Degradacja amidu von Brauna
amidu von Brauna to reakcja chemiczna monopodstawionego amidu z pięciochlorkiem fosforu lub chlorkiem tionylu, w wyniku której powstaje nitryl i halogenoorganiczny . Jej nazwa pochodzi od Juliusa Jacoba von Brauna, który jako pierwszy opisał reakcję.
Mechanizm reakcji
Drugorzędowy amid 1 reaguje w swojej postaci enolizowanej z pięciochlorkiem fosforu, tworząc jon oksoniowy 2 . Powoduje to wytwarzanie jonu chlorkowego, który deprotonuje jon oksoniowy, tworząc iminę 3 i chlorowodór. Następnie reagują one ze sobą, tworząc aminę, z utratą reszty chlorku fosforu. β-chloroimina 4 jest niestabilna i ulega wewnętrznej eliminacji do postaci kationu nitrylu 5 , który jest rozszczepiany przez atak chlorków, tworząc nitryl 6a i haloalkan 6b .
