Przez 45 lat klasyk Grey Cup był imprezą organizowaną wyłącznie w prowincji Ontario, z jednym wyjątkiem w 1931 roku, kiedy mecz odbył się w Montrealu. Wszystko zmieniło się w 1955 roku, kiedy mecz został przyznany Vancouver, BC. Największa wówczas publiczność w historii zorganizowanych sportów zespołowych w Kanadzie wypełniła Empire Stadium, aby być świadkami pokonania Eskimosów z Edmonton przez Montreal Alouettes . 39 417 obecnych było rekordem Grey Cup do 1976 roku.
Międzyprowincjonalny Związek Piłki Nożnej Rugby (IRFU) pozwolił drużynie, która zajęła trzecie miejsce, zakwalifikować się do miejsca w play-off. Grey Cup miał dochód brutto w wysokości 198 000 $.
W styczniu 1955 roku Western Interprovincial Football Union (WIFU) ogłosił, że mecz barażowy z Ontario Rugby Football Union (ORFU) nie jest już pożądany. Zarówno WIFU, jak i IRFU zaplanowały swoje mecze, aby nie pozostawić wolnego terminu na tradycyjną grę z ORFU. Na marcowym spotkaniu CRU ORFU wycofało się z o Puchar Szarych w 1955 roku. Rok 1955 był pierwszym rokiem, w którym tylko IRFU i WIFU rywalizowały o Puchar Szarych.
Tex Coulter z Montrealu został pierwszym graczem, który zdobył nagrodę dla najbardziej wybitnego dróżnika.
Sezon regularny
Klasyfikacja końcowa sezonu zasadniczego
Uwaga: GP = Rozegrane mecze, W = Wygrane, L = Przegrane, T = Remisy, PF = Punkty za, PA = Punkty przeciw, Pts = Punkty
Eskimosi z Edmonton są mistrzami Grey Cup z 1955 roku
Uwaga: daty IRFU i finału wschodniego nie są potwierdzone, ponieważ [1] sezon zasadniczy zakończył się 29 października na zachodzie i 5 listopada na wschodzie oraz [2] daty play-off WIFU, a także data Grey Cup są dokładne , uzasadnione jest założenie, że powyższe daty są dokładne.
UWAGA: Następujący gracze zostali wybrani do drużyny All-Star jako zastępcy graczy, którzy musieliby grać w obie strony lub byli kontuzjowani w grze Shrine (oznaczonej *):