Dekalina

Dekalina
Decalin
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Dekahydronaftalen
Inne nazwy

Bicyklo[4.4.0]dekan Dekalina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
878165
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.861 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
185147
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • QJ3150000
UNII
Numer ONZ 1147
  • InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2  check Y
    Klucz: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
    Klucz: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
  • C1CCC2CCCCCC2C1
  • cis : C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1
  • trans : C1CC[C@H]2CCCC[C@@H]2C1
Nieruchomości
C 10 H 18
Masa cząsteczkowa 138,25 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 0,896 g/cm 3
Temperatura topnienia
trans: -30,4 ° C (-22,7 ° F, 242,7 K) cis: -42,9 ° C (-45,2 ° F, 230,3 K)
Temperatura wrzenia
trans: 187 °C (369 °F) cis: 196 °C (384 °F)
Nierozpuszczalny
  • −107,7·10 −6 cm 3 /mol (trans)
  • −107,0·10 −6 cm 3 /mol (cis)
1.481
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H226 , H302 , H305 , H314 , H331 , H332 , H410 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304 +P3 12 , P304+ P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P331 , P363 , P370 +P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
Punkt zapłonu 57 ° C (135 ° F; 330 K)
250 ° C (482 ° F; 523 K)
Karta charakterystyki (SDS) Dekalina MSDS
Związki pokrewne
Związki pokrewne
 naftalen ; Tetralina
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Dekalina ( dekahydronaftalen , znana również jako bicyklo[4.4.0]dekan, a czasami dekalina ), bicykliczny związek organiczny , jest rozpuszczalnikiem przemysłowym . Bezbarwna ciecz o aromatycznym zapachu, stosowana jako rozpuszczalnik wielu żywic czy dodatków do paliw.

izomery

Dekalina występuje w postaci cis i trans . Forma trans jest bardziej stabilna energetycznie z powodu mniejszej liczby interakcji sterycznych . cis -Dekalina jest chiralną cząsteczką bez centrum chiralności; ma podwójną oś symetrii obrotowej, ale nie ma symetrii odblaskowej. Jednak chiralność jest anulowana poprzez proces odwracania krzesła, który zamienia cząsteczkę w jej lustrzane odbicie.

trans -dekalina

Jedyny możliwy sposób połączenia dwóch sześcioczłonowych pierścieni w pozycji trans oznacza, że ​​drugi pierścień musi zaczynać się od dwóch wiązań równikowych (niebieskich) pierwszego pierścienia. Sześcioczłonowy pierścień nie oferuje wystarczającej przestrzeni, aby rozpocząć od położenia osiowego (w górę) i osiągnąć położenie osiowe sąsiedniego atomu węgla, który wówczas znajdzie się po dolnej stronie cząsteczki (patrz model cykloheksanu w rysunek 5). Struktura jest zamrożona konformacyjnie. Nie ma zdolności do przewracania krzesła, jak w cis . W biologii ta fiksacja jest szeroko stosowana w szkielecie steroidowym do konstruowania cząsteczek (takich jak ryc. 6), które odgrywają kluczową rolę w przekazywaniu sygnałów między odległymi komórkami.

Reakcje

Utlenienie dekaliny daje trzeciorzędowy wodoronadtlenek , który przekształca się w cyklodecenon, prekursor kwasu sebacynowego .

Dekalina jest nasyconym analogiem naftalenu i można ją z niej wytworzyć przez uwodornienie w obecności katalizatora . Ta interkonwersja została rozważona w kontekście magazynowania wodoru.

Występowanie

Sama dekalina jest z natury rzadka, ale znanych jest kilka pochodnych dekaliny. Powstają za pośrednictwem terpenów lub poliketydów .

Bezpieczeństwo

Decalin łatwo tworzy wybuchowe wodoronadtlenki podczas przechowywania w obecności powietrza.


Zobacz też

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Decalin&oldid=1136439120 ”