Tabun (środek nerwowy)

Tabun
GA-3D-balls-by-AHRLS-2011.png
Tabun.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
( RS ) -N , N- dimetylofosforamidocyjanian etylu
Inne nazwy
GA; dimetyloamidocyjanian etylu; Tlenek dimetyloaminoetoksycyjanofosfiny; cyjanek dimetyloamidoetoksyfosforylu; dimetyloaminocyjanofosfonian etylu; Ester etylowy kwasu dimetylofosforoamidocyjanowego; fosforodimetyloamidocyjanian etylu; tlenek cyjanodimetyloaminoetoksyfosfiny; tlenek dimetyloaminoetodycyjanofosfiny; EA1205
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3  check T
    Klucz: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3
    Klucz: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYAG
  • N#CP(=O)(OCC)N(C)C
Nieruchomości
C5H11N2O2P _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 162,129 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna do brązowej ciecz
Gęstość
1,0887 g/cm3 przy 25 °C 1,102 g/cm3 przy 20 °C
Temperatura topnienia -50 ° C (-58 ° F; 223 K)
Temperatura wrzenia 247,5 ° C (477,5 ° F; 520,6 K)

9,8 g/100 g przy 25°C 7,2 g/100 g przy 20°C
Ciśnienie pary 0,07 mmHg (9Pa)
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
 Wysoce toksyczny. Pożary z udziałem tej substancji chemicznej mogą spowodować tworzenie się cyjanowodoru
NFPA 704 (ognisty diament)
4
2
1
Punkt zapłonu 78 ° C (172 ° F; 351 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Tabun lub GA to niezwykle toksyczny syntetyczny związek fosforoorganiczny . Jest to klarowna, bezbarwna i pozbawiona smaku ciecz o słabym owocowym zapachu. Jest klasyfikowany jako środek nerwowy , ponieważ śmiertelnie zakłóca normalne funkcjonowanie układu nerwowego ssaków. Jego produkcja jest ściśle kontrolowana, a składowanie zakazane przez Konwencję o zakazie broni chemicznej z 1993 roku. Tabun jest pierwszym środkiem paralityczno-drgawkowym serii G , obok GB ( saryny ), GD ( somanu ) i GF ( cyklosaryny ). ).

Chociaż czysty tabun jest klarowny, mniej czysty tabun może być brązowy. Jest lotną substancją chemiczną, choć mniej niż sarin czy soman.

Tabun można zniszczyć proszkiem wybielającym (podchlorynem wapnia), chociaż w wyniku reakcji powstanie trujący gaz , chlorek cyjanu . EA-4352 jest izopropylowym analogiem tabuna.

Synteza

Tabun został wyprodukowany na skalę przemysłową przez Niemcy podczas II wojny światowej, w oparciu o proces opracowany przez Gerharda Schradera . W fabryce środków chemicznych w Dyhernfurth nad Odrą o kryptonimie „Hochwerk” w latach 1942–1945 wyprodukowano co najmniej 12 000 ton tego środka. Proces produkcyjny składał się z dwóch etapów, z których pierwszym była reakcja gazowej dimetyloaminy ( 1 ) z nadmiar chlorku fosforylu ( 2 ), otrzymując dichlorek dimetyloamidofosforu ( 3 , o nazwie kodowej „Produkt 39” lub „D 4”) i chlorek dimetyloamonu ( 4 ). Otrzymany w ten sposób dichlorek dimetyloamidofosforu oczyszczono przez destylację próżniową, a następnie przeniesiono na główną linię produkcyjną tabun. Tutaj poddano go reakcji z nadmiarem cyjanku sodu ( 5 ), zdyspergowanym w suchym chlorobenzenie , otrzymując pośredni dicyjanek dimetyloamidofosforowy (nieprzedstawiony na schemacie) i chlorek sodu ( 8 ); następnie etanol absolutny ( 6 ) dodano, poddając reakcji z dicyjankiem dimetyloamidofosforowym, otrzymując tabun ( 7 ) i cyjanowodór ( 9 ). Po reakcji mieszaninę (składającą się z około 75% chlorobenzenu i 25% tabunu wraz z nierozpuszczalnymi solami i resztą cyjanowodoru) przesączono w celu usunięcia nierozpuszczalnych soli i destylowano próżniowo w celu usunięcia cyjanowodoru i nadmiaru chlorobenzenu, tak otrzymując produkt techniczny, składający się albo z 95% tabunu z 5% chlorobenzenem (Tabun A), albo (później w wojnie) z 80% tabunu z 20% chlorobenzenem (Tabun B).

TabunSynthesis.png

Skutki narażenia

Objawy narażenia obejmują: nerwowość / niepokój , zwężenie źrenic, wyciek z nosa (katar), nadmierne ślinienie, duszność (trudności w oddychaniu z powodu skurczu oskrzeli /wydzielin), pocenie się , bradykardię (wolne bicie serca), utratę przytomności , drgawki , porażenie wiotkie , utrata kontroli nad pęcherzem i jelitami, bezdech (zatrzymanie oddechu) i pęcherze w płucach. Dokładne objawy nadmiernej ekspozycji są podobne do tych wywołanych przez wszystkie czynniki nerwowe . Tabun jest toksyczny nawet w niewielkich dawkach. Liczba i nasilenie pojawiających się objawów różnią się w zależności od ilości wchłoniętego środka i szybkości jego przenikania do organizmu. Bardzo małe dawki na skórę czasami powodują miejscowe pocenie się i drżenie, któremu towarzyszy charakterystycznie zwężone źrenice z kilkoma innymi efektami. Tabun jest mniej więcej w połowie tak toksyczny jak sarin przez drogi oddechowe, ale w bardzo niskich stężeniach jest bardziej drażniący dla oczu niż sarin. Tabun również rozkłada się powoli, co po wielokrotnym narażeniu może prowadzić do odkładania się w organizmie .

Efekty tabun pojawiają się powoli, gdy tabun jest wchłaniany przez skórę, a nie wdychany. Ofiara może szybko wchłonąć śmiertelną dawkę, chociaż śmierć może być opóźniona o jedną do dwóch godzin. Odzież osoby może uwalniać toksyczną substancję chemiczną do 30 minut po ekspozycji. Wdychane śmiertelne dawki zabijają w ciągu jednej do dziesięciu minut, a płyn wchłaniany przez oczy zabija prawie tak szybko. Jednak osoby, które doświadczają łagodnej lub umiarkowanej ekspozycji na tabun, mogą całkowicie wyzdrowieć, jeśli zostaną potraktowane prawie natychmiast po wystąpieniu ekspozycji. Średnia dawka śmiertelna ( LD 50 ) dla tabun wynosi około 400 mg- min/m2 3 .

Dawka śmiertelna dla człowieka wynosi około 0,01 mg/kg. Średnia dawka śmiertelna dla oddychania wynosi 400 mg na minutę/m3 dla ludzi. Dawki śmiertelne dla układu oddechowego mogą zabić w dowolnym momencie od 1 do 10 minut. Kiedy płyn dostanie się do oka, może równie szybko zabić. Po wchłonięciu przez skórę śmierć może nastąpić w ciągu 1-2 minut lub może zająć do 2 godzin.

Leczenie podejrzenia zatrucia tabunem to często trzy wstrzyknięcia antidotum na środek nerwowy, takiego jak atropina . Chlorek pralidoksymu (2-PAM Cl) działa również jako antidotum; jednak musi być podany w ciągu kilku minut do kilku godzin po ekspozycji, aby był skuteczny.

Historia

Dalsze informacje: czynnik nerwowy § Historia

Badania nad dialkiloaminocyjanofosfonianem etylu rozpoczęły się pod koniec XIX wieku. W 1898 roku Adolph Schall, doktorant na Uniwersytecie w Rostoku pod kierunkiem profesora Augusta Michaelisa , zsyntetyzował dietyloaminowy analog tabuna w ramach swojej pracy doktorskiej Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre alifatyczna amina . Jednak Schall błędnie zidentyfikował strukturę substancji jako imidoeter, a Michaelis poprawił go w artykule z 1903 roku w Liebigs Annalen , Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff . Wysoka toksyczność substancji (podobnie jak wysoka toksyczność jej prekursorów, dichlorku dietyloamidofosforu i dichlorku dimetyloamidofosforu ) nie została wówczas zauważona, najprawdopodobniej ze względu na niską wydajność zastosowanych reakcji syntezy.

Tabun stał się pierwszym znanym środkiem nerwowym po tym, jak właściwość tej substancji chemicznej została odkryta przez czysty przypadek pod koniec grudnia 1936 roku przez niemieckiego badacza Gerharda Schradera . Schrader eksperymentował z klasą związków zwanych organofosforanami , które zabijają owady poprzez zakłócanie ich układu nerwowego, aby stworzyć skuteczniejszy środek owadobójczy dla IG Farben , niemieckiego konglomeratu przemysłu chemicznego i farmaceutycznego, w Elberfeld. Odkrył, że tabun, oprócz tego, że jest silnym środkiem owadobójczym, jest niezwykle toksyczny dla ludzi.

Podczas II wojny światowej w ramach programu Grün 3 w Dyhernfurth ( obecnie Brzeg Dolny ) powstał zakład produkujący tabun ), w 1939 r. Prowadzony przez Anorgana GmbH zakład rozpoczął produkcję substancji w 1942 r. Powodem opóźnienia były skrajne środki ostrożności stosowane przez zakład. Pośrednie produkty tabun były żrące i musiały być przechowywane w naczyniach kwarcowych lub wyłożonych srebrem. Sam Tabun był również wysoce toksyczny, a końcowe reakcje przeprowadzano za podwójnymi szklanymi ścianami. Produkcja środka na dużą skalę powodowała problemy z degradacją tabuna w czasie, a przed zajęciem zakładu przez Armię Radziecką wyprodukowano zaledwie około 12 500 ton materiału . Zakład początkowo produkował pociski i bomby lotnicze przy użyciu mieszanki tabun i 95: 5 chlorobenzen , oznaczony jako „wariant A”. W drugiej połowie wojny fabryka przeszła na „wariant B”, mieszankę tabun i chlorobenzenu w proporcji 80:20, zaprojektowaną w celu łatwiejszego rozpraszania. Sowieci zdemontowali fabrykę i wysłali ją do Rosji . [ potrzebne źródło ]

Podczas procesów norymberskich Albert Speer , minister uzbrojenia i produkcji wojennej III Rzeszy, zeznał, że planował zabić Adolfa Hitlera na początku 1945 r., wprowadzając tabun do szybu wentylacyjnego bunkra Führera . Powiedział, że jego wysiłki zostały udaremnione przez niepraktyczny tabun i brak łatwego dostępu do zastępczego środka paralityczno-drgawkowego, a także przez nieoczekiwaną konstrukcję wysokiego komina, który uniemożliwił wlot powietrza.

Stany Zjednoczone rozważały kiedyś zmianę przeznaczenia przechwyconych niemieckich zapasów tabuna (GA) przed produkcją sarinu (GB). Podobnie jak inne alianckie , Sowieci wkrótce porzucili tabun (GA) na rzecz Sarin (Wielka Brytania) i Soman (GD). Duże ilości środka wyprodukowanego w Niemczech zostały zrzucone do morza w celu zneutralizowania substancji.

Ponieważ GA jest znacznie łatwiejszy do wyprodukowania niż inne bronie z serii G, a proces ten jest stosunkowo szeroko rozumiany, kraje, które rozwijają zdolność środka paralityczno-drgawkowego, ale nie mają zaawansowanych obiektów przemysłowych, często zaczynają od produkcji GA.

Podczas wojny irańsko-irackiej w latach 1980-1988 Irak użył dużej ilości broni chemicznej przeciwko irańskim siłom lądowym . Chociaż najczęściej stosowanymi środkami były gaz musztardowy i sarin , stosowano również tabun i cyklosaryn .

Tabun został również użyty w ataku chemicznym Halabja w 1988 roku .

Produkcja lub gromadzenie tabunów zostało zakazane przez Konwencję o zakazie broni chemicznej z 1993 roku . Światowe zapasy zadeklarowane w ramach konwencji wynosiły 2 tony, a od grudnia 2015 r. zapasy te zostały zniszczone.

Zobacz też

Bibliografia

Dalsza lektura

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Tabun_(nerve_agent)&oldid=1142497057 ”