cyklooktyna
Identyfikatory | |
---|---|
Model 3D ( JSmol )
|
|
1209275 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 8 H 12 | |
Masa cząsteczkowa | 108,184 g·mol -1 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
Cyklooktyn to cykloalkin o wzorze C
8 H
12 . Jego cząsteczka ma pierścień złożony z 8 węgla , połączonych siedmioma wiązaniami pojedynczymi i jednym wiązaniem potrójnym .
Cyklooktyn jest najmniejszym cykloalkinem, który jest wystarczająco stabilny, aby można go było wyizolować, chociaż substancja chemiczna jest nadal wysoce reaktywna. Region alkinowy struktury próbuje przyjąć liniową geometrię cząsteczkową , ale natura pierścienia powoduje znaczne naprężenie pierścienia . W rezultacie cyklooktyn i inne związki zawierające tę strukturę pierścieniową łatwo reagują w sposób zmniejszający naprężenie pierścienia poprzez przekształcenie alkinu w grupę funkcyjną, która nie wymaga geometrii liniowej. Ważnym zastosowaniem tej reaktywności jest chemia kliknięć , gdzie cyklooktyny przechodzą reakcje cykloaddycji z azydkami lub nitronami , tworząc odpowiednio triazole lub izoksazoliny .
Linki zewnętrzne
- Media związane z Cyclooctyne w Wikimedia Commons