Housane

Housane
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Bicyklo[2.1.0]pentan
Identyfikatory
Numer CAS	185-94-4;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	8747;
Identyfikator klienta PubChem	9101;
	InChI InChI=1S/C5H8/c1-2-5-3-4(1)5/h4-5H,1-3H2 Klucz: MHLPKAGDPWUOOT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8/c1-2-5-3-4(1)5/h4-5H,1-3H2 Klucz: MHLPKAGDPWUOOT-UHFFFAOYAN ;
	UŚMIECH C1C2CCC12;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 5 H 8
Masa cząsteczkowa	68,119 g · mol -1
Wygląd	bezbarwna ciecz
Temperatura wrzenia	45,5 ′C
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Housan lub bicyklo[2.1.0]pentan jest nasyconym cykloalkanem o wzorze C ₅ H ₈ . Jest to bezbarwna lotna ciecz w temperaturze pokojowej. Został nazwany „housane” ze względu na swój kształt. Strukturalnie cząsteczka składa się z cyklopropanu skondensowanego z cyklobutanem . Synteza cząsteczek zawierających wiele napiętych pierścieni, takich jak housane, jest tradycyjnym przedsięwzięciem w syntetycznej chemii organicznej .

Przygotowanie

Pierwsza synteza housanu została opisana przez Criegee w 1957 roku, gdzie housane otrzymano z pirolizy 2,3-diazabicyklo[2.2.1]hept-2-enu.

Housane można przygotować w kilku etapach, zaczynając od cyklopentadienu . Inne metody obejmują fotolizę 2,3-diazabicyklo[2.2.1]hept-2-enu, pirolizę N -fenylo-2-okso-3-azabicyklo[2.2.1]heptanu i addycję metylenu do cyklobutenu .

Struktura i właściwości

Dwa pierścienie są skondensowane w konfiguracji cis — ten związek mezo formalnie ma absolutną stereochemię ( 1R , 4S ) . Mały rozmiar dwóch pierścieni zapobiega istnieniu izomeru trans , więc przy omawianiu tej struktury zwykle nie wspomina się o stereochemii.

Housane jest łatwo atakowany przez brom lub jod . W obecności katalizatora platynowego w temperaturze pokojowej uwodornia się do cyklopentanu . Reakcja z bromowodorem w niższych temperaturach daje bromocyklopentan . Housane reaguje również z tetraoctanem ołowiu , tworząc między innymi cis -1,3-diacetoksycyklopentan.

Housane jest dość stabilny termicznie, izomeryzuje do cyklopentenu w temperaturze 330 ° C.

^; ^ ^abc ^Criegee , Rudolf Rimmelin, Annemarie (1957). „Darstellung und Eigenschaften von Bicyclo-[0.1.2]-Pentan” [Przygotowanie i właściwości bicyklo-[0.1.2]-pentanu]. Chemische Berichte . 90 (3): 414–417. doi : 10.1002/cber.19570900319 . ISSN 0009-2940 .
^ PG Gassman, KT Mansfield „Bicyklo [2.1.0] pentan” Org. Syntezator. 1969, tom 49, s. 1. doi : 10.15227/orgsyn.049.0001

[criegee-1] ; ^ ^abc ^Criegee , Rudolf Rimmelin, Annemarie (1957). „Darstellung und Eigenschaften von Bicyclo-[0.1.2]-Pentan” [Przygotowanie i właściwości bicyklo-[0.1.2]-pentanu]. Chemische Berichte . 90 (3): 414–417. doi : 10.1002/cber.19570900319 . ISSN 0009-2940 .

[2] PG Gassman, KT Mansfield „Bicyklo [2.1.0] pentan” Org. Syntezator. 1969, tom 49, s. 1. doi : 10.15227/orgsyn.049.0001