Wzór chemiczny

W chemii wzór chemiczny to sposób przedstawienia informacji o proporcjach chemicznych atomów tworzących dany związek chemiczny lub cząsteczkę , za pomocą symboli pierwiastków chemicznych , liczb, a czasami także innych symboli, takich jak nawiasy, myślniki, nawiasy, przecinki i znaki plusa (+) i minusa (-). Są one ograniczone do pojedynczej linii symboli typograficznych, która może zawierać indeksy dolne i górne . Wzór chemiczny nie jest nazwą chemiczną i nie zawiera słów. Chociaż wzór chemiczny może sugerować pewne proste struktury chemiczne , nie jest to to samo, co pełny chemiczny wzór strukturalny . Wzory chemiczne mogą w pełni określić strukturę tylko najprostszych cząsteczek i substancji chemicznych i generalnie mają bardziej ograniczoną moc niż nazwy chemiczne i wzory strukturalne.

Najprostsze rodzaje wzorów chemicznych nazywane są wzorami empirycznymi , które wykorzystują litery i cyfry wskazujące liczbowe proporcje atomów każdego typu. Wzory molekularne wskazują proste liczby każdego typu atomów w cząsteczce, bez informacji o strukturze. Na przykład wzór empiryczny dla glukozy to CH ₂ O (dwa razy więcej atomów wodoru niż węgla i tlenu ), podczas gdy wzór cząsteczkowy to C ₆ H ₁₂ O ₆ (12 atomów wodoru, sześć atomów węgla i tlenu).

Czasami wzór chemiczny jest skomplikowany, ponieważ jest zapisywany jako wzór skondensowany (lub skondensowany wzór cząsteczkowy, czasami nazywany „wzorem półstrukturalnym”), który przekazuje dodatkowe informacje o konkretnych sposobach, w jakie atomy są ze sobą związane chemicznie , albo kowalencyjnie wiązania , wiązania jonowe lub różne kombinacje tych typów. Jest to możliwe, jeśli odpowiednie wiązanie jest łatwe do pokazania w jednym wymiarze. Przykładem jest skondensowany wzór cząsteczkowy/chemiczny etanolu , czyli CH ₃ –CH ₂ –OH lub CH ₃ CH ₂ OH . Jednak nawet skondensowany wzór chemiczny jest z konieczności ograniczony pod względem zdolności do pokazywania złożonych relacji wiązań między atomami, zwłaszcza atomami, które mają wiązania z czterema lub więcej różnymi podstawnikami .

Ponieważ wzór chemiczny musi być wyrażony jako pojedyncza linia symboli pierwiastków chemicznych, często nie może być tak pouczający, jak prawdziwy wzór strukturalny, który jest graficzną reprezentacją relacji przestrzennych między atomami w związkach chemicznych (patrz na przykład rysunek dla butanu wzory strukturalne i chemiczne po prawej). Ze względu na złożoność strukturalną pojedynczy skondensowany wzór chemiczny (lub wzór półstrukturalny) może odpowiadać różnym cząsteczkom, znanym jako izomery . Na przykład glukoza ma taki sam wzór cząsteczkowy C ₆ H ₁₂ O ₆ jak wiele innych cukrów , w tym fruktoza , galaktoza i mannoza . Istnieją liniowe równoważne nazwy chemiczne , które mogą określać i jednoznacznie określać dowolny złożony wzór strukturalny (patrz nomenklatura chemiczna ), ale takie nazwy muszą zawierać wiele terminów (słów) zamiast prostych symboli elementów, liczb i prostych symboli typograficznych, które definiują wzór chemiczny .

Wzory chemiczne mogą być używane w równaniach chemicznych do opisywania reakcji chemicznych i innych przemian chemicznych, takich jak rozpuszczanie związków jonowych w roztworach. Chociaż, jak zauważono, wzory chemiczne nie mają pełnej mocy wzorów strukturalnych, aby pokazać związki chemiczne między atomami, są one wystarczające do śledzenia liczby atomów i liczby ładunków elektrycznych w reakcjach chemicznych, równoważąc w ten sposób równania chemiczne, aby te równania może być stosowany w problemach chemicznych związanych z zachowaniem atomów i zachowaniem ładunku elektrycznego.

Przegląd

Wzór chemiczny identyfikuje każdy element składowy za pomocą jego symbolu chemicznego i wskazuje proporcjonalną liczbę atomów każdego pierwiastka. We wzorach empirycznych te proporcje zaczynają się od kluczowego pierwiastka, a następnie przypisują liczby atomów pozostałych pierwiastków w związku, według stosunków do kluczowego pierwiastka. W przypadku związków molekularnych wszystkie te współczynniki można wyrazić jako liczby całkowite. Na przykład wzór empiryczny etanolu można zapisać jako C ₂ H ₆ O , ponieważ wszystkie cząsteczki etanolu zawierają dwa atomy węgla, sześć atomów wodoru i jeden atom tlenu. Jednak niektórych typów związków jonowych nie można zapisać za pomocą całkowicie całkowitych wzorów empirycznych. Przykładem jest węglik boru , którego wzór CB _n jest zmiennym stosunkiem liczb niecałkowitych, przy czym n wynosi od ponad 4 do ponad 6,5.

Gdy związek chemiczny o wzorze składa się z prostych cząsteczek , we wzorach chemicznych często stosuje się sposoby sugerowania struktury cząsteczki. Tego typu formuły są różnie znane jako formuły cząsteczkowe i formuły skondensowane . Wzór cząsteczkowy wylicza liczbę atomów odzwierciedlającą liczbę atomów w cząsteczce, tak więc wzór cząsteczkowy glukozy to raczej C ₆ H ₁₂ O ₆ niż wzór empiryczny glukozy, czyli CH ₂ O . Jednak z wyjątkiem bardzo prostych substancji, molekularne wzory chemiczne nie zawierają potrzebnych informacji strukturalnych i są niejednoznaczne.

W przypadku prostych cząsteczek wzór skondensowany (lub półstrukturalny) jest rodzajem wzoru chemicznego, który może w pełni implikować prawidłowy wzór strukturalny. Na przykład _. etanol można , _a_wzorem CH3OCH3 przedstawić _CH3CH2OH skondensowanym wzorem chemicznym eter dimetylowy skondensowanym Te dwie cząsteczki mają takie same wzory empiryczne i cząsteczkowe ( C ₂ H ₆ O ), ale można je rozróżnić za pomocą przedstawionych wzorów skondensowanych, które są wystarczające do przedstawienia pełnej struktury tych prostych związków organicznych .

Skondensowane wzory chemiczne mogą być również używane do reprezentowania związków jonowych , które nie istnieją jako oddzielne cząsteczki, ale mimo to zawierają w sobie kowalencyjnie związane klastry. Te wieloatomowe jony to grupy atomów, które są ze sobą kowalencyjnie związane i mają ogólny ładunek jonowy, taki jak jon siarczanowy [SO ₄ ] ^{2- .} Każdy jon wieloatomowy w związku jest zapisywany indywidualnie w celu zilustrowania oddzielnych grup. Na przykład związek heksatlenek dichloru ma wzór empiryczny ClO ₃ i wzór cząsteczkowy Cl ₂ O ₆ , ale w postaci płynnej lub stałej związek ten jest bardziej poprawnie przedstawiony za pomocą skondensowanego wzoru jonowego [ClO ₂ ] ⁺ [ClO ₄ ] ^- , co ilustruje, że związek ten składa się z jonów [ClO ₂ ] ⁺ i [ClO ₄ ] ⁻ . W takich przypadkach skondensowana formuła musi być tylko wystarczająco złożona, aby pokazać co najmniej jeden z każdego rodzaju jonów.

Opisane tutaj wzory chemiczne różnią się od znacznie bardziej złożonych systematycznych nazw chemicznych, które są używane w różnych systemach nomenklatury chemicznej . Na przykład, jedna systematyczna nazwa glukozy to (2R , 3S , 4R , 5R ) -2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal. Ta nazwa, interpretowana zgodnie z zasadami, które za nią stoją, w pełni określa wzór strukturalny glukozy, ale nie jest wzorem chemicznym, jak zwykle rozumianym, i używa terminów i słów, które nie są używane we wzorach chemicznych. Takie nazwy, w przeciwieństwie do podstawowych wzorów, mogą być w stanie reprezentować pełne wzory strukturalne bez wykresów.

typy

Wzór empiryczny

W chemii wzór empiryczny związku chemicznego jest prostym wyrażeniem względnej liczby każdego typu atomu lub stosunku pierwiastków w związku. Wzory empiryczne są standardem dla związków jonowych , takich jak CaCl ₂ , oraz dla makrocząsteczek, takich jak SiO ₂ . Wzór empiryczny nie odnosi się do izomerii , struktury ani bezwzględnej liczby atomów. Termin empiryczny odnosi się do procesu analizy elementarnej , techniki chemii analitycznej stosowanej do określania względnego składu procentowego czystej substancji chemicznej według pierwiastków.

Na przykład heksan ma wzór cząsteczkowy C ₆ H ₁₄ i (jeden z jego izomerów, n-heksan) wzór strukturalny CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , co sugeruje, że ma strukturę łańcuchową 6 atomów węgla i 14 atomów wodoru . Jednak wzór empiryczny dla heksanu to C ₃ H ₇ . Podobnie empiryczny wzór na nadtlenek wodoru , H ₂ O ₂ , to po prostu HO , wyrażający stosunek pierwiastków składowych 1:1. Formaldehyd i kwas octowy mają ten sam wzór empiryczny, CH ₂ O . To jest rzeczywisty wzór chemiczny formaldehydu, ale kwas octowy ma podwójną liczbę atomów.

Formuła molekularna

Wzór strukturalny izobutanu Wzór cząsteczkowy: C ₄ H ₁₀ Wzór skondensowany: (CH ₃ ) ₃ CH

{\ Displaystyle {\ ce {H- {\ overset {\ Displaystyle H \ na szczycie |} {\ underset {| \ na szczycie \ displaystyle H} {C}}} - {\ overset {\ displaystyle H \ na szczycie |} {\ underset {| \ na szczycie \ displaystyle H} {C}}} - {\ overset {\ displaystyle H \ na szczycie |} {\ underset {| \ na szczycie \ displaystyle H} {C}}} - {\ overset {\ displaystyle H \ na szczycie |} {\ underset {| \na górze \displaystyle H}{C}}}-H}}}

Wzór strukturalny n -butanu Wzór cząsteczkowy: C ₄ H ₁₀ Wzór skondensowany: CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃

Wzory molekularne wskazują proste liczby każdego rodzaju atomów w cząsteczce substancji molekularnej. Są takie same, jak wzory empiryczne dla cząsteczek, które mają tylko jeden atom określonego typu, ale poza tym mogą mieć większą liczbę. Przykładem różnicy jest empiryczny wzór na glukozę, czyli CH ₂ O ( stosunek 1:2:1), podczas gdy jej wzór cząsteczkowy to C ₆ H ₁₂ O ₆ ( liczba atomów 6:12:6). W przypadku wody obydwa wzory to H ₂ O . Wzór cząsteczkowy dostarcza więcej informacji o cząsteczce niż jego wzór empiryczny, ale jest trudniejszy do ustalenia.

Wzór cząsteczkowy pokazuje liczbę pierwiastków w cząsteczce i określa, czy jest to związek dwuskładnikowy , związek trójskładnikowy , związek czwartorzędowy , czy też ma jeszcze więcej pierwiastków.

Formuła strukturalna

Oprócz ilościowego opisu cząsteczki, wzór strukturalny oddaje sposób organizacji atomów i pokazuje (lub implikuje) wiązania chemiczne między atomami. Istnieje wiele rodzajów wzorów strukturalnych skoncentrowanych na różnych aspektach struktury molekularnej.

Dwa diagramy przedstawiają dwie cząsteczki, które są C4H10 strukturalnymi _pokazano_. izomerami względem siebie, ponieważ obie mają ten sam wzór cząsteczkowy , ale mają różne wzory strukturalne, jak

Skondensowana formuła

Łączność cząsteczki często ma silny wpływ na jej właściwości fizyczne i chemiczne oraz zachowanie . Dwie cząsteczki złożone z tej samej liczby atomów tego samego typu (tj. pary izomerów ) mogą mieć zupełnie inne właściwości chemiczne i/lub fizyczne, jeśli atomy są połączone inaczej lub w różnych pozycjach. W takich przypadkach wzór strukturalny , który ilustruje, które atomy są związane z jakimi innymi. Z łączności często można wywnioskować przybliżony kształt cząsteczki .

Skondensowany (lub półstrukturalny) wzór może reprezentować rodzaje i przestrzenne rozmieszczenie wiązań w prostej substancji chemicznej, chociaż niekoniecznie określa izomery lub złożone struktury. Na przykład etan składa się z dwóch atomów węgla połączonych ze sobą pojedynczo, przy czym każdy atom węgla ma związane z nim trzy atomy wodoru. Jego wzór chemiczny można przedstawić jako CH ₃ CH ₃ . W etylenie występuje podwójne wiązanie między atomami węgla (a zatem każdy węgiel ma tylko dwa atomy wodoru), dlatego wzór chemiczny można zapisać: CH ₂ CH ₂ , a fakt, że między atomami węgla występuje wiązanie podwójne, jest domniemany, ponieważ węgiel ma wartościowość cztery. Jednak bardziej wyraźną metodą jest zapisanie H ₂ C=CH ₂ lub rzadziej H ₂ C::CH ₂ . Dwie linie (lub dwie pary kropek) wskazują, że podwójne wiązanie łączy atomy po obu stronach.

Wiązanie potrójne można wyrazić za pomocą trzech linii ( HC≡CH ) lub trzech par kropek ( HC:::CH ), aw przypadku niejasności można użyć pojedynczej linii lub pary kropek do wskazania pojedynczego wiązania.

Cząsteczki z wieloma grupami funkcyjnymi , które są takie same, można wyrazić, umieszczając powtórzoną grupę w nawiasach okrągłych . Na przykład izobutan można zapisać ( _CH3 ) _3CH . Ten skondensowany wzór strukturalny implikuje inną łączność niż inne cząsteczki, które można utworzyć przy użyciu tych samych atomów w tych samych proporcjach ( izomery ). Wzór (CH ₃ ) ₃ CH implikuje centralny atom węgla połączony z jednym atomem wodoru i trzema grupami metylowymi ( CH ₃ ). Tę samą liczbę atomów każdego pierwiastka (10 atomów wodoru i 4 atomy węgla, czyli C ₄ H ₁₀ ) można wykorzystać do wytworzenia cząsteczki o prostym łańcuchu, n - butanu : CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ .

Prawo składu

W dowolnym związku chemicznym pierwiastki zawsze łączą się ze sobą w tej samej proporcji. To jest prawo stałego składu .

Prawo stałego składu mówi, że w każdym konkretnym związku chemicznym wszystkie próbki tego związku będą składać się z tych samych pierwiastków w tej samej proporcji lub stosunku. Na przykład każda cząsteczka wody zawsze składa się z dwóch atomów wodoru i jednego atomu tlenu w stosunku 2:1. Jeśli spojrzymy na względne masy tlenu i wodoru w cząsteczce wody, zobaczymy, że 94% masy cząsteczki wody stanowi tlen, a pozostałe 6% to masa wodoru. Ta proporcja masowa będzie taka sama dla każdej cząsteczki wody.

Nazwy chemiczne w odpowiedzi na ograniczenia wzorów chemicznych

Alken zwany but-2-enem ma dwa izomery, których wzór chemiczny CH ₃ CH=CHCH ₃ nie identyfikuje. Względne położenie dwóch grup metylowych musi być wskazane dodatkowym oznaczeniem oznaczającym, czy grupy metylowe znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego ( cis lub Z ), czy po przeciwnych stronach względem siebie ( trans lub E ).

Jak wspomniano powyżej, w celu przedstawienia pełnych wzorów strukturalnych wielu złożonych związków organicznych i nieorganicznych może być potrzebna nomenklatura chemiczna , która znacznie wykracza poza dostępne zasoby używane powyżej w prostych skondensowanych wzorach. Przykłady można znaleźć w nomenklaturze IUPAC chemii organicznej i nomenklaturze chemii nieorganicznej IUPAC 2005 . Ponadto liniowe systemy nazewnictwa, takie jak Międzynarodowy Identyfikator Chemiczny (InChI), umożliwiają komputerowi skonstruowanie wzoru strukturalnego, a uproszczony system wprowadzania linii z wprowadzaniem molekularnym (SMILES) umożliwia bardziej czytelne dla człowieka dane wejściowe ASCII. Jednak wszystkie te systemy nomenklatury wykraczają poza standardy wzorów chemicznych i technicznie są systemami nazewnictwa chemicznego, a nie systemami formuł. ^{[ potrzebne źródło ]}

Polimery w skondensowanych formułach

W przypadku polimerów w skondensowanych wzorach chemicznych nawiasy są umieszczane wokół powtarzającej się jednostki. _jednostkami_. CH3 (CH2 ₎ 50CH3 _jest Na przykład cząsteczka węglowodoru opisana jako cząsteczką z pięćdziesięcioma powtarzającymi się Jeśli liczba powtarzających się jednostek jest nieznana lub zmienna, można użyć litery n _do wskazania CH3 ( _CH2 ) _nCH3_. tego wzoru :

Jony we wzorach skondensowanych

W przypadku jonów ładunek określonego atomu można oznaczyć prawym indeksem górnym. Na przykład Na ⁺ lub Cu2 ⁺ . Całkowity ładunek naładowanej cząsteczki lub jonu wieloatomowego można również przedstawić w ten sposób, na przykład dla hydronu H ₃ O ⁺ lub siarczanu SO 2− 4 . Zauważ, że + i - są używane odpowiednio zamiast +1 i -1.

W przypadku bardziej złożonych jonów często stosuje się nawiasy kwadratowe [ ], aby ująć wzór jonowy, na przykład [B ₁₂ H ₁₂ ] ²⁻ , który występuje w związkach takich jak dodekaboran cezu , Cs ₂ [B ₁₂ H ₁₂ ] . Nawiasy ( ) można umieścić w nawiasach, aby wskazać powtarzającą się jednostkę, na przykład chlorek heksaminokobaltu(III) , [Co(NH ₃ ) ₆ ] ³⁺ Cl − 3 . Tutaj (NH ₃ ) ₆ wskazuje, że jon zawiera sześć grup aminowych ( NH ₃ ) związanych z kobaltem , a [ ] zawiera cały wzór jonu z ładunkiem +3. ^{[ potrzebne dalsze wyjaśnienia ]}

Jest to ściśle opcjonalne; wzór chemiczny jest ważny z informacją o jonizacji lub bez, a chlorek heksaminokobaltu(III) można zapisać jako [Co(NH ₃ ) ₆ ] ³⁺ Cl - 3 lub [Co(NH ₃ ) ₆ ]Cl ₃ . Nawiasy, podobnie jak nawiasy, zachowują się w chemii tak samo, jak w matematyce, grupując terminy – nie są one specjalnie stosowane tylko dla stanów jonizacji. W tym drugim przypadku tutaj nawiasy wskazują 6 grup o tym samym kształcie, związanych z inną grupą o rozmiarze 1 (atom kobaltu), a następnie cała wiązka, jako grupa, jest związana z 3 atomami chloru. W pierwszym przypadku jest wyraźniejsze, że wiązanie łączące chlorki jest raczej jonowe niż kowalencyjne .

izotopy

Chociaż izotopy są bardziej istotne w chemii jądrowej lub chemii izotopów stabilnych niż w chemii konwencjonalnej, różne izotopy mogą być oznaczone indeksem górnym z prefiksem we wzorze chemicznym. Na przykład jon fosforanowy zawierający radioaktywny fosfor-32 to [ ³² PO ₄ ] ^3- . Również badanie obejmujące stabilne stosunki izotopów może obejmować cząsteczkę ¹⁸ O ¹⁶ O .

Lewy indeks dolny jest czasami używany nadmiarowo do wskazania liczby atomowej . Na przykład ₈ O ₂ dla ditlenu i
¹⁶₈ O
₂ dla najbardziej rozpowszechnionych izotopowych form tlenu ditlenowego. Jest to wygodne podczas pisania równań dla reakcji jądrowych , aby wyraźniej pokazać równowagę ładunków.

Uwięzione atomy

Tradycyjna formuła: MC ₆₀ Notacja „@”: M@C ₆₀

Symbol @ ( przy znaku ) oznacza atom lub cząsteczkę uwięzioną w klatce, ale niezwiązaną z nią chemicznie. Na przykład buckminsterfulleren ( C ₆₀ ) z atomem (M) byłby po prostu reprezentowany jako MC ₆₀ niezależnie od tego, czy M znajdował się wewnątrz fulerenu bez wiązania chemicznego, czy na zewnątrz, związany z jednym z atomów węgla. Używając symbolu @, byłoby to oznaczone jako M@C ₆₀ , gdyby M znajdowało się wewnątrz sieci węglowej. Przykładem niefulerenu jest [As@Ni ₁₂ As ₂₀ ] ³⁻ , jon, w którym jeden atom arsenu (As) jest uwięziony w klatce utworzonej przez pozostałe 32 atomy.

Notacja ta została zaproponowana w 1991 roku wraz z odkryciem klatek fulerenowych ( fulerenów endoedrycznych ), które mogą uwięzić atomy takie jak La , tworząc na przykład La@C ₆₀ lub La@C ₈₂ . Wybór symbolu został przez autorów wyjaśniony jako zwięzły, łatwy do wydrukowania i przesłania drogą elektroniczną (znak at jest zawarty w ASCII , na którym opiera się większość współczesnych schematów kodowania znaków), a aspekty wizualne sugerujące strukturę endoedrycznego fuleren.

Niestechiometryczne wzory chemiczne

Wzory chemiczne najczęściej używają liczb całkowitych dla każdego pierwiastka. Istnieje jednak klasa związków zwanych związkami niestechiometrycznymi , których nie można przedstawić za pomocą małych liczb całkowitych. Taka formuła może być zapisana przy użyciu ułamków dziesiętnych , jak Fe _0,95 O , lub może zawierać część zmienną reprezentowaną przez literę, jak Fe _{1- x} O , gdzie x jest zwykle znacznie mniejsze niż 1.

Ogólne formy związków organicznych

Wzór chemiczny stosowany dla szeregu związków, które różnią się od siebie o stałą jednostkę, nazywany jest wzorem ogólnym . Generuje homologiczne serie wzorów chemicznych. Na przykład alkohole można przedstawić wzorem C _n H _{2 n + 1} OH ( n ≥ 1), co daje homologi metanol , etanol , propanol dla 1 ≤ n ≤ 3.

System wzgórz

System Hilla (lub notacja Hilla) to system zapisywania empirycznych wzorów chemicznych, molekularnych wzorów chemicznych i składników skondensowanego wzoru w taki sposób, że najpierw jest wskazywana liczba atomów węgla w cząsteczce , następnie liczba atomów wodoru , a następnie liczbę wszystkich pozostałych pierwiastków chemicznych w porządku alfabetycznym symboli chemicznych . Gdy formuła nie zawiera węgla, wszystkie pierwiastki, w tym wodór, są wymienione alfabetycznie.

Sortując formuły według liczby atomów każdego elementu występującego we wzorze zgodnie z tymi regułami, przy czym różnice we wcześniejszych elementach lub liczbach są traktowane jako bardziej znaczące niż różnice w jakimkolwiek późniejszym elemencie lub liczbie — podobnie jak sortowanie ciągów tekstowych w porządku leksykograficznym — możliwe jest zestawienie wzorów chemicznych w tak zwany porządek systemu Hilla.

System Hilla został po raz pierwszy opublikowany przez Edwina A. Hilla z Urzędu Patentów i Znaków Towarowych Stanów Zjednoczonych w 1900 roku. Jest to najczęściej używany system w chemicznych bazach danych i drukowanych indeksach do sortowania list związków.

Lista formuł w porządku systemu Hill jest ułożona alfabetycznie, jak powyżej, z elementami jednoliterowymi występującymi przed symbolami dwuliterowymi, gdy symbole zaczynają się na tę samą literę (więc „B” występuje przed „Be”, które występuje przed „Br ").

Poniższe przykładowe formuły są napisane przy użyciu systemu Hill i wymienione w kolejności Hill:

BrI
BrClH2Si _{_} _
CCl ₄
CH ₃ I
C ₂ H ₅ Br
H2O4S _{_} _ _{_} _

Zobacz też

Notatki

Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Śledź, F. Geoffrey (2002). „3” . Chemia ogólna: zasady i nowoczesne zastosowania (wyd. 8). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-014329-7 . LCCN 2001032331 . OCLC 46872308 .

Linki zewnętrzne

Media związane ze wzorami chemicznymi w Wikimedia Commons
Przykład notacji Hill , z bibliotek University of Massachusetts Lowell, w tym sposób sortowania w porządku systemowym Hill
Obliczanie wzoru cząsteczkowego przy użyciu notacji Hilla . Biblioteka obliczająca notację Hilla jest dostępna na npm .