Brucine
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
2,3-dimetoksystrychnidyn-10-on
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(4bR , 4b1S , 7aS , 8aR , 8a1R , 12aS ) -2,3-dimetoksy- 4b1,5,6,7a , 8,8a , 8a1,11,12a , 13- dekahydro- 14H -12-oksa-7,14a-diaza-7,9-metanocyklohepta[ cd ]cyklopenta[ g ]fluoranten-14-on |
|
| Inne nazwy 2,3-dimetoksystrychnina 10,11-dimetoksystrychnina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.006.014 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 1570 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C23H26N2O4 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 394,471 g · mol -1 |
| Temperatura topnienia | 178 ° C (352 ° F; 451 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H300 , H330 , H412 | |
| P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P284 , P301 + P310 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P403+P233 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Brucyna jest alkaloidem blisko spokrewnionym ze strychniną , najczęściej występującym w drzewie Strychnos nux-vomica . Zatrucie brucyną jest rzadkie, ponieważ jest zwykle spożywane ze strychniną, a strychnina jest bardziej toksyczna niż brucyna. W chemii syntetycznej może być używany jako narzędzie do stereospecyficznych syntez chemicznych .
Nazwa Brucine pochodzi od rodzaju Brucea , nazwanego na cześć Jamesa Bruce'a , który przywiózł Brucea antidysenterica z Etiopii.
Historia
Brucyna została odkryta w 1819 roku przez Pelletiera i Caventou w korze drzewa Strychnos nux-vomica . Chociaż jego strukturę wydedukowano znacznie później, ustalono, że był blisko spokrewniony ze strychniną w 1884 r., Kiedy chemik Hanssen przekształcił zarówno strychninę, jak i brucynę w tę samą cząsteczkę.
Identyfikacja
Brucynę można wykrywać i oznaczać ilościowo za pomocą chromatografii cieczowej ze spektrometrią mas . Historycznie brucyna różniła się od strychniny reaktywnością w stosunku do kwasu chromowego.
Aplikacje
Zastosowania chemiczne
Ponieważ brucyna jest dużą chiralną cząsteczką, została wykorzystana w rozdzielczości chiralnej . Fisher po raz pierwszy zgłosił jego zastosowanie jako środka rozdzielającego w 1899 r. I był to pierwszy naturalny produkt użyty jako katalizator organiczny w reakcji prowadzącej do wzbogacenia enancjomerycznego przez Marckwalda w 1904 r. Jego bromek został użyty jako faza stacjonarna w HPLC w w celu selektywnego wiązania jednego z dwóch enancjomerów anionowych. Brucyna była również stosowana w destylacji frakcyjnej w acetonie w celu rozdzielenia dihydroksykwasów tłuszczowych , a także diarylokarbinoli.
Zastosowania medyczne
Chociaż wykazano, że brucyna ma dobre działanie przeciwnowotworowe, zarówno na raka wątrobowokomórkowego , jak i raka piersi, jej wąskie okno terapeutyczne ogranicza jej zastosowanie w leczeniu raka.
Brucyna jest również stosowana w tradycyjnej medycynie chińskiej jako środek przeciwzapalny i przeciwbólowy , a także w niektórych lekach ajurwedyjskich i homeopatycznych .
Denaturant alkoholowy
Brucyna jest jedną z wielu substancji chemicznych używanych jako denaturant , który sprawia, że alkohol nie nadaje się do spożycia przez ludzi.
Odniesienia kulturowe
Jedno z najsłynniejszych odniesień kulturowych do brucine pojawia się w powieści „ Hrabia Monte Christo” autorstwa francuskiego autora Alexandre Dumas . W dyskusji na temat mitrydatyzmu Monte Cristo stwierdza:
„No cóż, załóżmy więc, że ta trucizna to brucyna, i pierwszego dnia miałbyś wziąć miligram, drugiego dnia dwa miligramy i tak dalej… pod koniec miesiąca, kiedy pijesz wodę z tej samej karafki, zabiłby osobę, która piła z tobą, a ty nie zauważyłeś… że w tej wodzie była jakaś trująca substancja.
Brucine jest również wspomniany w wersji The Mechanic z 1972 roku , w której płatny zabójca Steve McKenna zdradza swojego mentora, starzejącego się zabójcę Arthura Bishopa, używając uroczystego kieliszka wina z dodatkiem brucyny, pozostawiając Bishopa na śmierć na zawał serca.
Takie fikcje są sprzeczne z rzeczywistością w tych samych właściwościach, które sprawiają, że brucyna jest użyteczna jako denaturant i bezużyteczna jako ukryta trucizna. Chociaż jest tylko około jednej ósmej tak toksyczny jak strychnina, jej próg goryczy występuje przy 69% większym rozcieńczeniu. Napój pełen brucyny, przytłaczająco gorzki przy stężeniu znacznie poniżej śmierci, spowodowałby u zamierzonej ofiary krztuszenie się przy pierwszym łyku.
Bezpieczeństwo
Zatrucie brucyną występuje bardzo rzadko, ponieważ jest zwykle spożywane ze strychniną. Objawy zatrucia brucyną obejmują skurcze mięśni, drgawki, rabdomiolizę i ostre uszkodzenie nerek . Mechanizm działania Brucine bardzo przypomina strychninę . Działa jako antagonista receptorów glicynowych i paraliżuje neurony hamujące.
Prawdopodobna śmiertelna dawka brucyny dla osoby dorosłej wynosi 1 g. U innych zwierząt LD50 znacznie się różni.
| Zwierzę | Trasa wejścia | LD 50 |
|---|---|---|
| Mysz | Podskórny | 60 mg/kg |
| Szczur | Dootrzewnowo | 91 mg/kg |
| Królik | Doustny | 4 mg/kg |
Linki zewnętrzne
- Brucine , INCHEM.org
| Kontrola władz : Biblioteki narodowe |
|---|