cyklozaryna

cyklozaryna
Cyclosarin.svg
Cyclosarin-3D-balls.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
metylofosfonofluorek cykloheksylu
Inne nazwy
GF;(Fluoro-metylo-fosforylo)oksycykloheksan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Numer ONZ 2810
  • InChI=1S/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3  check Y
    Klucz: SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
    Klucz: SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYAC
  • O=P(F)(OC1CCCCC1)C
Nieruchomości
C 7 H 14 F O 2 P
Masa cząsteczkowa 180,159 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 1,1278 g/ cm3
Temperatura topnienia -30 ° C (-22 ° F; 243 K)
Temperatura wrzenia 239 ° C (462 ° F; 512 K)
Prawie nierozpuszczalny
Zagrożenia
Punkt zapłonu 94 ° C (201 ° F; 367 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Cyklozaryna lub GF (cykloheksylometylofosfonofluoridian) to niezwykle toksyczna substancja używana jako broń chemiczna . Jest członkiem rodziny czynników nerwowych serii G , grupy broni chemicznej odkrytej i zsyntetyzowanej przez niemiecki zespół kierowany przez dr Gerharda Schradera . Głównymi gazami nerwowymi są środki G, sarin (GB), soman (GD), tabun (GA) i środki V, takie jak VX . Pierwotny środek, tabun, został odkryty w Niemczech w 1936 roku w trakcie prac nad insektycydami fosforoorganicznymi . Następnie sarin, soman i wreszcie cyklosarin, produkt komercyjnych laboratoriów owadobójczych przed II wojną światową .

Jako broń chemiczna została sklasyfikowana przez Organizację Narodów Zjednoczonych jako broń masowego rażenia . Zgodnie z rezolucją ONZ nr 687 jego produkcja i składowanie zostało zakazane na całym świecie przez Konwencję o zakazie broni chemicznej (CWC) z 1993 r., Chociaż Egipt, Izrael, Korea Północna i Sudan Południowy nie ratyfikowały CWC (tym samym nie zakazując własnego składowania broni chemicznej).

Charakterystyka chemiczna

Podobnie jak jego poprzednik sarin , cyklosaryna jest ciekłym organofosforanowym środkiem nerwowym. Jego właściwości fizyczne różnią się jednak znacznie od sarinu.

W temperaturze pokojowej cyklosaryn jest bezbarwną cieczą, której zapach był różnie opisywany jako słodki i stęchły lub przypominający brzoskwinie lub szelak . W przeciwieństwie do sarinu, cyklosaryna jest trwałą cieczą, co oznacza, że ​​ma niską prężność par i dlatego odparowuje stosunkowo wolno, zaledwie w około 1/69 szybkości sarinu i 1/20 wody.

Również w przeciwieństwie do saryny, cyklosaryna jest łatwopalna , a jej temperatura zapłonu wynosi 94 ° C (201 ° F).

Historia

Po raz pierwszy zsyntetyzowany podczas II wojny światowej w ramach badań nad związkami fosforoorganicznymi w nazistowskich Niemczech nad bronią chemiczną po rozpoznaniu ich potencjału militarnego, cyklosaryn był również badany później w Stanach Zjednoczonych i Wielkiej Brytanii na początku lat pięćdziesiątych XX wieku w ramach systematycznych badań potencjału czynniki nerwowe. Jednak nigdy nie został wybrany do masowej produkcji , ponieważ jego prekursory są droższe niż inne czynniki nerwowe serii G, takie jak sarin (GB).

Do tej pory Irak jest jedynym krajem, o którym wiadomo, że wyprodukował znaczne ilości cyklosaryny do użytku jako środek chemiczny i do wykorzystania w bitwie. Podczas wojny irańsko-irackiej (1980–1988) Irakijczycy używali sarinu i cyklosaryny razem jako mieszanki. Prawdopodobnie zrobiono to w celu uzyskania bardziej trwałego środka chemicznego, a także w odpowiedzi na istniejące embargo nałożone na alkoholowe prekursory saryny.

Amunicja

Broń binarna

Podobnie jak inne czynniki paraliżujące, cyklosarynę można przewozić w amunicji binarnej .

Dwuskładnikowa broń cyklosarynowa najprawdopodobniej zawierałaby difluorek metylofosfonylu w jednej kapsułce, a druga kapsułka zawierałaby mieszaninę cykloheksyloaminy i cykloheksanolu .

mieszanki GB-GF

Iracka amunicja wypełniona mieszanką GB (saryny) i GF (cyklozaryny). Testy na myszach wykazały, że mieszaniny GB-GF mają względną toksyczność pomiędzy GF i GB.