metylocykloheksan

metylocykloheksan
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC metylocykloheksan
	Inne nazwy ; ; Heksahydrotoluen Cykloheksylometan Heksawodorek toluenu
Identyfikatory
Numer CAS	108-87-2 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:165745;
ChemSpider	7674 ;
Karta informacyjna ECHA	100.003.296
Identyfikator klienta PubChem	7962;
UNII	H5WXT3SV31 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0047749 ;
	InChI InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 Klucz: UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 Klucz: UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYAG ;
	UŚMIECH CC1CCCC1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 7 H 14
Masa cząsteczkowa	98,189 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Zapach	słaby, podobny do benzenu
Gęstość	0,77 g/cm 3
Temperatura topnienia	-126,3 ° C (-195,3 ° F; 146,8 K)
Temperatura wrzenia	101 ° C (214 ° F; 374 K)
Rozpuszczalność w wodzie	0,014 g/L w temperaturze 25°C
Ciśnienie pary	37 mmHg (20°C); ; 49,3 hPa przy 20,0 °C 110,9 hPa przy 37,7 °C
Podatność magnetyczna (χ)	-78,91· 10-6 cm3 / mol
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	poważne zagrożenie pożarowe
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H225 , H302 , H304 , H315 , H336 , H410
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P235 , P301+P310 , P331 , P370+P378 , P403
NFPA 704 (ognisty diament)	1 3 0
Punkt zapłonu	−4 ° C (25 ° F; 269 K) Zamknięty kubek
Temperatura samozapłonu ;	283 ° C (541 ° F; 556 K)
Wybuchowe granice	1,2%-6,7%
	Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	2250 mg/kg (mysz, doustnie)
LC 50 ( mediana stężenia )	; ; 10172 ppm (mysz, 2 godz.) 10 000-12 500 ppm (mysz, 2 godz.) 15227 ppm (królik, 1 godz.)
	NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	TWA 500 ppm (2000 mg/m 3 )
REL (zalecane)	TWA 400 ppm (1600 mg/m 3 )
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	1200 str./min
Karta charakterystyki (SDS)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Metylocykloheksan (cykloheksylometan) to związek organiczny o wzorze cząsteczkowym CH ₃ C ₆ H ₁₁ . Sklasyfikowany jako węglowodór nasycony , jest bezbarwną cieczą o słabym zapachu. Jako rozpuszczalnik stosuje się metylocykloheksan . Przekształca się głównie w reformerach ciężkiej benzyny do toluenu . Metylocykloheksan jest również stosowany w niektórych płynach korekcyjnych (takich jak White-Out) jako rozpuszczalnik.

Produkcja i użytkowanie

Można go również otrzymać przez uwodornienie toluenu:

CH3C6H5 + 3H2 → _CH3C6H11_{_} _ _{_}_{_}_{_} _ _{_} _ _{_}

Metylocykloheksan, jako składnik mieszaniny, jest zwykle odwodorniany do toluenu, który podwyższa liczbę oktanową benzyny.

Konwersja metylocykloheksanu do toluenu jest klasyczną reakcją aromatyzacji . Ten proces katalizowany platyną (Pt) jest praktykowany na dużą skalę w produkcji benzyny z ropy naftowej.

Jest także jedną z substancji macierzystych w mieszankach zastępczych paliwa do silników odrzutowych , np. paliwa Jet A.

Rozpuszczalnik

Metylocykloheksan jest stosowany jako rozpuszczalnik organiczny o właściwościach podobnych do pokrewnych węglowodorów nasyconych, takich jak heptan . Jest również rozpuszczalnikiem w wielu rodzajach płynów korekcyjnych.

Struktura

Metylocykloheksan jest monopodstawionym cykloheksanem , ponieważ ma jedno rozgałęzienie poprzez przyłączenie jednej grupy metylowej do jednego węgla pierścienia cykloheksanu. Podobnie jak wszystkie cykloheksany, może szybko przekształcać się między dwoma konformerami krzesła . Najniższa energetyczna tego monopodstawionego metylocykloheksanu występuje, gdy grupa metylowa zajmuje raczej pozycję równikową niż osiową . Ta równowaga jest zawarta w pojęciu wartości A . W pozycji osiowej grupa metylowa doświadcza stłoczenia sterycznego (naprężenia sterycznego) z powodu obecności osiowych atomów wodoru po tej samej stronie pierścienia (znane jako oddziaływania 1,3-diaksalne ). Istnieją dwa takie oddziaływania, przy czym każda para metylowa/wodorowa kombinacja dostarcza około 7,61 kJ/mol energii odkształcenia. Konformacja równikowa nie doświadcza takiej interakcji, więc jest to konformacja preferowana energetycznie.

Palność i toksyczność

Metylocykloheksan jest łatwopalny.

Ponadto jest uważany za „bardzo toksyczny dla organizmów wodnych”. Należy zauważyć, że chociaż metylocykloheksan jest substrukturą 4-metylocykloheksanuetanolu ( MCHM), wyróżnia się właściwościami fizycznymi, chemicznymi i biologicznymi (ekologicznymi, metabolicznymi i toksykologicznymi).