EA-3990
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
N 1 , N 8 -bis({3-[(dimetylokarbamoilo)oksy]pirydyn-2-ylo}metylo)-N 1 , N 1 , N 8 , N 8 -tetrametylooktano -1,8-bis(aminium)dibromek |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 30 H 50 N 6 O 4 · Br 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 718,7 g/mol |
| Wygląd | białe, bezwonne krystaliczne ciało stałe. |
| Gęstość | 1,33 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 190–191°C |
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w alkoholach, kwasie octowym i chloroformie |
| Ciśnienie pary | nieistotny |
| Zagrożenia | |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
6,3 µg/kg dla myszy i 2,6 µg/kg dla królików przez IV |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
EA-3990 to śmiercionośny karbaminianowy środek nerwowy . Jest zabójczy, ponieważ hamuje acetylocholinoesterazę . Zahamowanie powoduje zbyt dużą akumulację acetylocholiny między komórkami nerwowymi i mięśniowymi . To paraliżuje mięśnie, uniemożliwiając ich rozluźnienie. Sparaliżowane mięśnie obejmują mięśnie używane do oddychania.
Patent przyznany armii amerykańskiej na EA-3990 wśród innych podobnych środków paraliżujących został złożony 7 grudnia 1967 roku.
Śmiertelność
Śmiertelność EA-3990 u ludzi jest nieznana, ale dokonano szacunków.
Karbaminiany, takie jak EA-3990, są dobrze wchłaniane przez płuca, przewód pokarmowy i skórę. Oznaki i objawy wynikające z narażenia na takie karbaminiany są podobne do innych czynników nerwowych. Na ogół ich przenikanie przez barierę krew-mózg jest trudne ze względu na czwartorzędowe azoty w tych cząsteczkach . Mimo to twierdzi się, że EA-3990 jest około trzy razy bardziej toksyczny niż VX (inny czynnik nerwowy). W przypadku VX średnia dawka śmiertelna (LD 50 ) dla 70 kg mężczyzn w wyniku kontaktu ze skórą jest szacowana na 10 mg, a czas stężenia śmiertelnego (LCt 50 ), mierzący stężenie oparów w czasie narażenia, wynosi szacuje się na 30–50 mg·min/m 3 . Te wartości dla EA-3990 można oszacować na 3,3 mg i 10-16,7 mg·min/ m3 przez podział .
Dożylne LD50 dla EA-3990 wynosi 0,0063 mg/kg dla myszy i 0,0026 mg/kg dla królików .
Nieruchomości
CAS EA-3990 to 110913-95-6, masa 718,7 g/mol, temperatura topnienia 190-191 °C, gęstość 1,33 g/cm 3 , prężność pary jest pomijalna i jest rozpuszczalny w alkoholach, kwasie octowym i chloroformie . Jest to biała, bezwonna krystaliczna substancja stała. EA-3990 powoli odparowuje do powietrza; w związku z tym można go sklasyfikować jako wyjątkowo trwały w środowisku, jeśli zaniedba się jakikolwiek wpływ czynników zewnętrznych, takich jak światło słoneczne i woda ( wilgotność powietrza ). Donoszono o różnych solach innych niż bromek .
Synteza
Opisano dwie metody syntezy EA-3990 wraz z podobnymi czynnikami nerwowymi.
Prekursor 2-dimetyloaminometylo-3-dimetylokarbamoksypirydyny wytwarza się w reakcji Mannicha z użyciem 3-pirydolu (CAS 109-00-2), dimetyloaminy i formaldehydu . Otrzymany 2-((dimetyloamino)metylo)pirydyn-3-ol (CAS 2168-13-0) jest następnie karbamoilowany chlorkiem dimetylokarbamoilu . Można stosować inne drugorzędowe aminy , takie jak te zawierające grupy metylową , etylową , propylową , izopropylową , butylową i benzylową .
W pierwszej metodzie 2 mole 2-dimetyloaminometylo-3-dimetylokarbamoksypirydyny i ok. 1 mol α,ω -dihaloalkan ( w tym przypadku np. 1,8-dibromooktan ) w acetonitrylu ogrzewa się na łaźni parowej przez 6 godzin. Następnie pozostawia się na noc w temperaturze pokojowej. Krystaliczny produkt zbiera się przez filtrację.
dodaje się także katalityczną ilość jodku sodu w acetonitrylu, a następnie pozostawia się do odstania na 6 dni. W tym okresie zwykle tworzy się materiał krystaliczny, który następnie zbiera się przez filtrację.
W obu metodach po filtracji krystaliczny produkt rozciera się z acetonem . Jeśli nie wydzieli się ciało stałe, dodaje się octan etylu w celu wytrącenia surowego produktu. Następnie produkt rozpuszcza się w gorącym etanolu i traktuje odbarwiającym węglem drzewnym . Do przesączonego roztworu dodaje się octan etylu w celu wytrącenia krystalicznego produktu. Następnie zbiera się i suszy E-3990. Wydajność wynosi 63%.