grupa krotylowa
Grupa krotylowa jest organiczną grupą funkcyjną o wzorze RCH2CH = CHCH3 . Systematycznie nazywa się to grupą but-2-en-1-ylową i wykazuje izomerię geometryczną , będąc cis ( Z ) lub trans ( E ). Istnieje wiele prostych związków, w których grupa krotylowa tworzy podstawowy łańcuch węglowy: przykładami są alkohol krotylowy , aldehyd krotonowy , kwas krotonowy i akrylan krotylu.
Synteza krotylanów
Krotylan (aniony krotylu) można zsyntetyzować z 2 -butenu (dowolnego izomeru): reakcję tę należy przeprowadzić w obecności odczynników metaloorganicznych , jako zasady , zwykle alkilolitu lub dowolnych alkilatów metali blokowych s , w rozpuszczalniku, zazwyczaj THF iw niskich temperaturach, na ogół poniżej -20°C. Ładunek ujemny jest zdelokalizowany na trzech atomach węgla grupy krotylanowej i istnieje rezonans między dwiema możliwymi zdelokalizowanymi formami (po jednej dla każdego końcowego węgla).
Reakcje krotylowania
Krotylowanie łatwo zachodzi z alkoksyboranami , tworząc krotyloboroniany.
Krotyloboroniany są użytecznymi odczynnikami do tworzenia alkoholi krotylowych. Reagują z kwaśnymi protonami aldehydów , tworząc alkohole. Mechanizm obejmuje sześcioczłonowy pierścień zawierający tlen karbonylowy i bor w strukturze przypominającej krzesło. Takie reakcje są wysoce diastereoselektywne .