cyklowęglowy
W chemii organicznej cyklo [ n ]węgiel ( lub po prostu cyklokarbon ) jest związkiem chemicznym składającym się wyłącznie z pewnej liczby n atomów węgla połączonych kowalencyjnie w pierścień . Ponieważ związki składają się tylko z atomów węgla, są odmianami alotropowymi węgla . Możliwe wzory wiązań obejmują wszystkie wiązania podwójne (cykliczny kumulen ) lub naprzemienne wiązania pojedyncze i wiązania potrójne (cykliczny poliyn ).
Od 2020 r. jedynym zsyntetyzowanym cyklowęglem jest cyklo[18]węgiel .
Cyklo[3]węgiel
( Hipotetyczny ) trójwęglowy członek tej rodziny ( C 3 ) jest również nazywany cyklopropatrienem .
Cyklo[6]węgiel
(Hipotetyczny) sześciowęglowy członek tej rodziny ( C 6 ) jest również nazywany benzotriynem .
Cyklo[18]węgiel
Najmniejszym cyklo[ n ]węglem, który według przewidywań będzie stabilny termodynamicznie , jest C18 , z obliczoną energią odkształcenia 72 kilokalorii na mol. Zespół IBM / Oxford twierdził, że zsyntetyzował swoje cząsteczki w stanie stałym w 2019 roku:
Według tych naukowców z IBM, zsyntetyzowany cyklowęglan ma naprzemienne wiązania potrójne i pojedyncze, a nie składa się wyłącznie z wiązań podwójnych. To rzekomo czyni tę cząsteczkę półprzewodnikiem .
Duże cyklo[n]węgle
Seenithurai i Chai 2020 stwierdzili, że większe cyklo[n]węgle [do 100 atomów węgla] wykazują charakter polirodnikowy i zgłaszają liniowe łańcuchy węglowe (l-CC[n]), jak również cykliczny łańcuch węglowy lub cyklo[n]węgiel (c- CC[n]), gdzie n=10-100. We wszystkich zbadanych przypadkach l -CC[ n ] i c -CC[ n ] są singletami stanu podstawowego, a c -CC[ n ] są bardziej stabilne energetycznie niż l -CC[ n ]. Właściwości elektroniczne l -CC[ n ] i c -CC[ n ] wykazują szczególne wzorce oscylacji dla mniejszych wartości n , po których następują zmiany monotoniczne dla większych wartości n . Dla mniejszych łańcuchów węglowych nieparzyste l -CC[ n ] są bardziej stabilne niż sąsiadujące parzyste łańcuchy, a c -CC[4 m+2 ]/ c -CC[4 m ] (gdzie m to dodatnie liczby całkowite ) są mniej/więcej stabilne niż sąsiednie nieparzyste. Wraz ze wzrostem n , l -CC[ n ] i c -CC[ n ] mają w swoich stanach podstawowych narastającą naturę polirodnikową, przy czym orbitale aktywne ulegają delokalizacji na całej długości l -CC[ n ] lub na całym obwodzie c -CC[ n ].
Na podstawie wyników TAO-LDA mniejsze c -CC[n] (do = 22, gdzie m są dodatnimi liczbami całkowitymi) mają charakter nierodnikowy i spore przerwy energetyczne singlet-tryplet (np. większe niż 20 kcal/mol). Ze względu na ich wysoką stabilność można przewidywać, że te stosunkowo stabilne cykliczne łańcuchy węglowe, takie jak c -CC[10], c -CC[14], c -CC[18], c -CC[22], prawdopodobnie zostaną zsyntetyzowane w najbliższej przyszłości. Wśród nich c -CC[18] (tj. cyklo[18]węgiel) został niedawno zsyntetyzowany przez zespół IBM/Oxford w 2019 roku.