Twistane

Twistane
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Tricyklo[4.4.0.0 3,8 ]dekan
Identyfikatory
Numer CAS	253-14-5 ; (-): 37165-27-8 ; (+): 21449-14-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	1919499; 2232311
CHEBI	CHEBI:32904 ;
ChemSpider	4574225; (-): 34984822 ; (+): 34984821 ;
Identyfikator klienta PubChem	5460768;
UNII	4T296B0U5O ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID20420120 ;
	InChI InChI=1/C10H16/c1-2-8-6-9-3-4-10(8)5-7(1)9/h7-10H,1-6H2;
	UŚMIECH C1CC2CC3CCC2CC13;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 10 H 16
Masa cząsteczkowa	136,238 g · mol -1
Temperatura topnienia	163 do 164,8 ° C (325,4 do 328,6 ° F; 436,1 do 437,9 K)
Struktura
Geometria koordynacyjna	D2 _
Moment dipolowy	0 D
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Twistane ( nazwa IUPAC : tricyklo[4.4.0.0 ^3,8 ]dekan) to związek organiczny o wzorze C ₁₀ H ₁₆ . Jest cykloalkanem i izomerem najprostszego diamentoidu , adamantanu i podobnie jak adamantan jest mało lotny . Twistane został nazwany ze względu na sposób, w jaki jego pierścienie są trwale wciskane w konformację cykloheksanu znany jako „twist-boat”. Związek ten został po raz pierwszy opisany przez Whitlocka w 1962 roku.

Synteza

Twistane został zsyntetyzowany na różne sposoby. Oryginalna metoda z 1962 roku była oparta na strukturze bicyklo[2.2.2]oktanowej. Publikacja z 1967 roku dotyczyła wewnątrzcząsteczkowej kondensacji aldolowej diketonu cis - dekaliny . Powstaje podczas uwodorniania koszykanu . ^{[ wątpliwe – dyskutuj ]}

Symetria

Jedyną operacją symetrii w twistane jest obrót i istnieją trzy osie 2-krotne, jak pokazano na lewym rysunku. Zatem grupą punktową twistanu jest D ₂ . Chociaż twistane ma cztery stereocentra , istnieje tylko jako dwa enancjomery . To dlatego, że jest symetryczny wzdłuż swojej osi _C2 .

politwistan

Polytwistane to hipotetyczny polimer skondensowanych jednostek twistanu oczekujący na faktyczną syntezę.