Dinogunellina

Budowa chemiczna dinogunelli AD. Te trujące toksyny z ikry rybiej to niezwykłe fosfolipidy zawierające adenozynę i 2-aminosukcynamid. Zmodyfikowano z Matsunaga i in., 2009.

Dinoguneliny to niezwykłe toksyczne fosfolipidy występujące w ikrze niektórych ryb i są jedną z najlepiej zbadanych ichtiotoksyn . Te fosfolipidy można znaleźć jako kompleks z nietoksycznymi białkami, takimi jak toksyna kabezonowa lub lipostychaeryna.

Występowanie

Dinoguneliny wykryto w dojrzałej ikrze czterech ryb: kabezonu lub marmurkowatego sculpin Scorpaenichthys marmoratus , blennies Stichaeus grigorjewi i Stichaeus nozawae oraz zabójcy Fundulus heteroclitus .

Obecność dinogunelli została odrzucona w ikrze karpia Cyprinus carpio , sculpin Hemitripterus villosus , blenny Lumpenus fowleri i minoga Lapetra japonica .

Struktura

Dinoguneliny to niezwykłe fosfolipidy mające w swojej strukturze nukleotyd zamiast typowego glicerolu . Składają się z nukleotydu adeninowego , z 2-aminosukcynoimidem przyłączonym do ugrupowania fosforowego i kwasem tłuszczowym przyłączonym do tlenu z C2' lub C3' ugrupowania cukrowego. Łańcuchem kwasu tłuszczowego może być kwas eikozapentaenowy (Dinogunellin-A i Dinogunellin-B) lub kwas stearydonowy (Dinogunellin-C i Dinogunellin-D). W konsekwencji Dinogunellin-A i Dinogunellin-B mają ten sam wzór cząsteczkowy (C ₃₄ H ₄₉ N ₈ O ₉ P) i masę cząsteczkową (744,8 g/mol), podobnie jak Dinogunellin-C i Dinogunellin-D (C ₃₂ H _{47N8O9P ,} 718,7 g/ mol ₎_.

Farmakologia

Dinoguneliny podawane myszom dootrzewnowo mają średnią dawkę śmiertelną (LD50) 25 mg/kg. Dinoguneliny są również toksyczne dla myszy i świnek morskich po podaniu doustnym, a także mają szkodliwy wpływ na ludzi. Kilka godzin po spożyciu u ludzi pojawia się nagłe pocenie się , dreszcze, ból brzucha i skurcze, z nudnościami i wymiotami, po których następuje obfita, bezkrwawa biegunka .

Analiza toksyny Cabezon wykazała, że jej działanie rozpoczyna się 12 godzin po podaniu i charakteryzuje się kilkoma objawami, takimi jak biegunka, wydzielina z nosa i śmierć. Ponadto toksyna cabezon wykazywała cytotoksyczność wobec fibroblastów w hodowli. Poza tym podawanie toksyny powoduje wzrost liczby białych krwinek, ale ze spadkiem limfocytów związanym z obserwacją martwicy śledziony.

Linki zewnętrzne