Bikukulina

Bikukulina

Dane kliniczne
Kod ATC	nic
Identyfikatory
nazwa IUPAC (6R ) -6-[(5S ) -6-metylo-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioksolo[4,5- g ]izochinolin-5-ylo]furo[3,4 -e ][1,3]benzodioksol-8( 6H ) -on
Numer CAS	485-49-4   Y
Identyfikator klienta PubChem	10237
IUPHAR/BPS	2312
ChemSpider	9820   Y
UNII	Y37615DVKC
CHEBI	CHEBI:3092   N
CHEMBL	ChEMBL417990   N
ligand PDB	H0Z ( WPBe , RCSB WPB )
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3042687
Karta informacyjna ECHA	100.006.927
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 20 H 17 N O 6
Masa cząsteczkowa	367,357 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Temperatura topnienia	215 ° C (419 ° F)
UŚMIECH O=C1O[C@H](c3c1c2OCOc2cc3)[C@@H]5c4cc6OCOc6cc4CCN5C
InChI InChI=1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13- 19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/ m0/s1   T Klucz:IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N   Y
N Y (co to jest?)

Bikukulina jest związkiem ftalido -izochinoliny , który jest światłoczułym konkurencyjnym antagonistą receptorów GABA _A. Pierwotnie został zidentyfikowany w 1932 roku w ekstraktach alkaloidów roślinnych i został wyizolowany z Dicentra cucullaria , Adlumia fungosa i kilku gatunków Corydalis (wszystkie z podrodziny Fumarioideae , wcześniej znanej jako rodzina Fumariaceae). Ponieważ blokuje hamujące działanie receptorów GABA, działanie bikukuliny naśladuje padaczkę ; powoduje również drgawki . Ta właściwość jest wykorzystywana w laboratoriach na całym świecie w in vitro padaczki, zwykle w neuronach hipokampa lub kory w przygotowanych skrawkach mózgu gryzoni. Związek ten jest również rutynowo stosowany do izolowania glutaminergicznego (aminokwasu pobudzającego).

Działanie bikukuliny dotyczy przede wszystkim jonotropowych receptorów GABA _A , które są bramkowanymi ligandami kanałami jonowymi związanymi głównie z przechodzeniem jonów chlorkowych przez błonę komórkową, promując w ten sposób hamujący wpływ na docelowy neuron . Receptory te są głównymi celami dla benzodiazepin i pokrewnych leków przeciwlękowych .

Połowa maksymalnego stężenia hamującego ( IC50 ₎ bikukuliny na receptory GABAa _wynosi 3 μM.

Oprócz tego, że jest silnym antagonistą receptora GABA _A , bikukulina może być stosowana do blokowania kanałów potasowych aktywowanych przez Ca2 ⁺ .

Wrażliwość na bikukulinę jest zdefiniowana przez IUPHAR jako główne kryterium w definicji receptorów GABA _A

Zobacz też

• Pikrotoksyna
• Hydrastyna (bardzo podobna w strukturze)