W pierwszej rundzie rozegrano tylko siedem meczów, aby zmniejszyć liczbę drużyn z 71 do 64, pozostałe 57 drużyn pożegnało się. Dwie drużyny Meistriliiga – TVMK Tallinn (zwycięzcy w 2003, 2006; finaliści w 2004, 2005) i Tulevik Viljandi (finaliści w 1999; 2000) – rozpoczęły swoją podróż od samego początku.
Zwycięstwo Flory II było nieco nieoczekiwane, ale ponieważ w poprzednich rundach grali dobrze, nie było właściwie zaskoczeniem, że pokonali drużynę Meistriliiga . Maag Tammeka bez problemu pokonał Santos , jedyny klub z drugiej ligi . Podczas gdy główny zespół odniósł zwycięstwo, rezerwowy zespół Maaga Tammeki przegrał z Florą , tracąc dwa gole w pierwszych ośmiu minutach i jeszcze dwa w dalszej części meczu. Jedyny mecz, w którym uczestniczyły obie drużyny z najwyższej ligi, zakończył się łatwym zwycięstwem Levadii nad zwycięzcą pucharu z 2001 roku Trans .
Zdecydowana faworytka, Flora Tallinn , która wcześniej dwukrotnie wygrała zawody, w 1995 i 1997 roku, po raz szósty pojawiła się w finale. Słabszy, Maag Tammeka Tartu , zagrał w swoim pierwszym finale pucharowym, będąc jednocześnie dopiero drugą drużyną z Tartu , która dotarła do tego etapu rozgrywek.
2' Andriejew 
69 
90+1 
Alo Dupikow
Władysław Iwanow