cyklooktyna

cyklooktyna
Cyclooctyne.svg
Cicloottino.png
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1209275
CHEBI
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-6H2
    Klucz: ZPWOOKQUDFIEIX-UHFFFAOYSA-N
  • C1CCCC#CCC1
Nieruchomości
C 8 H 12
Masa cząsteczkowa 108,184 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Cyklooktyn to cykloalkin o wzorze C
8
H
12
. Jego cząsteczka ma pierścień złożony z 8 węgla , połączonych siedmioma wiązaniami pojedynczymi i jednym wiązaniem potrójnym .

Cyklooktyn jest najmniejszym cykloalkinem, który jest wystarczająco stabilny, aby można go było wyizolować, chociaż substancja chemiczna jest nadal wysoce reaktywna. Region alkinowy struktury próbuje przyjąć liniową geometrię cząsteczkową , ale natura pierścienia powoduje znaczne naprężenie pierścienia . W rezultacie cyklooktyn i inne związki zawierające tę strukturę pierścieniową łatwo reagują w sposób zmniejszający naprężenie pierścienia poprzez przekształcenie alkinu w grupę funkcyjną, która nie wymaga geometrii liniowej. Ważnym zastosowaniem tej reaktywności jest chemia kliknięć , gdzie cyklooktyny przechodzą reakcje cykloaddycji z azydkami lub nitronami , tworząc odpowiednio triazole lub izoksazoliny .

Linki zewnętrzne