5]Prisman Pentaprismane

[6]Prisman Hexaprismane
Wzór chemiczny
(C 2 H 2 ) 3 C 6 H 6

(C 2 H 2 ) 4 C 8 H 8

(C 2 H 2 ) 5 C 10 H 10

(C 2 H 2 ) 6 C 12 H 12
Nomenklatura IUPAC Tetracyklo[2.2.0.0 2,6.0 3,5 ] heksan [ 4.2.0.0 2,5.0 3,8.0 4,7 ] oktan heksacyklo [ 4.4.0.0 2,5.0 3,9.0 4,8.0 7,10 ] dekan heptacyklo [ 6.4.0.0 2,7,0 3,6,0 4,11,0 5,10,0 9,12 ] dodekan _
Modele 3D triprisman kubański pentaprizman heksapryzman

Triprisman, tetraprismane i pentaprismane zsyntetyzowano i badano eksperymentalnie, a wielu wyższych członków tej serii badano za pomocą modeli komputerowych . Kilka pierwszych elementów rzeczywiście ma geometrię regularnego pryzmatu z płaskimi n -gonowymi podstawami. Jednak w miarę jak n staje się coraz większe, eksperymenty modelowania pokazują, że wysoce symetryczna geometria nie jest już stabilna, a cząsteczka zniekształca się do form mniej symetrycznych. Jedna seria eksperymentów modelowych wykazała, że ​​począwszy od [11] pryzmatu, forma regularnego pryzmatu nie jest stabilną geometrią. Na przykład struktura [12]prizmanu miałaby skręcony łańcuch cyklobutanu, przy czym dwunastokątne niepłaskie i nierównoległe.

Pryzmany niewypukłe

Helvetane (po lewej) i Izraelczyk

W przypadku dużych rozmiarów zasad niektóre cyklobutany można skondensować względem siebie, tworząc niewypukłą podstawę wielokąta. Są to izomery geometryczne pryzmanów. Dwa izomery [12]pryzmanu, które badano obliczeniowo, nazwano helwetanem i izraelskim, w oparciu o gwiaździste kształty pierścieni tworzących ich podstawy. Zostało to zbadane obliczeniowo po tym, jak pierwotnie zaproponowano je jako żart primaaprilisowy. Ich nazwy nawiązują do kształtów znajdujących się odpowiednio na flagach Szwajcarii i Izraela .

Polipryzmanes

Bi[5]prismane (po lewej) i tri[4]prismane

Polipryzmany składają się z wielu pryzmanów ułożonych jedna na drugiej. Węgle na każdym poziomie pośrednim – n -gonowe, w których pryzmany łączą się ze sobą – nie mają przyłączonych atomów wodoru.

Powiązane struktury

[3]Asteran (po lewej) i [4]asteran

Asterany zawierają mostek grupy metylenowej na każdej krawędzi pomiędzy dwiema podstawami n - gonowymi . Każda strona jest zatem raczej cykloheksanem niż cyklobutanem.

Linki zewnętrzne