Sulfon

Struktura sulfonu

W chemii organicznej sulfon jest związkiem siarkoorganicznym zawierającym grupę funkcyjną sulfonylu ( R-S(=O) ₂ -R' ) przyłączoną do dwóch atomów węgla . Centralny sześciowartościowy atom siarki jest podwójnie związany z każdym z dwóch atomów tlenu i ma pojedyncze wiązanie z każdym z dwóch atomów węgla, zwykle w dwóch oddzielnych podstawnikach węglowodorowych .

Synteza i reakcje

Przez utlenianie tioeterów i sulfotlenków

Sulfony są zwykle wytwarzane przez organiczne utlenianie tioeterów , często określanych jako siarczki . Sulfotlenki są półproduktami na tej drodze. Na przykład siarczek dimetylu utlenia się do sulfotlenku dimetylu , a następnie do sulfonu dimetylu .

Z _SO2

Synteza sulfolanu przez uwodornienie sulfolenu .

Dwutlenek siarki jest wygodnym i szeroko stosowanym źródłem sulfonylowej grupy funkcyjnej. W szczególności dwutlenek siarki uczestniczy w reakcjach cykloaddycji z dienami. Przemysłowo użyteczny rozpuszczalnik sulfolan wytwarza się przez dodanie dwutlenku siarki do buta-1,3-dienu, a następnie uwodornienie powstałego sulfolenu.

Z halogenków sulfonylu i sulfurylu

Sulfony są przygotowywane w warunkach stosowanych w reakcjach Friedela-Craftsa przy użyciu źródeł RSO
⁺₂ pochodzących z halogenków sulfonylu i bezwodników kwasu sulfonowego . Wymagane FeCl3 _{są katalizatory} kwasu Lewisa AlCl3 _, takie jak i .

Sulfony zostały przygotowane przez nukleofilowe wypieranie halogenków przez sulfiniany :

{\ Displaystyle {\ ce {ArSO2Na + Ar'Cl -> Ar (Ar') SO2 + NaCl}}}

Reakcje

Sulfon jest stosunkowo obojętną grupą funkcyjną, słabo zasadową (w porównaniu z sulfotlenkami). Nie utleniają się. W reakcji Ramberga-Bäcklunda i olefinowaniu Julii sulfony są przekształcane w alkeny przez eliminację dwutlenku siarki .

Aplikacje

Sulfolan służy do ekstrakcji cennych związków aromatycznych z ropy naftowej.

polimery

Niektóre polimery zawierające grupy sulfonowe są użytecznymi tworzywami konstrukcyjnymi. Wykazują wysoką wytrzymałość i odporność na utlenianie, korozję, wysokie temperatury i pełzanie pod wpływem naprężeń. Na przykład niektóre są cenne jako zamienniki miedzi w instalacjach ciepłej wody użytkowej. Prekursorami takich polimerów są sulfony bisfenol S i 4,4′-dichlorodifenylosulfon .

Farmakologia

Dapson , antybiotyk stosowany w leczeniu trądu .

Przykłady sulfonów w farmakologii obejmują dapson , lek stosowany wcześniej jako antybiotyk w leczeniu trądu , opryszczkowego zapalenia skóry , gruźlicy lub zapalenia płuc wywołanego przez pneumocystis (PCP). Kilka jego pochodnych, takich jak promina , podobnie badano lub faktycznie stosowano w medycynie, ale ogólnie sulfony mają znacznie mniejsze znaczenie w farmakologii niż na przykład sulfonamidy .

Zobacz też