etylobenzen
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
nazwa IUPAC
etylobenzen
|
|||
| Inne nazwy etylobenzol; fenyloetan; alfa -metylotoluen; EB
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| Skróty | EB | ||
| 1901871 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Bank Leków | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.591 | ||
| KEGG | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| Numer RTECS |
|
||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 8 H 10 | |||
| Masa cząsteczkowa | 106,168 g·mol -1 | ||
| Wygląd | bezbarwna ciecz | ||
| Zapach | aromatyczny | ||
| Gęstość | 0,8665 g/ml | ||
| Temperatura topnienia | -95 ° C (-139 ° F; 178 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 136 ° C (277 ° F; 409 K) | ||
| 0,015 g/100 ml (20°C) | |||
| dziennik P | 3.27 | ||
| Ciśnienie pary | 9,998 mmHg | ||
| -77,20· 10-6 cm3 / mol | |||
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.495 | ||
| Lepkość | 0,669 cP w temperaturze 20°C | ||
| 0,58 D | |||
| Termochemia | |||
|
Pojemność cieplna ( C )
|
1,726 J/(gK) | ||
| Zagrożenia | |||
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |||
|
Główne zagrożenia
|
Zapalny | ||
| Oznakowanie GHS : | |||
   
|
|||
| Niebezpieczeństwo | |||
| H225 , H304 , H320 , H332 , H335 , H336 , H351 , H360 , H373 , H400 , H411 | |||
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + P310 , P303+P361+ P353 , P304+ P312 , P304+ P340 , P305 + P351+P338 , P308+P313 , P312 , P314 , P331 , P337 +P313 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (ognisty diament) | |||
| Punkt zapłonu | 22,22 ° C (72,00 ° F; 295,37 K) | ||
| 430 ° C (806 ° F; 703 K) | |||
| Wybuchowe granice | 1–7,8% | ||
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
5460 mg/kg | ||
|
LC Lo ( najniższy opublikowany )
|
4000 ppm (szczur, 4 godz.) | ||
| NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA): | |||
|
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 100 ppm (435 mg/m 3 ) | ||
|
REL (zalecane)
|
TWA 100 ppm (435 mg/m 3 ) ST 125 ppm (545 mg/m 3 ) | ||
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
800 str./min | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Powiązane węglowodory aromatyczne
|
styren , toluen | ||
|
Związki pokrewne
|
polistyren benzenowy |
||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Etylobenzen jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 5 CH 2 CH 3 . Jest to wysoce łatwopalna, bezbarwna ciecz o zapachu podobnym do benzyny . Ten monocykliczny węglowodór aromatyczny jest ważny w przemyśle petrochemicznym jako półprodukt reakcji w produkcji styrenu , prekursora polistyrenu , popularnego tworzywa sztucznego . W 2012 roku ponad 99% wyprodukowanego etylobenzenu zużyto do produkcji styrenu.
Występowanie i zastosowania
Etylobenzen występuje naturalnie w smole węglowej i ropie naftowej .
Dominującym zastosowaniem etylobenzenu jest jego rola jako półproduktu w produkcji polistyrenu. Katalityczne odwodornienie etylobenzenu daje wodór i styren :
-
C
6 H
5 CH
2 CH
3 → C 6 H 5 CH=CH 2 + H
2
Od maja 2012 roku ponad 99% całego wyprodukowanego etylobenzenu jest wykorzystywane do tego celu.
Wodoronadtlenek etylobenzenu , odczynnik i inicjator rodnikowy, jest wytwarzany przez samoutlenianie etylobenzenu:
- C 6 H 5 CH 2 CH 3 + O 2 → C 6 H 5 CH(O 2 H)CH 3
Zastosowania niszowe
Etylobenzen jest dodawany do benzyny jako środek przeciwstukowy w celu zmniejszenia stuków silnika i zwiększenia liczby oktanowej. Etylobenzen często występuje w innych produktach, w tym w pestycydach , octanie celulozy, kauczuku syntetycznym , farbach i tuszach. Stosowany w odzysku gazu ziemnego, etylobenzen może być wtłaczany do gruntu.
Produkcja
Etylobenzen jest wytwarzany na dużą skalę przez łączenie benzenu i etenu w reakcji chemicznej katalizowanej kwasem :
-
do
6 godz.
6 + do
2 godz.
4 → do
6 godz.
5 CH
2 CH
3
W 2012 roku w ten sposób wytworzono ponad 99% etylobenzenu. Tak więc producenci etylobenzenu są głównymi odbiorcami benzenu, pozyskując ponad połowę całkowitej produkcji.
Niewielkie ilości etylobenzenu odzyskuje się z mieszaniny ksylenów przez superfrakcjonowanie, będące przedłużeniem procesu destylacji .
W latach 80-tych proces oparty na zeolicie, wykorzystujący alkilowanie w fazie gazowej, oferował wyższą czystość i wydajność. Następnie wprowadzono proces w fazie ciekłej z wykorzystaniem katalizatorów zeolitowych . Zapewnia to niski stosunek benzenu do etylenu, zmniejszając rozmiar wymaganego sprzętu i zmniejszając produkcję produktów ubocznych.
Wypadki przemysłowe
W dniu 5 stycznia 2011 r. w magazynie Chemie-Pack w holenderskiej strefie przemysłowej Moerdijk miał miejsce poważny pożar . Pożar wybuchł w reaktorze chemicznym obsługiwanym przez firmę Shell , który przegrzał się w wyniku egzotermicznej niekontrolowanej reakcji między katalizatorem z tlenku metalu a etylobenzenem. Działania gaśnicze prowadzą do masowego zanieczyszczenia środowiska . Całkowite szkody szacuje się na 70 milionów euro.
Efekty zdrowotne
Ostra toksyczność etylobenzenu jest niska, z LD50 około 4 gramów na kilogram masy ciała. Długoterminowa toksyczność i rakotwórczość są niejednoznaczne. Nadwrażliwość oczu i gardła może wystąpić w przypadku narażenia na wysoki poziom etylobenzenu w powietrzu. Przy wyższym poziomie narażenia etylobenzen może powodować zawroty głowy. Po wejściu do organizmu etylobenzen ulega biodegradacji do 1-fenyloetanolu, acetofenonu , kwasu fenyloglioksylowego , kwasu migdałowego , kwasu benzoesowego i kwasu hipurowego . Narażenie na etylobenzen można określić, badając produkty rozpadu w moczu .
We wrześniu 2007 r. Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (EPA) ustaliła, że woda pitna o stężeniu 30 części na milion (ppm) przez jeden dzień lub 3 ppm przez dziesięć dni nie powinna mieć żadnego negatywnego wpływu na dzieci. Nie oczekuje się również, aby narażenie na 0,7 ppm etylobenzenu przez całe życie miało jakikolwiek niekorzystny wpływ. Amerykańska Administracja Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (OSHA) ogranicza narażenie pracowników do średnio 100 ppm na 8-godzinny dzień pracy, 40-godzinny tydzień pracy.
Etylobenzen jest klasyfikowany jako potencjalny czynnik rakotwórczy przez Międzynarodową Agencję Badań nad Rakiem (IARC), jednak EPA nie określiła etylobenzenu jako czynnika rakotwórczego. Narodowy Program Toksykologiczny przeprowadził badanie inhalacyjne na szczurach i myszach. Ekspozycja na etylobenzen spowodowała zwiększoną częstość występowania nowotworów nerek i jąder u samców szczurów oraz tendencje do wzrostu liczby nowotworów nerek u samic szczurów, guzów płuc u samców myszy i guzów wątroby u samic myszy.
Podobnie jak w przypadku wszystkich związków organicznych, opary etylobenzenu tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową. Podczas transportu etylobenzen jest klasyfikowany jako ciecz łatwopalna w klasie 3, grupa pakowania .
Efekty środowiskowe
Etylobenzen występuje głównie w postaci pary w powietrzu, ponieważ może łatwo przenosić się z wody i gleby. W 1999 r. W powietrzu miejskim stwierdzono średnie stężenie 0,62 części na miliard (ppb). Badanie przeprowadzone w 2012 r. Wykazało, że w powietrzu na wsi średnie stężenie wynosiło 0,01 ppb, a w pomieszczeniach średnie stężenie wynosiło 1,0 ppb. Może być również uwalniany do powietrza poprzez spalanie węgla , gazu i ropy . Stosowanie etylobenzenu w przemyśle przyczynia się do powstawania oparów etylobenzenu w powietrzu. Po około trzech dniach przebywania w powietrzu przy pomocy światła słonecznego inne chemikalia rozkładają etylobenzen na związki chemiczne, które można znaleźć w smogu . Ponieważ nie wiąże się łatwo z glebą, może również łatwo przedostać się do wód gruntowych . W wodach powierzchniowych rozkłada się, reagując z substancjami chemicznymi naturalnie występującymi w wodzie. Ogólnie rzecz biorąc, etylobenzen nie występuje w wodzie pitnej, jednak można go znaleźć w domowych studniach wody pitnej, jeśli studnie znajdują się w pobliżu składowisk odpadów, podziemnych zbiorników paliwa, które przeciekają lub wysypisk śmieci.
Od 2012 roku, zgodnie z dyrektywą UE w sprawie substancji niebezpiecznych, etylobenzen nie jest klasyfikowany jako niebezpieczny dla środowiska.
Etylobenzen jest składnikiem dymu tytoniowego .
Biodegradacja
Niektóre szczepy grzyba Cladophialophora mogą rosnąć na etylobenzenie. Bakterię Aromatoleum aromaticum EbN1 odkryto ze względu na jej zdolność do wzrostu na etylobenzenie.
- Narodowy Program Toksykologiczny. Badania toksykologiczne i rakotwórcze etylobenzenu (nr CAS 100-41-4) u szczurów F344/N i myszy B6C3F1 (badania inhalacyjne). TR No. 466. Departament Zdrowia i Opieki Społecznej Stanów Zjednoczonych, Publiczna Służba Zdrowia, Narodowe Instytuty Zdrowia, Bethesda, MD. 1999.