izoksazolina
 2-izoksazolina
|
|
 3-izoksazolina
|
|
 4-izoksazolina
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
W odniesieniu do obrazów : 4,5-dihydroizoksazol 2,5-dihydroizoksazol 2,3-dihydroizoksazol |
|
| Inne nazwy W odniesieniu do obrazów : Δ2-izoksazolina Δ3-izoksazolina Δ4-izoksazolina |
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H5NO _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 71,079 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Izoksazoliny to klasa pięcioczłonowych heterocyklicznych związków chemicznych , zawierających po jednym atomie tlenu i azotu , które znajdują się obok siebie. Pierścień został nazwany zgodnie z nomenklaturą Hantzsch-Widman . Są izomerami strukturalnymi bardziej powszechnych oksazolin i występują w trzech różnych izomerach w zależności od umiejscowienia wiązania podwójnego. Stosunkowo słabe wiązanie NO powoduje, że izoksazoliny są podatne na reakcje otwarcia pierścienia i przegrupowania.
Związki zawierające pierścień izoksazolinowy, czasami określane jako izoksazolilowe , mają wiele zastosowań, z których wiele jest biologicznie aktywnych. Wiele naturalnie występujących izoksazolin o możliwym działaniu przeciwnowotworowym jest wytwarzanych przez gąbki morskie. Być może najczęściej spotykanymi produktami zawierającymi izoksazoliny są niektóre leki weterynaryjne stosowane w celu zapobiegania inwazji pcheł u psów, np. Fluralaner , Afoxolaner i Sarolaner .
Synteza
2-Izoksazoliny są na ogół wytwarzane przez 1,3-dipolarną cykloaddycję tlenków nitrylu z alkenami . Zostało to zastosowane w diastereoselektywny w syntezie epotilonów .
3-izoksazoliny wytwarza się z 2-izoksazolin poprzez ich N-metylację z wytworzeniem soli 2-izoksazolinowych, po czym następuje atak nukleofilowy i deprotonowanie.
4-Izoksazoliny są najczęściej wytwarzane przez cykloaddycję (3+2) między nitronem a alkinem . Można to uznać za rozszerzenie bardziej powszechnej cykloaddycji nitron-olefina (3 + 2) stosowanej do tworzenia izoksazolidyn .
