Alkaloidy 10- hydroksylikopodium
Alkaloidy 10-hydroksy Lycopodium , które obejmują 10-hydroksylycopodine, deacetylpaniculine i paniculine , to seria naturalnych produktów wyizolowanych z chilijskiego mchu klubowego Lycopodium confertum . Z Lycopodium paniculatum wyizolowano również deacetylopanikulinę i panikulinę .
Alkaloidy Lycopodium są interesujące ze względu na ich aktywność biologiczną i unikalne cechy szkieletu, jednak wiele związków z tej klasy nie zostało dobrze zbadanych .
Synteza
Pierwsza enancjoselektywna synteza 10-hydroksylykopodyny, deacetylopanikuliny i panikuliny została opublikowana przez Mrinmoy Saha i Richa Cartera w 2013 r. Dwa kluczowe etapy zamknięcia pierścienia zostały przeprowadzone przez organokatalityczną reakcję Michaela i katalizowaną kwasem Lewisa reakcję Mannicha . Ostatnio zbadano wpływ stereochemii C10 na dodatek Michaela w celu skonstruowania wiązania C7 – C12 oraz na cyklizację Mannicha.