Diterpen klerodanu
Diterpeny klerodanu , czasami określane jako diterpenoidy klerodanu , to duża grupa metabolitów wtórnych, które zostały wyizolowane z kilkuset różnych gatunków roślin, a także grzybów, bakterii i gąbek morskich. Są to bicykliczne terpeny zawierające 20 atomów węgla i rdzeń dekalinowy .
Klasyfikacja
Diterpeny klerodanu są podzielone na cztery grupy trans - cis (TC), trans - trans (TT), cis - cis (CC) i cis - trans (TC) w oparciu o względną stereochemię na złączu dekaliny ( trans lub cis ) i względna stereochemia podstawników przy C-8 i C-9 ( trans lub cis ). Absolutna stereochemia klerodanów jest klasyfikowana jako neo (pokazana poniżej) lub ent - neo (enancjomerycznie do neo ). Neo - klerodany mają tę samą absolutną stereochemię co klerodyna. Około 25% klerodanów ma cis 5:10 . Pozostałe 75% ma trans 5:10.
Biosynteza
Są one strukturalnie spokrewnione z bicyklicznymi diterpenami labdanowymi . Jego biosynteza w roślinach (głównie występujących w rodzinach Lamiaceae i Asteraceae ) zachodzi w chloroplastach . Niektóre formy mogą być użytecznymi półproduktami w syntezie organicznej. Niektóre klerodany, takie jak klerodyna (3-desoksy-karioptinol) z liści Clerodendrum infortunatum ( Verbenaceae ) mają właściwości przeciwrobacze , inne, takie jak ajugaryny, są odstraszające drapieżniki roślinożerne (głównie owady i ich larwy) lub mają bardzo gorzki smak, jak gymnocolin.
Niektóre przykłady klerodanów to ajugaryny I do V ekstrahowane z chwastów takich jak Ajuga remota , Ajuga ciliata , Ajuga decumbens , jarmułka pospolita ( Scutellaria galericulata ) i germanders ( Teucrium sp. ) , cascarillin z Croton eluteria , calumbins z Jateorhiza columba , Jateorhiza palmata i guduchi ( Tinospora cordifolia ), gymnocolina z Gymnocolea inflata , kwas hardwickiowy z gatunków Hardwickia ( Fabaceae ). [ Potrzebne źródło ] Diterpeny neoklerodanu mogą mieć właściwości halucynogenne , takie jak salvinorin A , diterpen trans -neoklerodanu z Salvia divinorum .
Zobacz też
Linki zewnętrzne
- Clerodane + diterpeny w US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)