Pregnanolon

Nie mylić z pregnenolonem .

Ten artykuł dotyczy metabolitu progesteronu o zmniejszonej zawartości 3α,5β. W przypadku innych izomerów progesteronu pregnanolonu, zobacz Pregnanolon (ujednoznacznienie) .

Pregnanolon

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 1-[(1 S ,3a S ,3b R ,5a R ,7 R ,9a S ,9b S ,11a S )-7-Hydroksy-9a,11a-dimetyloheksadekahydro-1H- cyklopenta [ a ]fenantren-1- ylo]etan-1-on
Inne nazwy Eltanolon; 5β-Pregnan-3α-ol-20-on; 3α-Hydroksy-5β-pregnan-20-on; 3α,5β-tetrahydroprogesteron; 3α,5β-THP; 3α-Hydroksy-5β-tetrahydroprogesteron
Identyfikatory
Numer CAS	128-20-1   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChEBI	CHEBI:1712   r
ChEMBL	ChEMBL210952
ChemSpider	29132
Karta informacyjna ECHA	100.162.192
PubChem CID	31402
UNII	BXO86P3XXW   Y
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID1046342
InChI InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9- 11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/ s1 Klucz: AURFZBICLPNKBZ-YZRLXODZSA-N InChI=1/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9- 11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/ s1 Klucz: AURFZBICLPNKBZ-YZRLXODZBF
UŚMIECHA SIĘ CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3 (CC[C@H](C4)O)C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 21 H 34 O 2
Masa cząsteczkowa	318,501 g·mol -1
Farmakologia
Drogi podawania	Zastrzyk dożylny
Farmakokinetyka :
Biologiczny okres półtrwania	0,9–3,5 godziny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencje w Infoboksie

Pregnanolon , znany również jako eltanolon , jest endogennym neurosteroidem hamującym wytwarzanym w organizmie z progesteronu . Jest blisko spokrewniony z allopregnanolonem , który ma podobne właściwości.

Aktywność biologiczna

GABAA _Pregnanolon modulatorem jest dodatnim allosterycznym receptora , a także ujemnym modulatorem allosterycznym receptora glicyny .

Funkcja biologiczna

Pregnanolon ma działanie uspokajające , przeciwlękowe , znieczulające i przeciwdrgawkowe . W czasie ciąży pregnanolon i allopregnanolon biorą udział w sedacji i znieczuleniu płodu .

Biochemia

Pregnanolon jest syntetyzowany z progesteronu za pośrednictwem enzymów 5β-reduktazy i dehydrogenazy 3α-hydroksysteroidowej , przy czym 5β-dihydroprogesteron występuje jako półprodukt metaboliczny . Okres półtrwania pregnanolonu w fazie eliminacji wynosi od 0,9 do 3,5 godziny.

Chemia

Zobacz także: Lista neurosteroidów

tetrahydroprogesteron (3α,5β-THP) lub jako 5β-pregnan-3α-ol-20-on, jest naturalnie występującym steroidem pregnanowym i pochodną progesteronu . Powiązane związki obejmują allopregnanolon (3α,5α-THP; brexanolon), epipregnanolon (3β,5β-THP), hydroksydion , izopregnanolon (3β,5α-THP) i renanolon .

Historia

Pregnanolon po raz pierwszy wyizolowano z moczu kobiet w ciąży w 1937 r. Jego właściwości znieczulające po raz pierwszy wykazano na zwierzętach w 1957 r.

Badania

Pregnanolon był badany pod kątem zastosowania klinicznego jako środek do znieczulenia ogólnego pod nazwą eltanolon ( INN ), ale czasami powodował niepożądane skutki uboczne , takie jak drgawki , i z tego powodu nigdy nie został wprowadzony do obrotu.