2-Nitrochlorobenzen
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-chloro-2-nitrobenzen |
|
| Inne nazwy 2-chloronitrobenzen
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.001.686 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 1578 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 4 Cl N O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 157,55 g·mol -1 |
| Wygląd | Żółte kryształy |
| Gęstość | 1,368 g/ml |
| Temperatura topnienia | 33 ° C (91 ° F; 306 K) |
| Temperatura wrzenia | 245,5 ° C (473,9 ° F; 518,6 K) |
| Nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach | Dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym, benzenie i gorącym etanolu |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Toksyczne, drażniące |
| Oznakowanie GHS : | |
   
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H301 , H302 , H311 , H312 , H317 , H331 , H332 , H350 , H351 , H361 , H372 , H411 | |
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P301+P312 , P302 + P352 , P304 +P312 , P304 + P340 , P 308+P313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 124 ° C (255 ° F; 397 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-Nitrochlorobenzen jest związkiem organicznym o wzorze ClC 6 H 4 NO 2 . Jest to jeden z trzech izomerycznych nitrochlorobenzenów . Jest to żółte krystaliczne ciało stałe, które jest ważne jako prekursor innych związków ze względu na dwie grupy funkcyjne.
Synteza
Nitrochlorobenzen jest zwykle syntetyzowany przez nitrowanie chlorobenzenu w obecności kwasu siarkowego :
- C 6 H 5 Cl + HNO 3 → O 2 NC 6 H 4 Cl + H 2 O
Ta reakcja daje mieszaninę izomerów. Stosując stosunek kwasu 30% kwasu azotowego, 56% kwasu siarkowego i 14% wody, mieszanka produktów składa się zwykle z 34-36% 2-nitrochlorobenzenu i 63-65% 4- nitrochlorobenzenu , z tylko około 1% 3-nitrochlorobenzenu .
Reakcje
Alkilowanie i elektrofilowe podstawienie aromatyczne może zachodzić w chlorowanym centrum węglowym, a przy użyciu grupy nitrowej można przeprowadzić różnorodne reakcje. 2-Nitrochlorobenzen można zredukować do 2-chloroaniliny za pomocą mieszaniny Fe/HCl, redukcja Bechampa . Traktowanie 2-nitrochlorobenzenu metanolanem sodu daje 2-nitroanizol .
Aplikacje
2-Nitrochlorobenzen sam w sobie nie jest wartościowy, ale jest prekursorem innych użytecznych związków. Związek jest szczególnie użyteczny, ponieważ oba jego miejsca reaktywne można wykorzystać do tworzenia kolejnych związków, które są wzajemnie orto . Jej pochodna 2-chloroanilina jest prekursorem 3,3'-dichlorobenzydyny , która sama jest prekursorem wielu barwników i pestycydów.
- ^ a b Gerald Booth, „Związki nitro, aromatyczne” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a17_411