Cykloheptanon
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Cykloheptanon |
|
| Inne nazwy Podrzędny
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.216 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C7H12O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 112,172 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,949 g/cm3 ( 20°C) |
| Temperatura wrzenia | 179 do 181 ° C (354 do 358 ° F; 452 do 454 K) |
| Nierozpuszczalny | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H226 , H302 , H318 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P305 +P351+P338 , P310 , P330 , P370+P378 , P4 03+P235 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 56 ° C (133 ° F; 329 K) |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane cykliczne ketony
|
Cykloheksanon , Cyklooktanon , Tropinon |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Cykloheptanon , (CH 2 ) 6 CO, jest cyklicznym ketonem określanym również jako suberon . Jest to bezbarwna lotna ciecz. Cykloheptanon jest stosowany jako prekursor do syntezy farmaceutyków.
Synteza
W 1836 roku francuski chemik Jean-Baptiste Boussingault po raz pierwszy zsyntetyzował cykloheptanon z soli wapniowej dwuzasadowego kwasu suberowego . Ketonizacja suberanu wapnia daje węglan wapnia i suberon :
- Ca(O 2 C(CH 2 ) 6 CO 2 ) → CaCO 3 + (CH 2 ) 6 CO
Cykloheptanon jest nadal wytwarzany przez cyklizację i dekarboksylację kwasu korowego lub jego estrów. Reakcję tę zwykle prowadzi się w fazie gazowej w temperaturze 400–450 ° C nad tlenkiem glinu domieszkowanym tlenkiem cynku lub tlenkiem ceru.
Cykloheptanon jest również wytwarzany w reakcji cykloheksanonu z etanolanem sodu i nitrometanem . Otrzymaną sól sodową 1-(nitrometylo)cykloheksanolu dodaje się do kwasu octowego i wytrząsa z gazowym wodorem w obecności katalizatora niklowego W-4 Raneya . Następnie dodaje się azotyn sodu i kwas octowy, otrzymując cykloheptanon.
Cykloheptanon jest również wytwarzany przez ekspansję pierścienia cykloheksanonu z diazometanem jako źródłem metylenu.
Zastosowania i reakcje
Cykloheptanon jest prekursorem bencyklanu , środka spazmolitycznego i rozszerzającego naczynia krwionośne. Kwas pimelinowy jest wytwarzany przez oksydacyjne rozszczepienie cykloheptanonu. Kwasy dikarboksylowe , takie jak kwas pimelinowy, są przydatne do wytwarzania substancji zapachowych i niektórych polimerów.
Stwierdzono, że kilka mikroorganizmów, w tym Mucor plumbeus , Mucor racemosus i Penicillium chrysogenum , redukuje cykloheptanon do cykloheptanolu. Te mikroorganizmy badano pod kątem zastosowania w pewnych stereospecyficznych reakcjach enzymatycznych.