Etylen
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
nazwa IUPAC
eten
|
|||
|
Preferowana nazwa IUPAC
eten |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| 1730731 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.742 | ||
| Numer WE |
|
||
| 214 | |||
| KEGG | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| Numer RTECS |
|
||
| UNII | |||
| Numer ONZ | 1962 1038 | ||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
|
C 2 H 4 |
|||
| Masa cząsteczkowa | 28,054 g · mol -1 | ||
| Wygląd | bezbarwny gaz | ||
| Gęstość | 1,178 kg/m3 przy 15°C, gaz | ||
| Temperatura topnienia | -169,2 ° C (-272,6 ° F; 104,0 K) | ||
| Temperatura wrzenia | -103,7 ° C (-154,7 ° F; 169,5 K) | ||
| 0,131 mg/ml (25°C); [ potrzebne źródło ] 2,9 mg/L | |||
| Rozpuszczalność w etanolu | 4,22 mg/l | ||
| Rozpuszczalność w eterze dietylowym | Dobry | ||
| Kwasowość ( p Ka ) | 44 | ||
| Kwas sprzężony | Eten | ||
| -15,30· 10-6 cm3 / mol | |||
| Lepkość | 10,28 μPa·s | ||
| Struktura | |||
| D 2 godz | |||
| zero | |||
| Termochemia | |||
|
Standardowa entropia molowa ( S ⦵ 298 ) |
219,32 J·K -1 ·mol -1 | ||
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
+52,47 kJ/mol | ||
| Zagrożenia | |||
| Oznakowanie GHS : | |||
 
|
|||
| Niebezpieczeństwo | |||
| H220 , H336 | |||
| P210 , P261 , P271 , P304+P340 , P312 , P377 , P381 , P403 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (ognisty diament) | |||
| Punkt zapłonu | -136 ° C (-213 ° F; 137 K) | ||
| 542,8 ° C (1009,0 ° F; 815,9 K) | |||
| Karta charakterystyki (SDS) | ICSC 0475 | ||
|
Związki pokrewne
|
Etan Acetylen Propen |
||
| Strona danych uzupełniających | |||
| Etylen (strona danych) | |||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Etylen ( nazwa IUPAC : eten ) to węglowodór o wzorze C 2 H 4 lub H 2 C=CH 2 . Jest to bezbarwny, łatwopalny gaz o słabym „słodkim i piżmowym ” zapachu, gdy jest czysty. Jest to najprostszy alken (węglowodór z podwójnymi wiązaniami węgiel-węgiel ).
Etylen jest szeroko stosowany w przemyśle chemicznym, a jego światowa produkcja (ponad 150 mln ton w 2016 r.) przewyższa produkcję jakiegokolwiek innego związku organicznego . Znaczna część tej produkcji idzie w kierunku polietylenu , szeroko stosowanego tworzywa sztucznego zawierającego łańcuchy polimerowe jednostek etylenowych o różnych długościach łańcuchów. Etylen jest również ważnym naturalnym hormonem roślinnym i jest stosowany w rolnictwie do wymuszania dojrzewania owoców. Hydratem etylenu jest etanol .
Struktura i właściwości
Ten węglowodór ma cztery atomy wodoru związane z parą atomów węgla , które są połączone podwójnym wiązaniem . Wszystkie sześć atomów składających się na etylen jest współpłaszczyznowych . Kąt HCH wynosi 117,4°, blisko 120° dla idealnego węgla hybrydyzowanego sp² . Cząsteczka jest również stosunkowo słaba: rotacja wokół wiązania CC jest procesem bardzo niskoenergetycznym, który wymaga rozerwania wiązania π poprzez dostarczenie ciepła o temperaturze 50°C. [ potrzebne źródło ]
Wiązanie π w cząsteczce etylenu jest odpowiedzialne za jego użyteczną reaktywność. Wiązanie podwójne jest obszarem o dużej gęstości elektronowej , dlatego jest podatne na atak elektrofilów . Wiele reakcji etylenu jest katalizowanych przez metale przejściowe, które przejściowo wiążą się z etylenem za pomocą orbitali π i π*. [ potrzebne źródło ]
Będąc prostą cząsteczką, etylen jest spektroskopowo prosty. Jego widmo UV-vis jest nadal używane jako test metod teoretycznych.
Używa
Główne reakcje przemysłowe etylenu obejmują w kolejności skali: 1) polimeryzację , 2) utlenianie , 3) halogenowanie i hydrohalogenowanie , 4) alkilowanie , 5) hydratację , 6) oligomeryzację i 7) hydroformylowanie . W Stanach Zjednoczonych i Europie około 90% etylenu jest wykorzystywane do produkcji tlenku etylenu , dichlorku etylenu , etylobenzenu i polietylenu . Większość reakcji z etylenem to addycja elektrofilowa . [ potrzebne źródło ]
Polimeryzacja
Polietylen zużywa ponad połowę światowych zasobów etylenu. Polietylen, zwany także polietylenem i polietylenem , jest najczęściej stosowanym tworzywem sztucznym na świecie. Stosowany jest przede wszystkim do produkcji folii w opakowaniach , reklamówkach i workach na śmieci . Liniowe alfa-olefiny , powstające na drodze oligomeryzacji (tworzenia krótkich polimerów), są stosowane jako prekursory , detergenty , plastyfikatory , syntetyczne smary , dodatki, a także jako komonomery w produkcji polietylenów.
Utlenianie
Etylen jest utleniany w celu wytworzenia tlenku etylenu , kluczowego surowca do produkcji środków powierzchniowo czynnych i detergentów poprzez etoksylację . Tlenek etylenu jest również hydrolizowany w celu wytworzenia glikolu etylenowego , szeroko stosowanego jako środek przeciw zamarzaniu w samochodach, a także glikoli o wyższej masie cząsteczkowej, eterów glikoli i politereftalanu etylenu .
Etylen ulega utlenieniu przez pallad, dając aldehyd octowy . Ta konwersja pozostaje głównym procesem przemysłowym (10 mln kg rocznie). Proces przebiega poprzez początkowe kompleksowanie etylenu z centrum Pd(II). [ potrzebne źródło ]
Halogenacja i hydrohalogenacja
Główne półprodukty z halogenowania i hydrohalogenacji etylenu obejmują dichlorek etylenu , chlorek etylu i dibromek etylenu . Dodatek chloru pociąga za sobą „ oksychlorowanie ”, tj. sam chlor nie jest używany. Niektóre produkty pochodzące z tej grupy to polichlorek winylu , trichloroetylen , perchloroetylen , metylochloroform , polichlorek winylidenu i kopolimery oraz bromek etylu .
alkilowanie
Głównymi półproduktami chemicznymi alkilowania etylenem jest etylobenzen , prekursor styrenu . Styren jest stosowany głównie w polistyrenie do pakowania i izolacji, a także w kauczuku styrenowo-butadienowym do produkcji opon i obuwia. Na mniejszą skalę etylotoluen , etyloaniliny, 1,4-heksadien i glinoalkile . Produkty z tych półproduktów obejmują polistyren , nienasycone poliestry i terpolimery etylenowo-propylenowe .
Reakcja okso
Hydroformylowanie (reakcja okso) etylenu prowadzi do aldehydu propionowego , prekursora kwasu propionowego i alkoholu n- propylowego .
Uwodnienie
Etylen od dawna jest głównym niefermentującym prekursorem etanolu . Oryginalna metoda polegała na jego konwersji do siarczanu dietylu , a następnie hydrolizie. Główną metodą praktykowaną od połowy lat 90. jest bezpośrednie uwodnienie etylenu katalizowane przez stałe katalizatory kwasowe :
- C2H4 + H2O → CH3CH2OH _ _ _ _ _ _
Dimeryzacja do butenów
Etylen jest dimeryzowany przez hydrowinylowanie z wytworzeniem n -butenów przy użyciu procesów licencjonowanych przez Lummus lub IFP . Proces Lummus wytwarza mieszane n -buteny (głównie 2-buteny ), podczas gdy proces IFP wytwarza 1-buten . 1-Buten jest stosowany jako komonomer do produkcji niektórych rodzajów polietylenu .
Owoce i kwitnienie
Etylen jest hormonem, który wpływa na dojrzewanie i kwitnienie wielu roślin. Jest szeroko stosowany do kontroli świeżości w sadownictwie i sadownictwie . Wymywanie naturalnie występującego etylenu opóźnia dojrzewanie.
Zastosowania niszowe
Przykładem niszowego zastosowania jest środek znieczulający (w stosunku 85% etylenu do 15% tlenu). Innym zastosowaniem jest gaz spawalniczy.
Produkcja
Światowa produkcja etylenu wyniosła 107 mln ton w 2005 r., 109 mln ton w 2006 r., 138 mln ton w 2010 r. I 141 mln ton w 2011 r. Do 2013 r. etylen produkowało co najmniej 117 firm w 32 krajach. Aby sprostać stale rosnącemu zapotrzebowaniu na etylen, na całym świecie, zwłaszcza na Bliskim Wschodzie iw Chinach , następuje gwałtowny wzrost liczby zakładów produkcyjnych . Od 2022 r. produkcja powoduje znaczne emisje gazów cieplarnianych .
Proces przemysłowy
Etylen jest produkowany kilkoma metodami w przemyśle petrochemicznym . Podstawową metodą jest kraking parowy (SC), w którym węglowodory i para są podgrzewane do temperatury 750–950 °C. Proces ten przekształca duże węglowodory w mniejsze i wprowadza nienasycenie. Gdy etan , produktem jest etylen. Z powstałej mieszaniny oddziela się etylen przez powtarzane sprężanie i destylację . W Europie i Azji etylen pozyskiwany jest głównie z benzyny krakingowej, oleju napędowego i kondensatów z koprodukcją propylenu, olefin C4 i aromatów (benzyny pirolityczne). Inne technologie wykorzystywane do produkcji etylenu obejmują utleniające sprzęganie metanu , syntezę Fischera-Tropscha , syntezę metanolu do olefin (MTO) i katalityczne odwodornienie.
Synteza laboratoryjna
Chociaż etylen ma wielką wartość przemysłową, rzadko jest syntetyzowany w laboratorium i jest zwykle kupowany. Można go wytworzyć poprzez odwodnienie etanolu kwasem siarkowym lub w fazie gazowej tlenkiem glinu .
Biosynteza
etylen jest wytwarzany z metioniny . Bezpośrednim prekursorem jest kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy .
Ligand
Etylen jest podstawowym ligandem w kompleksach alkenów metali przejściowych . Jeden z pierwszych związków metaloorganicznych, sól Zeise jest kompleksem etylenu. Przydatne odczynniki zawierające etylen obejmują Pt( PPh3 ) 2 ( C2H4 ) i Rh2Cl2 ( C2H4 ) 4 . Katalizowane przez Rh hydroformylowanie etylenu prowadzi się na skalę przemysłową z wytworzeniem aldehydu propionowego . [ potrzebne źródło ]
Historia
Niektórzy geolodzy i uczeni uważają, że słynna grecka wyrocznia w Delfach ( Pytia ) weszła w stan podobny do transu w wyniku uniesienia się etylenu z uskoków naziemnych.
Wydaje się, że etylen został odkryty przez Johanna Joachima Bechera , który uzyskał go przez ogrzewanie etanolu z kwasem siarkowym; wspomniał o gazie w swojej Physica Subterranea (1669). Joseph Priestley wspomina również o gazie w swoich Eksperymentach i obserwacjach odnoszących się do różnych gałęzi filozofii przyrody: z kontynuacją obserwacji w powietrzu (1779), gdzie podaje, że Jan Ingenhousz widział etylen syntetyzowany w ten sam sposób przez pana Enée w Amsterdamie w 1777 r., a następnie Ingenhousz sam wyprodukował gaz. Właściwości etylenu badali w 1795 roku czterej holenderscy , Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh i Nicolas Bondt, którzy odkryli, że różni się on od gazowego wodoru i że zawiera zarówno węgiel, jak i wodór. Ta grupa odkryła również, że etylen można łączyć z chlorem , aby wytworzyć olej holenderskich chemików , 1,2-dichloroetan ; odkrycie to nadało etylenowi używaną wówczas nazwę, gaz olefiantowy (gaz do produkcji ropy). Termin gaz olefiantowy jest z kolei etymologicznym pochodzeniem współczesnego słowa „olefina”, klasy węglowodorów, w której etylen jest pierwszy członek. [ potrzebne źródło ]
W połowie XIX wieku przyrostek -ene (starożytny grecki rdzeń dodany na końcu imion żeńskich oznaczający „córkę”) był szeroko stosowany w odniesieniu do cząsteczki lub jej części, która zawierała o jeden atom wodoru mniej niż cząsteczka będąca zmodyfikowane. Zatem etylen ( C
2 H
4 ) był „córką etylu ” ( C
2 H
5 ). Nazwa etylen została użyta w tym znaczeniu już w 1852 roku.
W 1866 roku niemiecki chemik August Wilhelm von Hofmann zaproponował system nazewnictwa węglowodorów, w którym przyrostki -ane, -ene, -ine, -one i -une były używane do oznaczania węglowodorów za pomocą 0, 2, 4, 6, i 8 atomów wodoru mniej niż ich macierzysty alkan . W tym systemie etylen stał się etenem . System Hofmanna ostatecznie stał się podstawą nomenklatury genewskiej zatwierdzonej przez Międzynarodowy Kongres Chemików w 1892 roku, która pozostaje rdzeniem nomenklatury IUPAC . Jednak do tego czasu nazwa etylen była głęboko zakorzeniona i nadal jest szeroko stosowana, zwłaszcza w przemyśle chemicznym.
Po eksperymentach przeprowadzonych przez Luckhardta, Crockera i Cartera na Uniwersytecie w Chicago, etylen został użyty jako środek znieczulający. Pozostał w użyciu przez lata czterdzieste XX wieku, nawet gdy chloroform był wycofywany. Jego ostry zapach i wybuchowy charakter ograniczają jego dzisiejsze zastosowanie.
Nomenklatura
Zasady nomenklatury IUPAC z 1979 r. Zrobiły wyjątek dla zachowania niesystematycznej nazwy etylen ; jednak decyzja ta została cofnięta w przepisach z 1993 r. i pozostaje niezmieniona w najnowszych zaleceniach z 2013 r., więc nazwa IUPAC to teraz ethene . W systemie IUPAC nazwa etylen jest zarezerwowana dla grupy dwuwartościowej -CH 2 CH 2 -. Dlatego nazwy takie jak tlenek etylenu i dibromek etylenu są dozwolone, ale użycie nazwy etylen dla dwuwęglowego alkenu nie jest dozwolone. Niemniej jednak używanie nazwy etylen dla H 2 C=CH 2 (i propylen dla H 2 C=CHCH 3 ) jest nadal powszechne wśród chemików w Ameryce Północnej.
Bezpieczeństwo
Podobnie jak wszystkie węglowodory, etylen jest palną substancją duszącą . Jest wymieniony jako czynnik rakotwórczy klasy 3 IARC , ponieważ nie ma aktualnych dowodów na to, że powoduje raka u ludzi.
Zobacz też
- RediRipe , wykrywacz etylenu w owocach.
Linki zewnętrzne
| Biblioteki Narodowe | |
|---|---|
| Inny | |