1-metylocyklopropen
|
|||
Nazwy | |||
---|---|---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
1-metylocykloprop-1-en |
|||
Identyfikatory | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
Skróty | 1-MCP | ||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Karta informacyjna ECHA | 100.130.871 | ||
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
UNII | |||
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Nieruchomości | |||
C 4 H 6 | |||
Masa cząsteczkowa | 54,092 g · mol -1 | ||
Temperatura wrzenia | 12 ° C (54 ° F; 285 K) (w przybliżeniu) | ||
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
1-Metylocyklopropen ( 1-MCP ) jest pochodną cyklopropenu stosowaną jako syntetyczny regulator wzrostu roślin . Jest strukturalnie spokrewniony z naturalnym hormonem roślinnym etylenem i jest stosowany komercyjnie w celu spowolnienia dojrzewania owoców i utrzymania świeżości ciętych kwiatów .
Synteza
1-Metylocyklopropen jest syntetyzowany w reakcji chlorku metallilu i fenylolitu , który działa jako zasada:
Fenylolit powinien być wolny od halogenków litu. Odpowiednia reakcja chlorku allilu i głównego fenylolitu daje cyklopropylobenzen.
izomery
Metylocyklopropen może odnosić się do jednego z dwóch izomerów , 1- metylocyklopropenu omówionego w tym artykule lub 3- metylocyklopropenu, który nie jest omówiony w tym artykule. 2-metylocyklopropen byłby niepoprawną nazwą dla 1-metylocyklopropenu. Uwaga: metylocyklopropan to jeszcze inny związek chemiczny , który jest cykloalkanem o wzorze C 4 H 8 .
Mechanizm akcji
Etylen jest gazem działającym w śladowych ilościach (zwykle od kilku dziesiątych do kilku tysięcy ppm w atmosferze gazowej) przez całe życie rośliny, stymulując lub regulując różne procesy, takie jak dojrzewanie owoców klimakterium , otwieranie się kwiatów ( pękanie proces) i zrzucanie liści ( proces odcięcia ). Mechanizm działania 1-MCP polega na jego ścisłym wiązaniu z receptorem etylenu w roślinach, blokując w ten sposób działanie etylenu ( inhibitor kompetycyjny ).
Użytek komercyjny
1-MCP jest stosowany komercyjnie w celu utrzymania świeżości roślin ozdobnych i kwiatów oraz zapobiegania dojrzewaniu owoców. Jest używany w zamkniętych miejscach, takich jak chłodnie, przyczepy ciężarówek, szklarnie, magazyny i kontenery transportowe.
Pod marką EthylBloc, 1-MCP został zatwierdzony w 1999 roku przez amerykańską Agencję Ochrony Środowiska do stosowania w uprawach ozdobnych. W przypadku kwiatów ciętych, kwiatów doniczkowych i roślin rabatowych, szkółek i liści, 1-MCP zapobiega lub opóźnia więdnięcie, żółknięcie, otwieranie i śmierć liści.
Pod marką SmartFresh , 1-MCP jest używany w rolnictwie przez hodowców, pakowaczy i spedytorów, aby zapobiegać lub opóźniać naturalny proces dojrzewania. Stosowanie 1-MCP w produktach rolnych, w tym w jabłkach, kiwi, pomidorach, bananach, śliwkach, persymonach, awokado i melonach, zostało zatwierdzone i zaakceptowane do użytku w ponad 34 krajach, w tym w Unii Europejskiej i Stanach Zjednoczonych. Chociaż konsumenci odnoszą korzyści ze świeższych produktów i niższych kosztów, mogą jednak kupować owoce starsze niż oczekiwano.
1-MCP jest również rozwijany jako technika ochrony upraw . Poprzez opryskiwanie 1-MCP rosnących upraw polowych w okresach stresu, uprawy mogą być chronione przed umiarkowanymi upałami i suszą.