Propan-1-ol
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Wymowa | ˈprəʊpən-wən-ɒl |
|
Preferowana nazwa IUPAC
Propan-1-ol |
|
Inne nazwy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1098242 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.679 |
| Numer WE |
|
| 25616 | |
| KEGG | |
| Siatka | 1-propanol |
|
PubChem CID
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 1274 |
|
Panel kontrolny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H8O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 60,096 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | łagodny, alkoholowy |
| Gęstość | 0,803 g/ml |
| Temperatura topnienia | −126°C; −195°F; 147 tys |
| Temperatura wrzenia | 97 do 98°C; 206 do 208 ° F; 370 do 371 tys |
| mieszalny | |
| log P | 0,329 |
| Ciśnienie pary | 1,99 kPa (przy 20°C) |
| Kwasowość (p K a ) | 16 |
| Zasadowość (p K b ) | −2 |
| −45,176·10 −6 cm3 / mol | |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1,387 |
| Lepkość | 1,959 mPa·s (przy 25 °C) |
| 1,68 D | |
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
143,96 J/(K·mol) |
|
Std entropia molowa ( S ⦵ 298 ) |
192,8 J/(K·mol) |
|
Std entalpia tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
−302,79…−302,29 kJ/mol |
|
Std entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2,02156…−2,02106 MJ/mol |
| Farmakologia | |
| D08AX03 ( KTO ) | |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP/BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Ciecz łatwopalna |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H225 , H302 , H318 , H336 | |
| P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | 22 ° C (72 ° F; 295 K) |
| 371 ° C (700 ° F; 644 K) | |
| Granice wybuchowości | 2,2–13,7% |
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
|
LD 50 ( średnia dawka )
|
2800 mg/kg (królik, doustnie) 1699 mg/kg (mysz, doustnie) 1870 mg/kg (szczur, doustnie) |
| NIOSH (limity narażenia zdrowia w USA): | |
|
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) |
|
REL (zalecane)
|
TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) ST 250 ppm (625 mg/m 3 ) [skóra] |
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
800 str./min |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Propan Alkohol izopropylowy Propanamina Etanol Butanol |
| Strona z danymi uzupełniającymi | |
| 1-Propanol (strona z danymi) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Propan-1-ol (również propanol , alkohol n-propylowy ) to alkohol pierwszorzędowy o wzorze CH 3 CH 2 CH 2 OH , czasami przedstawiany jako PrOH lub n -PrOH . Jest to bezbarwna ciecz będąca izomerem 2 -propanolu . Powstaje naturalnie w małych ilościach podczas wielu procesów fermentacyjnych i jest stosowany jako rozpuszczalnik w przemyśle farmaceutycznym, głównie do żywice i estry celulozy , a czasami jako środek dezynfekujący .
Właściwości chemiczne
Propan-1-ol wykazuje normalne reakcje alkoholu pierwszorzędowego . W ten sposób można go przekształcić w halogenki alkilu ; na przykład czerwony fosfor i jod dają jodek n-propylu z wydajnością 80%, podczas gdy PCl 3 z katalitycznym ZnCl 2 daje chlorek n-propylu . Reakcja z H2SO4 daje kwasem warunkach octowym w obecności katalizatora w estryfikacji Fischera octan propylu , podczas gdy propanol ogrzewany pod chłodnicą zwrotną przez noc z samym kwasem mrówkowym może wytworzyć mrówczan propylu z wydajnością 65%. Utlenianie propan-1-olu za pomocą Na 2 Cr 2 O 7 i H 2 SO 4 daje 36% wydajność aldehydu propionowego , dlatego dla tego typu reakcji zalecane są metody o wyższej wydajności z wykorzystaniem PCC lub utleniania Swerna . Utlenianie kwasem chromowym daje kwas propionowy .
Przygotowanie
Propan-1-ol wytwarzany jest w procesie katalitycznego uwodornienia aldehydu propionowego . Aldehyd propionowy wytwarza się w procesie okso przez hydroformylowanie etylenu przy użyciu tlenku węgla i wodoru w obecności katalizatora, takiego jak oktakarbonyl kobaltu lub kompleks rodu .
- H 2 C=CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH=O
- CH 3 CH 2 CH=O + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 OH
Tradycyjne laboratoryjne wytwarzanie propan-1-olu polega na działaniu Ag2O jodku n - propylu wilgotnym .
Bezpieczeństwo
Uważa się, że propan-1-ol działa podobnie do etanolu na organizm ludzki, ale jest 2–4 razy silniejszy. Doustne LD 50 u szczurów wynosi 1870 mg/kg (w porównaniu do 7060 mg/kg dla etanolu). Jest metabolizowany do kwasu propionowego . Skutki obejmują zatrucie alkoholowe i kwasicę metaboliczną z dużą luką anionową . Według stanu na rok 2011 zgłoszono jeden przypadek śmiertelnego zatrucia propan-1-olem.
Propan-1-ol jako paliwo
Propan-1-ol ma wysoką liczbę oktanową i nadaje się do stosowania jako paliwo silnikowe . Jednak propanol jest zbyt drogi, aby można go było stosować jako paliwo silnikowe. Badawcza liczba oktanowa (RON) propanolu wynosi 118, a wskaźnik przeciwstukowy (AKI) wynosi 108.
Dalsza lektura
- Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smitha, PWG; Tatchell, AR (1989), Podręcznik Vogela z praktycznej chemii organicznej (wyd. 5), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
- Lide DR, wyd. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (wyd. 87). TF-CRC. ISBN 0849304873 .
- O'Neil MJ, wyd. (2006). Indeks Merck: Encyklopedia chemikaliów, narkotyków i substancji biologicznych (wyd. 14). Merck. ISBN 091191000X .
- Perkin WH, Kipping FS (1922). Chemia organiczna . Londyn: W. & R. Chambers. ISBN 0080223540 .
Linki zewnętrzne
- Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 0553
- Kieszonkowy przewodnik NIOSH po zagrożeniach chemicznych
