EA-4056
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
dimetobromek 1,9-bis[metylo-2(3-dimetylokarbamoksypirydylo)metyloamino]nonanu
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
N 1 , N 9 -bis({3-[(dimetylokarbamoilo)oksy]pirydyn-2-ylo}metylo)-N 1 , N 1 , N 9 , N 9 -tetrametylononano -1,9-bis(aminium)dibromek |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 31 H 52 N 6 O 4 · Br 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 732,6 g/mol |
| Wygląd | krystaliczne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 100–105°C |
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w wodzie i alkoholach |
| Zagrożenia | |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
11 µg/kg dla myszy i 2,7 µg/kg dla królików przez IV |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
EA-4056 to śmiercionośny karbaminianowy środek nerwowy . Jest zabójczy, ponieważ hamuje acetylocholinoesterazę . Zahamowanie powoduje zbyt dużą akumulację acetylocholiny między komórkami nerwowymi i mięśniowymi . To paraliżuje mięśnie, uniemożliwiając ich rozluźnienie. Sparaliżowane mięśnie obejmują mięśnie używane do oddychania.
Patent przyznany armii amerykańskiej na EA-4056 wśród innych podobnych środków nerwowych został złożony 7 grudnia 1967 r.
Śmiertelność
Karbaminiany, takie jak EA-4056, są dobrze wchłaniane przez płuca, przewód pokarmowy i skórę. Oznaki i objawy wynikające z narażenia na takie karbaminiany są podobne do innych czynników nerwowych. Na ogół ich przenikanie przez barierę krew-mózg jest trudne ze względu na czwartorzędowe azoty w tych cząsteczkach . Mimo to twierdzi się, że EA-4056 jest około trzy razy bardziej toksyczny niż VX (inny czynnik nerwowy). W przypadku VX średnia dawka śmiertelna (LD 50 ) dla 70 kg mężczyzn w wyniku kontaktu ze skórą jest szacowana na 10 mg, a czas stężenia śmiertelnego (LCt 50 ), mierzący stężenie oparów w czasie narażenia, wynosi szacuje się na 30–50 mg·min/m 3 . Te wartości dla EA-4056 można oszacować na 3,3 mg i 10-16,7 mg·min/ m3 przez podział .
Dożylne LD50 dla EA-4056 wynosi 0,0011 mg/kg dla myszy i 0,0027 mg/kg dla królików .
Nieruchomości
CAS EA-4056 to 110913-96-7, masa 732,6 g / mol, temperatura topnienia 100–105 ° C i jest rozpuszczalny w wodzie i alkoholach. Jest to krystaliczne ciało stałe. EA-4056 powoli odparowuje do powietrza; w związku z tym można go sklasyfikować jako wyjątkowo trwały w środowisku, jeśli zaniedba się jakikolwiek wpływ czynników zewnętrznych, takich jak światło słoneczne i woda ( wilgotność powietrza ). Opisano różne inne sole niż tylko sole bromu .
Synteza
Otrzymuje się prekursor 2-dimetyloaminometylo-3-dimetylokarbamoksypirydyny. Jest wytwarzany w reakcji Mannicha przy użyciu 3-pirydolu (CAS 109-00-2), dimetyloaminy i formaldehydu . Otrzymany 2-((dimetyloamino)metylo)pirydyn-3-ol (CAS 2168-13-0) jest następnie karbamoilowany chlorkiem dimetylokarbamoilu . W przypadku innego produktu można zastosować inne aminy drugorzędowe niż dimetyloamina; takie jak te zawierające grupy metylową , etylową , propylową , izopropylową , butylową i benzylową .
2 mole 2-dimetyloaminometylo-3-dimetylokarbamoksypirydyny i ok. 1 mol α,ω -dihalogenoalkan ( w tym przypadku np. 1,9-dibromononan ) w acetonitrylu ogrzewa się na łaźni parowej przez 6 godzin . Następnie pozostawia się na noc w temperaturze pokojowej. Krystaliczny produkt zbiera się przez filtrację, a następnie rozciera z acetonem . Jeśli nie wydzieli się ciało stałe, dodaje się octan etylu w celu wytrącenia surowego produktu. Następnie produkt rozpuszcza się w gorącym etanolu i traktuje odbarwiającym węglem drzewnym . Do przesączonego roztworu dodaje się octan etylu w celu wytrącenia krystalicznego produktu. Produkt E-4056 następnie zbiera się i suszy. Wydajność wynosi 95%.
Można wytworzyć inne stabilne sole EA-4056 niż bromek , takie jak siarczan , azotan , wodór , szczawian i nadchloran . Inne α,ω-dihaloalkany można wykorzystać do uzyskania podobnych cząsteczek o różnych długościach łańcuchów węglowych.