1990 Chatham Cup był 63. dorocznym ogólnokrajowym turniejem nokautowym w Nowej Zelandii .
Do ostatnich 16 rozgrywek puchar rozgrywany był w trzech regionach (północnym, centralnym i południowym). Drużyny Ligi Narodowej pożegnały się do ostatniego 64. etapu. W sumie w zawodach wzięło udział 147 drużyn.
Finał powrócił do wczesnego domu pucharu, Basin Reserve . To była pierwsza decyzja w sprawie rzutów karnych. Powtórki, które były używane w poprzednich remisowych finałach, nie były już używane w Pucharze Chatham do 1990 roku. Finał był zacięty i napięty, z trzema bramkami dla każdej drużyny. Mount Wellington zakończył mecz z dziesięcioma mężczyznami po tym, jak Dave Witteveen został wyrzucony z boiska w dogrywce. Johan Verweij strzelił gola w swoim czwartym z rzędu finale - niestety dla niego, w finale w 1990 roku był to gol samobójczy. Rzuty karne były nie mniej napięte, a kilka strzałów trzeba było powtórzyć.
Mount Wellington i Christchurch United były równie wyrównane w finale w 1990 roku, jak wtedy, gdy spotkały się w epickim finale Pucharu Chatham w 1972 roku . Ten mecz przyniósł trzynaście bramek rozłożonych na trzy mecze, z czego osiem w samym pierwszym meczu. Finał z 1990 roku był równie ekscytujący, z ustanowionymi rekordami i mnóstwem akcji na boisku. Wśród rekordów były rekordy Rona Armstronga , który grał w swoim ósmym finale – podobnie jak Tony Sibley z rekordem, który dorównywał wcześniejszym heroicznym bohaterskim występom ojca Kena Armstronga jako zawodnika i trenera.
Pierwsza połowa przyniosła trzy bramki. Allan Carville prowadził dla południowców, zanim niefortunne podanie w tył od Verweij złapało wiatr i pokonało własnego bramkarza, aby wyrównać. The Mount po raz pierwszy objął prowadzenie po pięknym podkręconym strzale Noela Barkleya , gracza roku 1990 w Nowej Zelandii. Od tego momentu Christchurch przeszło do ataku, głównie dzięki wysiłkom Michaela McGarry'ego , ale zdobyli tylko jednego gola, aby to pokazać, drugiego dla Carville'a.
Dogrywka przyniosła więcej emocji, z niecelnym rzutem karnym kapitana United, Keitha Braithwaite'a . Następnie w fazie umierania sędzia Roger Woolmer wykonuje rzut wolny na Mount Wellington blisko bramki Christchurch. Bramkarz Alan Stroud mógł tylko sparować piłkę, a Armstrong wbił piłkę do domu. Christchurch walczył, a McGarry'emu zostało tylko kilka sekund, które odbiły lipcowy krzyż Falloon w siatkę Góry.
I tak skończyło się na karnych. Mount Wellington strzelił cztery z pięciu bramek, od Terry'ego Torrensa, Noela Barkleya, Granta Lightbowna i Steve'a O'Donoghue. Jedynym mieszkańcem Auckland, któremu nie udało się trafić do siatki, był Ron Armstrong, dzięki świetnej obronie Strouda. Najbardziej dramatyczny był jednak mecz z Christchurch United. McGarry'emu nie udało się znaleźć celu, a bramkarz Paul Schofield uratował wysiłek Braithwaite'a, tylko po to, by usłyszeć, jak sędzia wzywa do powtórzenia, ponieważ Schofield się poruszył. Braithwaite strzelił z powtórzonego rzutu karnego. Więcej miało nadejść, a rzut Verweij musiał zostać powtórzony nie raz, ale dwa razy za to samo przewinienie – a Schofield obronił we wszystkich trzech przypadkach. Chociaż Michael Boomer strzelił czwartego kopa Christchurch, prowadzenie stało się nie do zdobycia po tym, jak O'Donoghue zdobył 4: 2 dla Mount.
Jack Batty Memorial Trophy dla gracza finału otrzymał Michael McGarry z Christchurch United. McGarry został pierwszym graczem, który dwukrotnie zdobył tę nagrodę, zdobywając ją również w 1989 roku.