Cykloheptan

Cykloheptan
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Cykloheptan
Identyfikatory
Numer CAS	291-64-5 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL453194 ;
ChemSpider	8908 ;
Karta informacyjna ECHA	100.005.483
Numer WE	206-030-2;
Identyfikator klienta PubChem	9265;
UNII	VTZ53P34JA ;
Numer ONZ	2241
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0074269 ;
	InChI InChI=1S/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2 Klucz: DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2 Klucz: DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYAF ;
	UŚMIECH C1CCCCCC1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 7 H 14
Masa cząsteczkowa	98,189 g·mol -1
Wygląd	bezbarwna oleista ciecz
Gęstość	0,8110 g/cm 3
Temperatura topnienia	-12 ° C (10 ° F; 261 K)
Temperatura wrzenia	118,4 ° C (245,1 ° F; 391,5 K)
Rozpuszczalność w wodzie	nieistotny
Rozpuszczalność	; bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu , eterze rozpuszczalny w benzenie , chloroformie
dziennik P	4.0
Współczynnik załamania światła ( n D )	1.4436
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H225 , H304 , H412
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	1 3 0
Punkt zapłonu	6 ° C (43 ° F; 279 K)
Związki pokrewne
Powiązane cykloalkany	Cykloheksan Cyklooktan
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Cykloheptan jest cykloalkanem o wzorze cząsteczkowym C ₇ H ₁₄ . Cykloheptan jest stosowany jako niepolarny rozpuszczalnik w przemyśle chemicznym oraz jako półprodukt do produkcji chemikaliów i leków farmaceutycznych . Można go wyprowadzić przez redukcję Clemmensena z cykloheptanonu . Opary cykloheptanu działają drażniąco na oczy iw przypadku wdychania w dużych ilościach mogą powodować depresję oddechową .

Konformacje

Cykloheptan nie jest płaską cząsteczką, ponieważ dałoby to kąty wiązań CCC znacznie większe niż kąt tetraedryczny około 109,5°. Zamiast tego jest pomarszczony i trójwymiarowy. Można zadać pytanie, jakie konformacje miałyby wszędzie ten sam kąt (blisko 109,5°) i wszystkie długości wiązań równe. Jeśli pomyślimy o otwartym łańcuchu siedmiu wiązań, istnieje pięć kątów dwuściennych , które można wybrać dla sekwencji (1,2,3,4), (2,3,4,5) i tak dalej. Jednak ostatnie wiązanie powinno kończyć się tam, gdzie zaczęło się pierwsze i powinno tworzyć właściwy kąt z pierwszym wiązaniem. Narzuca to cztery ograniczenia, ale mamy do dyspozycji pięć kątów dwuściennych, więc mamy jeden stopień swobody. Okazuje się, że istnieją dwa continua rozwiązań. Jedna to kolista seria czternastu konformacji „łódeczek” przeplatanych konformacjami „twist-boat”, a druga to kolista seria czternastu konformacji „krzeseł” przeplatanych konformacjami „twist-chair”. Konformacje łodzi i krzesła mają symetrię lustrzaną, podczas gdy łódka i krzesło obrotowe mają podwójną symetrię obrotową. Konformacje między łódką a krętlikiem lub między krzesłem a krętym krzesełkiem nie mają symetrii. Przejście wzdłuż kontinuum łódź→twist-boat→boat→twist-boat→łódź stanowi pseudorotację , podobnie jak krzesło→twist-fotel→krzesło→twist-boat→krzesło.

W rzeczywistości w cykloheptanie konformacje nie będą miały wszędzie dokładnie równych kątów i długości wiązań, ponieważ nie mają siedmiokrotnej rotacji ani niewłaściwej rotacji . Kontrastuje to z krzesłem cykloheksanu , w którym wszystkie kąty i długości wiązań są równe ze względu na symetrię.

Poniżej przedstawiono konformacje łodzi i krzesła.

Łódź
Krzesło

^ Mackay, Donald (2006). Podręcznik właściwości fizykochemicznych i losów w środowisku chemikaliów organicznych . Prasa CRC. ISBN 978-1566706872 .
^ Bocian, DF; Pickett, HM; Rundy, TC; Straussa, HL (1975). „Konformacje cykloheptanu”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 97 (4): 687–695. doi : 10.1021/ja00837a001 . ISSN 0002-7863 .

[hpcp-1] Mackay, Donald (2006). Podręcznik właściwości fizykochemicznych i losów w środowisku chemikaliów organicznych . Prasa CRC. ISBN 978-1566706872 .

[:0-2] Bocian, DF; Pickett, HM; Rundy, TC; Straussa, HL (1975). „Konformacje cykloheptanu”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 97 (4): 687–695. doi : 10.1021/ja00837a001 . ISSN 0002-7863 .