Ynone
W chemii organicznej ynon jest związkiem organicznym zawierającym ketonową grupę funkcyjną ( >C=O ) i wiązanie potrójne C≡C . Wiele ynonów to α, β-ynon, w których karbonylowa i alkinowa są skoniugowane. Capillin jest naturalnie występującym przykładem. Niektóre ynons nie są sprzężone .
Synteza α,β-ynonów
Jedną z metod syntezy ynonów jest reakcja podstawienia acylu alkinylodimetyloglinu chlorkiem acylu . Związek alkinylodimetyloglinu jest produktem reakcji trimetyloglinu i końcowego alkinu .
Alternatywą jest bezpośrednie sprzęganie chlorku acylu z końcowym alkinem przy użyciu nanokatalizatora na bazie miedzi:
Inne metody wykorzystują utleniające rozszczepienie aldehydu , a następnie reakcję z hiperwartościowym jodkiem alkinylu, stosując katalizator ze złota.
Alternatywna, ale dłuższa metoda syntezy obejmuje reakcję związku alkinylolitu z aldehydem. W reakcji powstaje drugorzędowy alkohol, który następnie można utlenić poprzez utlenianie Swerna .
Synteza β,γ- i γ,δ-ynonów
Końcowe alkiny dodają się do α, β-nienasyconych ketonów w obecności katalizatorów palladowych. Reakcja daje γ, δ-ynony. Końcowe alkiny dodają się poprzez epoksydy do danych yneoli, które można utlenić, dając β, γ-ynony.
Dalsza lektura
- Bis-ynony mogą ulegać wewnątrzcząsteczkowej cykloaddycji , tworząc pochodne furanu .
Zobacz też
Linki zewnętrzne
-
Media związane z Ynones w Wikimedia Commons
