Aminokwas drugorzędowy

W chemii organicznej aminokwasy drugorzędowe to aminokwasy , które nie zawierają grupy aminowej −NH ₂ , ale są aminą drugorzędową ( >NH ). Aminokwasy drugorzędowe można podzielić na cykliczne , takie jak prolina i aminokwasy acykliczne N-podstawione.

dobrze znanymi aminokwasami drugorzędowymi są prolina, hydroksyprolina , kwas pipekolowy i sarkozyna . Prolina jest jedynym drugorzędowym aminokwasem proteinogennym . Inne aminokwasy drugorzędowe to aminokwasy niebiałkowe . W białku hydroksyprolina jest włączana do białka przez hydroksylację proliny. Kwas pipekolowy , cięższy analog proliny, znajduje się w efrapeptynie . Sarkozyna jest N-metylowaną glicyną, więc jej grupa metylowa jest wykorzystywana w wielu reakcjach biochemicznych. Kwas azetydyno-2-karboksylowy , który jest mniejszym homologiem proliny u roślin.

Nieruchomości

Prolina i jej wyższy homolog, kwas pipekolowy, wpływają na drugorzędową strukturę białka. D-alfa-aminokwas - sekwencja L-alfa-aminokwasów może indukować spinkę do włosów beta . Sugeruje to, że drugorzędowe aminokwasy acykliczne są bardziej elastyczne niż drugorzędowe aminokwasy cykliczne w białku dzięki zastąpieniu kwasu pipekolowego przez N-metylo-L-alaninę w efrapeptynie C.

ninhydrynowe proliny i hydroksyproliny dają żółte wyniki.

W enzymologii oksydaza N-metylo-L-aminokwasu jest oksydazą podtypu aminokwasów drugorzędowych.

Zobacz też

Linki zewnętrzne