cyklododekatrien
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 Z ,5 E ,9 E )-Cyklododeka-1,5,9-trien |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | CDT; 1,5,9-CDT |
| ChemSpider |
|
| Karta informacyjna ECHA | 100.023.212 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII |
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 18 | |
| Masa cząsteczkowa | 162,276 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,89 g/ml |
| Temperatura topnienia | −18 ° C (0 ° F; 255 K) |
| Temperatura wrzenia | 231 ° C (448 ° F; 504 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Cyklododekatrieny to cykliczne trieny o wzorze C 12 H 18 . Znane są cztery izomery 1,5,9-cyklododekatrienu. Trans , trans , cis -izomer jest prekursorem w produkcji nylonu - 12 .
Produkcja
Izomer trans , trans , cis otrzymuje się przez cyklotrimeryzację butadienu katalizowaną mieszaniną tetrachlorku tytanu i kokatalizatora glinoorganicznego . Zdolność produkcyjna w 1995 roku wynosiła 8000 ton.
Jak wspomniano powyżej, katalizatory tytanowe wytwarzają głównie ważne izomery cis , trans , trans . Izomer all- trans jest jednak produktem reakcji trimeryzacji katalizowanych niklem i chromem. Wydajność cyklododekatrienu tymi metodami jest często większa niż 80%. Głównymi produktami ubocznymi są dimery i oligomery butadienu.
Nieruchomości
Wszystkie izomery 1,5,9-cyklododekatrienu są bezbarwne, mają typowy terpenowy zapach i mają niskie temperatury topnienia. Izomer all- trans topi się w temperaturze 34°C, podczas gdy pozostałe trzy izomery topią się poniżej temperatury pokojowej. Wszystkie izomery zachowują się jak typowe olefiny . W szczególności izomery all-trans i cis, trans, trans mają tendencję do tworzenia kompleksów z metalami przejściowymi . Ulegają również reakcjom przezpierścieniowym i izomeryzacji .
Aplikacja
Cyklododekatrien jest surowcem do produkcji kwasu dodekanodiowego (4) poprzez uwodornienie do cyklododekanu (2), a następnie utlenianie powietrzem w obecności kwasu borowego w podwyższonej temperaturze do mieszaniny alkoholu ( 3a) i ketonu (3b). W ostatnim etapie ta mieszanina dalej utleniała się kwasem azotowym :
Alkohol (3a) i keton (3b) można oczyścić z mieszaniny alkohol/keton w różnych warunkach reakcji. Czysty cyklododekanol (3a) można wytworzyć w wyniku uwodornienia mieszaniny w obecności katalizatora miedziowo-chromowego w temperaturze 30 MPa i 160 ˚C. Czysty cyklododekanon (3b) można otrzymać poprzez odwodornienie mieszaniny na katalizatorach miedziowych lub miedziowo-chromowych na aktywnym nośniku w temperaturze 230–245 ˚C i pod ciśnieniem atmosferycznym. Czysty cyklododekanon można następnie przekształcić w oksym cyklododekanonu , który po przegrupowaniu Beckmanna daje laurolaktam . Laurolaktam jest prekursorem kilku tworzyw sztucznych, takich jak poliamid 12, znany również jako nylon 12 .
2012 Pożar Evonika
W marcu 2012 r. pożar w Marl Chemical Park obsługiwanym przez Evonik Industries w Marl w Niemczech wstrzymał produkcję na oczekiwany okres kilku miesięcy. Zakład wytwarzał znaczną część światowej produkcji CDT, zwłaszcza potrzebnej do produkcji laurolaktamu, prekursora poliamidu PA12. To z kolei wywołało obawy o światową produkcję wyrobów gotowych, szczególnie w branży motoryzacyjnej. Inne biopoliamidy, niezależne od laurolaktamu lub CDT, zostały zaproponowane jako materiały alternatywne.