1-metylocyklopropen

1-metylocyklopropen
Skeletal structure of methylcyclopropene
Ball and stick of cyclopropene
van der Waals model of cyclopropene
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1-metylocykloprop-1-en
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty 1-MCP
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.130.871 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H6/c1-4-2-3-4/h2H,3H2,1H3  check Y
    Klucz: SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C4H6/c1-4-2-3-4/h2H,3H2,1H3
    Klucz: SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYAJ
  • C\1=C(/C)C/1
Nieruchomości
C 4 H 6
Masa cząsteczkowa 54,092 g · mol -1
Temperatura wrzenia 12 ° C (54 ° F; 285 K) (w przybliżeniu)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

1-Metylocyklopropen ( 1-MCP ) jest pochodną cyklopropenu stosowaną jako syntetyczny regulator wzrostu roślin . Jest strukturalnie spokrewniony z naturalnym hormonem roślinnym etylenem i jest stosowany komercyjnie w celu spowolnienia dojrzewania owoców i utrzymania świeżości ciętych kwiatów .

Synteza

1-Metylocyklopropen jest syntetyzowany w reakcji chlorku metallilu i fenylolitu , który działa jako zasada:

Phenyllithium.svg

(baza)

Fenylolit powinien być wolny od halogenków litu. Odpowiednia reakcja chlorku allilu i głównego fenylolitu daje cyklopropylobenzen.

izomery

Metylocyklopropen może odnosić się do jednego z dwóch izomerów , 1- metylocyklopropenu omówionego w tym artykule lub 3- metylocyklopropenu, który nie jest omówiony w tym artykule. 2-metylocyklopropen byłby niepoprawną nazwą dla 1-metylocyklopropenu. Uwaga: metylocyklopropan to jeszcze inny związek chemiczny , który jest cykloalkanem o wzorze C 4 H 8 .

Mechanizm akcji

Etylen jest gazem działającym w śladowych ilościach (zwykle od kilku dziesiątych do kilku tysięcy ppm w atmosferze gazowej) przez całe życie rośliny, stymulując lub regulując różne procesy, takie jak dojrzewanie owoców klimakterium , otwieranie się kwiatów ( pękanie proces) i zrzucanie liści ( proces odcięcia ). Mechanizm działania 1-MCP polega na jego ścisłym wiązaniu z receptorem etylenu w roślinach, blokując w ten sposób działanie etylenu ( inhibitor kompetycyjny ).

Użytek komercyjny

Abate Fetel w tym samym wieku : w przeciwieństwie do lewej, prawą po zbiorach potraktowano 1-MCP

1-MCP jest stosowany komercyjnie w celu utrzymania świeżości roślin ozdobnych i kwiatów oraz zapobiegania dojrzewaniu owoców. Jest używany w zamkniętych miejscach, takich jak chłodnie, przyczepy ciężarówek, szklarnie, magazyny i kontenery transportowe.

Pod marką EthylBloc, 1-MCP został zatwierdzony w 1999 roku przez amerykańską Agencję Ochrony Środowiska do stosowania w uprawach ozdobnych. W przypadku kwiatów ciętych, kwiatów doniczkowych i roślin rabatowych, szkółek i liści, 1-MCP zapobiega lub opóźnia więdnięcie, żółknięcie, otwieranie i śmierć liści.

Pod marką SmartFresh , 1-MCP jest używany w rolnictwie przez hodowców, pakowaczy i spedytorów, aby zapobiegać lub opóźniać naturalny proces dojrzewania. Stosowanie 1-MCP w produktach rolnych, w tym w jabłkach, kiwi, pomidorach, bananach, śliwkach, persymonach, awokado i melonach, zostało zatwierdzone i zaakceptowane do użytku w ponad 34 krajach, w tym w Unii Europejskiej i Stanach Zjednoczonych. Chociaż konsumenci odnoszą korzyści ze świeższych produktów i niższych kosztów, mogą jednak kupować owoce starsze niż oczekiwano.

1-MCP jest również rozwijany jako technika ochrony upraw . Poprzez opryskiwanie 1-MCP rosnących upraw polowych w okresach stresu, uprawy mogą być chronione przed umiarkowanymi upałami i suszą.

Zobacz też