Rodnik arylowy
Rodnik arylowy w chemii organicznej jest reaktywnym związkiem pośrednim i związkiem arenowym zawierającym jeden wolny rodnikowy atom węgla jako część struktury pierścienia. Jako taki jest radykalnym odpowiednikiem jonu arenu . Związkiem macierzystym jest rodnik fenylowy C
6 H
• 5 . Rodniki arylowe są produktami pośrednimi w niektórych reakcjach organicznych .
Synteza
Rodniki arylowe można otrzymać z soli diazoniowych arylu . Alternatywami dla tych soli są niektóre arylotriazeny i arylohydrazyny . Bromki i jodki arylu można przekształcić w rodniki arylowe przez wodorek tributylocyny i związki pokrewne oraz wodorki sililu . Halogenki arylu można również przekształcić za pomocą elektrochemicznej redukcji katodowej
, że grzyb Stephanospora caroticolor generuje rodnik arylowy jako część swojego biologicznego chemicznego mechanizmu obronnego.
Spektroskopia
Macierzysty rodnik fenylowy został zidentyfikowany za pomocą elektronowego rezonansu paramagnetycznego i spektroskopii UV .
Reakcje
Rodniki arylowe są bardzo reaktywne i występują w wielu różnych reakcjach. Abstrakcja atomu wodoru jest uważana za reakcję uboczną . Kilka reakcji o użyteczności syntetycznej, w których występują rodniki arylowe, to:
- Transfer halogenów
- reakcja z alkenami z niedoborem elektronów w arylacji Meerweina
- sprzęgacze biarylowe
- reakcje Sandmeyera
- dodatek do jonów iminowych
- dodatek dwutlenku siarki