Chlorobenzen

Chlorobenzen
Chlorobenzene
Chlorobenzene
Chlorobenzene.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorobenzen
Inne nazwy
Chlorek fenylu, monochlorobenzen
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3DMet
Skróty PhCl
605632
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.299 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 203-628-5
26704
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • CZ0175000
UNII
Numer ONZ 1134
  • InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H  check Y
    Klucz: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Klucz: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc(cc1)Cl
Nieruchomości
C6H5Cl _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 112,56 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Zapach przypominający migdały
Gęstość 1,11 g/cm3 , ciecz
Temperatura topnienia -45,58 ° C (-50,04 ° F; 227,57 K)
Temperatura wrzenia 131,70 ° C (269,06 ° F; 404,85 K)
0,5 gl -1 w wodzie o temperaturze 20°C
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych
Ciśnienie pary 9 mmHg
−69,97·10 −6 cm 3 /mol
1,52138
Lepkość 0,7232
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
 Niskie do umiarkowanego zagrożenie
Oznakowanie GHS :
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark GHS09: Environmental hazard
Ostrzeżenie
H226 , H302 , H305 , H315 , H332 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P303 +P361+P353 , P304+P312 , P304 + P340 , P312 , P 321 , P332 + P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
2
3
0
Punkt zapłonu 29 ° C (84 ° F; 302 K)
Wybuchowe granice 1,3%-9,6%
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
2290 mg/kg (szczur, doustnie)




590 mg/kg (mysz, doustnie) 2250 mg/kg (królik, doustnie) 2300 mg/kg (mysz, doustnie) 2250 mg/kg (świnka morska, doustnie)

8000 ppm (kot, 3 godz.)
NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)
TWA 75 ppm (350 mg/ m3 )
REL (zalecane)
nic
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
1000 stron na minutę
Związki pokrewne
Powiązane halobenzeny

Fluorobenzen Bromobenzen Jodobenzen
Związki pokrewne
benzen 1,4-dichlorobenzen
Strona danych uzupełniających
Chlorobenzen (strona danych)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Chlorobenzen jest aromatycznym związkiem organicznym o wzorze chemicznym C 6 H 5 Cl. Ta bezbarwna, łatwopalna ciecz jest powszechnym rozpuszczalnikiem i szeroko stosowanym półproduktem do produkcji innych chemikaliów.

Używa

Historyczny

Głównym zastosowaniem chlorobenzenu jest półprodukt do produkcji herbicydów, barwników i gumy. Chlorobenzen jest również stosowany jako wysokowrzący rozpuszczalnik w zastosowaniach przemysłowych, a także w laboratoriach. Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę z wytworzeniem mieszaniny 2-nitrochlorobenzenu i 4-nitrochlorobenzenu , które są rozdzielane. Te mononitrochlorobenzeny są przekształcane w pokrewny 2-nitrofenol , 2-nitroanizol, bis (2-nitrofenylo) disiarczek i 2-nitroanilinę przez nukleofilowe wypieranie chlorku odpowiednio wodorotlenkiem sodu , metanolanem sodu , disiarczkiem sodu i amoniakiem . Konwersje pochodnej 4-nitrowej są podobne.

Chlorobenzen był kiedyś używany do produkcji pestycydów , w szczególności DDT , w reakcji z chloralem (trichloroacetaldehydem), ale to zastosowanie spadło wraz ze spadkiem użycia DDT. Kiedyś chlorobenzen był głównym prekursorem do produkcji fenolu :

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl _ _

Produktem ubocznym reakcji jest również sól . Reakcja jest znana jako proces Dow , przy czym reakcję przeprowadza się w temperaturze 350°C przy użyciu stopionego wodorotlenku sodu bez rozpuszczalnika. Eksperymenty ze znakowaniem pokazują, że reakcja przebiega poprzez eliminację/dodanie, przez benzynę jako produkt pośredni.

Produkcja

Po raz pierwszy został opisany w 1851 roku. Chlorobenzen jest wytwarzany przez chlorowanie benzenu w obecności katalitycznej ilości kwasu Lewisa , takiego jak chlorek żelazowy , dichlorek siarki i bezwodny chlorek glinu :

Chlorination benzene.svg

Katalizator zwiększa elektrofilowość chloru. Ponieważ chlor jest elektroujemny, C 6 H 5 Cl wykazuje nieco zmniejszoną podatność na dalsze chlorowanie. Na skalę przemysłową reakcję prowadzi się w sposób ciągły, aby zminimalizować powstawanie dichlorobenzenów .

Trasy laboratoryjne

Chlorobenzen jest wytwarzany z aniliny poprzez chlorek benzenodiazoniowy , inaczej znany jako reakcja Sandmeyera .

Bezpieczeństwo

LD50 , na co wskazuje jego wynoszący 2,9 g/kg. Administracja ds. Bezpieczeństwa i Higieny Pracy ustaliła dopuszczalny limit narażenia na 75 ppm (350 mg/m 3 ) w ciągu ośmiogodzinnej średniej ważonej dla pracowników mających kontakt z chlorobenzenem.

Toksykologia i biodegradacja

Chlorobenzen może utrzymywać się w glebie przez kilka miesięcy, w powietrzu przez około 3,5 dnia, aw wodzie przez mniej niż jeden dzień. Ludzie mogą być narażeni na ten czynnik poprzez wdychanie zanieczyszczonego powietrza (głównie w wyniku narażenia zawodowego), spożywanie skażonej żywności lub wody lub kontakt ze skażoną glebą (zwykle w pobliżu niebezpiecznych składowisk odpadów). Jednakże, ponieważ został znaleziony tylko w 97 z 1177 składowisk odpadów niebezpiecznych NPL, nie jest uważany za powszechne zanieczyszczenie środowiska. Bakteria Rhodococcus phenolicus rozkłada chlorobenzen jako jedyne źródło węgla.

Po przedostaniu się do organizmu, zwykle przez zanieczyszczone powietrze, chlorobenzen jest wydalany zarówno przez płuca, jak i układ moczowy.

Na innych planetach

W 2015 roku zespół naukowy SAM ogłosił, że łazik Curiosity zgłosił dowody na wyższe stężenia chlorobenzenu w skale osadowej o nazwie „ Cumberland ” na Marsie . Zespół spekulował, że chlorobenzen mógł powstać, gdy próbka była podgrzewana w komorze do pobierania próbek instrumentu. Ogrzewanie wywołałoby reakcję substancji organicznych w marsjańskiej glebie, o której wiadomo, że zawiera nadchloran.

Zobacz też

Linki zewnętrzne

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Chlorobenzene&oldid=1136667172 ”