Metylenocyklopropan

Metylenocyklopropan
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC metylodenocyklopropan
Identyfikatory
Numer CAS	6142-73-0;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	72487;
Karta informacyjna ECHA	100.025.584
Identyfikator klienta PubChem	80245;
UNII	NC8LG5TD4N ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID20210361 ;
	InChI InChI=1S/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 Klucz: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 Klucz: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYAB ;
	UŚMIECH C=C1CC1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 4 H 6
Masa cząsteczkowa	54.09
Gęstość	0,8 g/cm 3
Temperatura wrzenia	9 do 12 ° C (48 do 54 ° F; 282 do 285 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Metylenocyklopropan jest związkiem organicznym o wzorze (CH ₂ ) ₂ C=CH ₂ . Jest to węglowodór , który, jak sama nazwa wskazuje, powstaje w wyniku dodania podstawnika metylenowego ( =CH ₂ ) do pierścienia cyklopropanu . Jest bezbarwnym, łatwo skraplającym się gazem, używanym jako odczynnik w syntezie organicznej .

Synteza

Metylenocyklopropan można zsyntetyzować w reakcji wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji z chlorku metallilu przez traktowanie mocną zasadą, taką jak amid sodu .

Reakcje

Będąc napiętą i nienasyconą cząsteczką, metylenocyklopropan ulega wielu reakcjom, zwłaszcza w obecności katalizatorów metalicznych. Na przykład metylenocyklopropany można przekształcić w cyklobuteny w obecności katalizatora platynowego. Można to uznać za podobne do rozszerzenia pierścienia obserwowanego w przegrupowaniach winylocyklopropanu

Podstawione metylenocyklopropany mogą również brać udział w reakcjach cykloaddycji trimetylenometanem .

Zobacz też

Bibliografia _ Mistrz, J.; Conia, JM (1977). „Cyklobutanon z metylenocyklopropanu przez oksaspiropentan”. Syntezy organiczne . 57 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.057.0036 .
Bibliografia _ Yamamoto, Y. (2002). „Reakcje metylenocyklopropanów katalizowane metalem przejściowym”. Zaawansowana synteza i kataliza . 344 (2): 111–129. doi : 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0 .
^ Katalizowane przez PtCl2 przegrupowanie metylenocyklopropanów Alois Fürstner i Christophe Aïssa J. Am. chemia soc. ; 2006 ; 128(19) s. 6306-6307; Abstrakcyjny

[1] Bibliografia _ Mistrz, J.; Conia, JM (1977). „Cyklobutanon z metylenocyklopropanu przez oksaspiropentan”. Syntezy organiczne . 57 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.057.0036 .

[2] Bibliografia _ Yamamoto, Y. (2002). „Reakcje metylenocyklopropanów katalizowane metalem przejściowym”. Zaawansowana synteza i kataliza . 344 (2): 111–129. doi : 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0 .

[3] Katalizowane przez PtCl2 przegrupowanie metylenocyklopropanów Alois Fürstner i Christophe Aïssa J. Am. chemia soc. ; 2006 ; 128(19) s. 6306-6307; Abstrakcyjny