Nitron
W chemii organicznej nitron jest grupą funkcyjną składającą się z N - tlenku iminy . Ogólna struktura to R 2 C=N + O − R' , gdzie R' nie oznacza wodoru . Nitron jest 1,3-dipolem i jest używany w cykloaddycjach 1,3-dipolarnych . Znane są inne reakcje nitronów, w tym formalne [3+3] cykloaddycje tworzące 6-członowe pierścienie , jak również formalne [5+2] cykloaddycje tworzące 7-członowe pierścienie.
Generacja nitronów
Nitrony powstają najczęściej w wyniku utleniania hydroksyloamin lub kondensacji monopodstawionych hydroksyloamin ze związkami karbonylowymi (ketony lub aldehydy). Najbardziej powszechnym odczynnikiem stosowanym do utleniania hydroksyloamin jest tlenek rtęci(II).
Metody kondensacji karbonylu pozwalają uniknąć problemów z selektywnością miejscową związaną z utlenianiem hydroksyloamin dwoma zestawami (alfa) wodorów.
Istotnym problemem związanym z wieloma reaktywnymi nitronami jest dimeryzacja. Problem ten można złagodzić eksperymentalnie, stosując nadmiar nitronu lub zwiększając temperaturę reakcji, aby wyolbrzymić czynniki entropiczne.
Reakcje
1,3-dipolarne cykloaddycje
Jako 1,3-dipole nitrony są przydatne w cykloaddycjach 1,3-dipolarnych . W wyniku reakcji nitronu z dipolarofilem alkenu powstaje izoksazolidyna :
