Organiczne tiocyjaniany

Tiocyjanian fenylu i izotiocyjanian fenylu są izomerami .

Organiczne tiocyjaniany to związki organiczne zawierające grupę funkcyjną RSCN. grupa organiczna jest przyłączona do siarki: R-S-C≡N ma pojedyncze wiązanie S-C i potrójne wiązanie C≡N.

Organiczne tiocyjaniany są cenionymi budulcami. Pozwalają one na efektywny dostęp do różnych grup funkcyjnych i rusztowań zawierających siarkę.

Synteza

Istnieje kilka dróg syntezy, z których najpowszechniejszą jest reakcja pomiędzy halogenkami alkilu i tiocyjanianem alkalicznym w środowisku wodnym. Przykładem jest wytwarzanie tiocyjanianu izopropylu przez traktowanie bromku izopropylu tiocyjanianem sodu we wrzącym etanolu. Główną komplikacją związaną z tą drogą jest konkurencyjne tworzenie alkiloizotiocyjanianów. Substraty „typu SN1” (np. halogenki benzylu) mają tendencję do tworzenia pochodnych izotiocyjanianowych.

Niektóre tiocyjaniany organiczne są wytwarzane przez cyjanowanie związków siarkoorganicznych . Chlorki sulfenylu (RSCl) i tiosiarczany (RSSO 3 - ) reagują z cyjankami metali alkalicznych, dając odpowiednio tiocyjaniany z wypieraniem chlorków i siarczynów.

Arylotiocyjaniany często można otrzymać przez tiocyjanogenację , czyli reakcję tiocyjanogenu . Ta reakcja jest preferowana w przypadku bogatych w elektrony substratów aromatycznych.

Reakcje

Organiczne tiocyjaniany są hydrolizowane do tiokarbaminianów w syntezie tiokarbaminianów Riemschneidera .

Zobacz też

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Organic_thiocyanates&oldid=1057530242 ”