Do 1887 roku Eastville Rovers rozgrywało tylko mecze towarzyskie, ale ten sezon rozpoczął się od spotkania w hotelu Montpelier w Bristolu , które miało to zmienić. W dniu 7 września 1887 WW Perrin i T. Channing, w imieniu Eastville Rovers, wraz z Charlesem Lacy Sweet i J. Innes-Pocock z Clifton Association oraz przedstawicielami Warmley , St George , St Agnes i Southville głosowali za ustanowieniem hrabstwa Gloucestershire Związek Piłki Nożnej . Umożliwiłoby to organizację rozgrywek pucharowych i ujednolicenie zasad rozgrywania meczów, co do tej pory nie miało miejsca. Delegaci jednogłośnie zgodzili się przyjąć nieco zmodyfikowaną wersję Londyńskiego Związku Piłki Nożnej i zebrać się ponownie tydzień później w celu wybrania urzędników nowego hrabstwa FA.
Rovers pożegnali się , gdy losowanie pierwszej rundy odbyło się w następnym miesiącu, zanim zostali sparowani z Clifton Association w półfinale. Jako pierwszy wylosowany zespół Eastville miał wybór miejsca rozegrania meczu i zorganizował go na własnym stadionie St George FC . rozegrać większość meczu dziesięcioma mężczyznami, ale pomimo tej wady to drużyna z Eastville objęła prowadzenie w pierwszej połowie dzięki Harry'emu Cade'owi. HH Francis strzelił wyrównującego gola dla Clifton wkrótce potem, dając wynik do przerwy 1-1. W drugiej połowie męska przewaga Cliftona zaczęła się ujawniać, a wspomagani graniem po zboczu boiska udało im się zdobyć kolejne trzy gole, dzięki Charlesowi Wreford -Brownowi i AB Colthurst (x2), dzięki czemu końcowy wynik 4- 1 do Stowarzyszenia Clifton.
Podobnie jak w poprzednich sezonach, wiele meczów towarzyskich drużyny nie jest znanych, ale tam, gdzie ustalono ostateczne wyniki, Eastville Rovers zakończyło sezon pięcioma zwycięstwami i dwiema porażkami.