Keton metylowo-winylowy

Keton metylowo-winylowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Ale-3-en-2-jeden
	Inne nazwy ; MVK aceton metylenowy
Identyfikatory
Numer CAS	78-94-4 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:48058 ;
ChemSpider	6322 ;
Karta informacyjna ECHA	100.001.055
Identyfikator klienta PubChem	6570;
UNII	AR7642I1MP ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3025671 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 Klucz: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 Klucz: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYAV ;
	UŚMIECH CC(=O)C=C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H6O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	70,09 g/mol
Gęstość	0,8407 g/ cm3
Temperatura topnienia	-7 ° C (19 ° F; 266 K)
Temperatura wrzenia	81,4 ° C (178,5 ° F; 354,5 K)
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)	4 3 2
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Keton metylowo-winylowy ( MVK , nazwa IUPAC: butenon ) jest związkiem organicznym o wzorze CH ₃ C(O)CH=CH ₂ . Jest to reaktywny związek klasyfikowany jako enon , w rzeczywistości jego najprostszy przykład. Jest to bezbarwna, łatwopalna, silnie toksyczna ciecz o ostrym zapachu. Jest rozpuszczalny w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Jest użytecznym półproduktem w syntezie innych związków.

Produkcja

MVK został przygotowany przemysłowo przez kondensację acetonu i formaldehydu , a następnie odwodnienie . Podobnie jest przygotowywany w reakcji Mannicha z udziałem chlorku dietyloamoniowego i acetonu, w wyniku której powstaje addukt Mannicha:

CH3C (O)CH3 + CH2O ₊ [ _H2NEt2 ] _Cl_→_[ CH3C ₍ O) _CH2CH2N ( H)Et2 _]_Cl + _H2O

Ogrzewanie tej soli amonowej uwalnia chlorek amonu i MVK:

[ _CH3C (O) _CH2CH2N ( _H )Et2 _] Cl → CH3C ₍ O)CH= _CH2 + [ _H2NEt2 ] _Cl

Reaktywność i zastosowania

MVK może działać jako środek alkilujący, ponieważ jest skutecznym akceptorem Michaela . Wcześnie zwrócił na siebie uwagę dzięki zastosowaniu w anulowaniu Robinsona , metodzie przydatnej w przygotowywaniu sterydów:

Jego zdolność alkilowania jest zarówno źródłem wysokiej toksyczności, jak i cechą, która czyni go użytecznym półproduktem w syntezie organicznej . MVK będzie polimeryzować spontanicznie. Związek jest zwykle przechowywany z hydrochinonem , który hamuje polimeryzację.

Winklozolina jest dostępnym w handlu środkiem grzybobójczym przygotowanym przy użyciu MVK.

Jako alken elektrofilowy tworzy addukt z cyklopentadienem . Otrzymana pochodna norbornenu jest półproduktem w syntezie leku antycholinergicznego biperydenu . Poprzez swoją cyjanohydrynę jest także prekursorem winklozoliny . Jest także prekursorem syntetycznej witaminy A.

MVK jest półproduktem w syntezie niektórych leków farmaceutycznych, w tym etorfiny , buprenorfiny , tolchinzolu, butaklamolu i etretynatu . ^{[ potrzebne źródło ]}

Bezpieczeństwo

MVK jest wyjątkowo niebezpieczny przy wdychaniu, powodując kaszel, świszczący oddech i duszność nawet przy niskich stężeniach. Będzie również łatwo powodować podrażnienia skóry, oczu i błon śluzowych.

Linki zewnętrzne

Nazwy


Preferowana nazwa IUPAC Ale-3-en-2-jeden
Inne nazwy MVK aceton metylenowy
Identyfikatory
Numer CAS	78-94-4 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:48058 ^Y
ChemSpider	6322 ^Y
Karta informacyjna ECHA	100.001.055
Identyfikator klienta PubChem	6570
UNII	AR7642I1MP ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3025671
InChI InChI=1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 ^Y Klucz: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 Klucz: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYAV
UŚMIECH CC(=O)C=C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H6O _{_} _ _{_} _
Masa cząsteczkowa	70,09 g/mol
Gęstość	0,8407 g/ ^cm3
Temperatura topnienia	-7 ° C (19 ° F; 266 K)
Temperatura wrzenia	81,4 ° C (178,5 ° F; 354,5 K)
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)	4 3 2
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Y ( co to jest ^{Y N} ?) Referencje w infoboksie